Huiles quebec UNIVERSITE DU QUEBEC MÉMOIRE PRÉSENTÉ À L'UNIVERSITÉ DU QUÉBEC À CHICOUTIMI COMME EXIGENCE PARTIELLE DE LA MA? TRISE EN RESSOURCES RENOUVELABLES PAR MARIANNE PIOCHON ÉTUDE DES HUILES ESSENTIELLES D'ESPÈCES VÉGÉTALES DE LA FLORE LAURENTIENNE

UNIVERSITE DU QUEBEC MÉMOIRE PRÉSENTÉ À L'UNIVERSITÉ DU QUÉBEC À CHICOUTIMI COMME EXIGENCE PARTIELLE DE LA MA? TRISE EN RESSOURCES RENOUVELABLES PAR MARIANNE PIOCHON ÉTUDE DES HUILES ESSENTIELLES D'ESPÈCES VÉGÉTALES DE LA FLORE LAURENTIENNE COMPOSITION CHIMIQUE ACTIVITÉS PHARMACOLOGIQUES ET HÉMI-SYNTHÈSE Août Cbibliothèque Paul-Emile-Bouletj UIUQAC Mise en garde Advice A ?n de rendre accessible au plus Motivated by a desire to make the grand nombre le résultat des results of its graduate students' travaux de recherche menés par ses research accessible to all and in étudiants gradués et dans l'esprit des accordance with the rules règles qui régissent le dépôt et la governing the acceptation and di ?usion des mémoires et thèses di ?usion of dissertations and produits dans cette Institution theses in this Institution the l'Université du Québec à Université du Québec à Chicoutimi UQAC est ?ère de Chicoutimi UQAC is proud to rendre accessible une version make a complete version of this complète et gratuite de cette ?uvre work available at no cost to the reader L'auteur conserve néanmoins la The author retains ownership of the propriété du droit d'auteur qui copyright of this dissertation or protège ce mémoire ou cette thèse thesis Neither the dissertation or Ni le mémoire ou la thèse ni des thesis nor substantial extracts from extraits substantiels de ceux-ci ne it may be printed or otherwise peuvent être imprimés ou autrement reproduced without the author's reproduits sans son autorisation permission CRESUME Au Québec le potentiel pharmacologique des huiles essentielles issues de plantes de la ore laurentienne a été très peu étudié Dans ce contexte et en tenant compte du savoir médicinal des autochtones les chercheurs du laboratoire LASEVE de l'UQAC étudient leur potentiel pharmacologique ainsi que celui de leurs constituants volatils Dans cette optique ce projet de ma? trise visait à évaluer les activités anticancéreuse antioxydante anti-in ammatoire antifongique et antibactérienne de plusieurs huiles essentielles issues de plantes de la forêt boréale Suite à ce criblage biologique l'huile essentielle de bourgeons de peuplier baumier s'est remarquablement distinguée des autres espèces de par son activité anticancéreuse IC - Hg mL Une étude approfondie de la composition chimique de cette huile essentielle a donc été entreprise à partir de bourgeons récoltés à di ?érentes périodes de l'année Le composé majoritaire l'ot-bisabolol un alcool sesquiterpénique bien connu pour sa non-toxicité a été identi ?é et dosé dans chaque huile essentielle Une activité cytotoxique marquée envers les lignées cancéreuses de poumon A et de côlon DLD- a été observée pour ce composé IC et u g mL L'a- bisabolol P-D-fucopyranoside un sesquiterpène glycosidé naturel a été synthétisé avec cinq autres glycosides d'a-bisabolo O -D-glucoside p-D- galactoside p-D-xy oside a-L-rtiamnoside et a-D-mannoside Pour la première fois la synthèse de glycosides d'un sesquiterpène selon la procédure inverse de Schmidt a été réalisée et avec d'excellents rendements - Leur activité anticancéreuse a été évaluée contre un large éventail de cellules cancéreuses Dans la plupart des cas l'addition d'une section sucre a eu pour e ?et d'améliorer l'activité cytotoxique de l'a-bisabolol Parmi

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