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Monographie parabens ELIE Nicolas RIPOLL Lionel Master Chimie Fine Le Havre LES PARABENS UTILISATION ET TOXICITÉ PHOTO XEOPHIN CTable des matières Introduction Que sont les parabens Propriétés et structures chimiques Emploi Mode d'action Législation Moyen

ELIE Nicolas RIPOLL Lionel Master Chimie Fine Le Havre LES PARABENS UTILISATION ET TOXICITÉ PHOTO XEOPHIN CTable des matières Introduction Que sont les parabens Propriétés et structures chimiques Emploi Mode d'action Législation Moyens d'obtention possibles Synthèse industrielle Biosynthèse Méthodes o ?cielles de dosage et d'analyse Identi ?cation Solution de référence Échantillon Exploitation des résultats Dosage Gamme étalon Échantillon Exploitation des résultats Toxicité DJA DL et doses absorbées L'hydrolyse des parabens Toxicité de l'acide p-hydroxybenzoique Bioaccumulation L'e ?et oestrogénisant Parabens et cancer du sein L'e ?et allergisant Produits de substitution Conclusion Bibliographie CINTRODUCTION La famille des parabens regroupe les esters de l'acide p- hydroxybenzo? que Le nom de parabens est d'ailleurs une compression du nom de PARAhydroxyBENzoates On peut les retrouver commercialement sous di ?érentes appellations Par exemple le méthylparaben se retrouve sous les noms de - méthoxycarbonyl phénol nipagin méthyl-p- hydroxybenzoate méthyl- -hydroxybenzoate p-hydroxybenzoate de méthyle Cependant dans les produits alimentaires et cosmétiques la législation prévoit une appellation commune sous les noms de méthyl éthyl propyl et butylparabens Leur première utilisation en tant que conservateur remonte à Selon la dé ?nition de la Communauté Européenne on entend par conservateur toute substance ?? qui prolonge la durée de conservation des denrées alimentaires en les protégeant des altérations dues aux micro-organismes ? L'absence de problèmes liés à leur utilisation depuis cette date en font des substances considérées comme sûres Ce n'est que dernièrement que des études ont remis en cause leur utilisation et lancé la polémique actuelle suite à la découverte de leur e ?et oestrogénisant et de leur présence dans des cellules cancéreuses Notre travail consistera en la synthèse de divers travaux sur le sujet a ?n de faire le point sur l'état des connaissances actuelles Page CStructure générale R N CAS N EINECS N INS E ester sel Masse Molaire g mol- Pf C Peb C Solubilité dans l'eau à C pKa Apparence à C Methyl - - - - E E HO Ethyl - - - - E E OR O Propyl - - - - E E Butyl - - - - - - - - - - - - Cristaux incolores sans odeur et sans goût Tableau Propriétés physico-chimiques des principaux parabens C Que sont les parabens Propriétés et structures chimiques Comme nous l'avons déjà vu les parabens constituent la famille des esters de l'acide p- hydroxybenzo? que Les di ?érentes propriétés physico-chimiques des parabens les plus couramment utilisés sont regroupées dans le tableau Cependant on trouve aussi l'isopropyl l'isobutyl et le benzylparaben qui ne sont pas détaillés dans le tableau du fait de leur faible emploi Les produits cosmétiques et alimentaires sont généralement sous forme liquide ou gel et ont un pH compris entre et pour les produits H E Avec un pKa moyen de les parabens sont des acides faibles Ils se trouvent donc sous leur forme acide dans ce domaine de pH À température ambiante ils se présentent sous la forme de cristaux il faudra donc les solubiliser dans un solvant adéquat pour les