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Activite stereoisomerie REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES Niveau x Terminale S Type d ? activités activités documentaire et de modélisation Support modèles moléculaires et revues scienti ?ques Durée estimée h si étude des documents préalablement prépa

REPRESENTATION SPATIALE DES MOLECULES Niveau x Terminale S Type d ? activités activités documentaire et de modélisation Support modèles moléculaires et revues scienti ?ques Durée estimée h si étude des documents préalablement préparée à la maison Prérequis o molécules organiques colorées structures moléculaires molécules à liaison conjuguées liaison covalente formule de Lewis géométrie des molécules isomérie Z E programme de nde o molécules simples ou complexes structures et groupes caractéristiques formules et modèles moléculaires formules développées et semi-développées isomérie programme de ère S Compétences exigibles BO o A partir d ? un modèle moléculaire ou d ? une représentation reconnaitre si des molécules sont identiques énantiomères ou diastéréoisomères Pratiquer une démarche expérimentale pour mettre en évidence des propriétés di ?érentes de diastéréoisomères o Visualiser à partir d ? un modèle moléculaire ou d ? un logiciel de simulation les di ?érentes conformations d ? une molécule Compétences travaillées Extraire et exploiter utiliser un modèle moléculaire pour comprendre Résumé Lors de ce TP les élèves découvrent par la manipulation de modèles moléculaires l ? existence d ? isomères qui se distinguent uniquement par une représentation spatiale des atomes les stéréoisomères Une étude de documents sera également l ? occasion de mentionner l ? importance des conformations et con ?gurations dans le milieu biologique Académie de Clermont-Ferrand Groupe de travail TZR CExtrait de Le monde de la chiralité ? Auteurs Claude Gros doctorant Gilles Boni docteur ès sciences Académie de Clermont-Ferrand Groupe de travail TZR CTP-COURS STEREOISOMERIE Introduction En seconde et en première nous avons dé ?ni des isomères comme étant des molécules de mêmes formules brutes mais de formules semi-développées di ?érentes Une représentation plane su ?t pour distinguer ces isomères de constitution de cha? ne de position et de fonction Il existe d ? autres isomères qui se distinguent uniquement par une représentation spatiale des atomes ce sont les stéréoisomères Il y a les stéréoisomères de con ?guration énantiomères et diastéréoisomères et les stéréoisomères de conformation Les stéréoisomères peuvent avoir des propriétés physiques chimiques et biochimiques di ?érentes Quelques indications Modi ?er la con ?guration d ? un carbone revient à casser deux liaisons pour les intervertir Modi ?er la conformation d ? une molécule revient à faire une rotation autour d ? une ? ? liaison simple C-C - Un carbone asymétrique C est un carbone lié à quatre atomes ou groupes d ? atomes di ?érents Une molécule est chirale si elle n ? est pas superposable à son symétrique dans un miroir quelle que soit sa conformation Représentation de Newman On regarde la molécule vue dans l ? axe de rotation C-C Représentation de Cram Le carbone à l ? arrière est représenté par un cercle Le carbone à l ? avant est représenté par un point Dans la suite du TP vous utiliserez la boite de modèle moléculaire mise à votre disposition dont le code couleur est le suivant Boule verte Cl Boule rouge Br Boule bleu I Académie de Clermont-Ferrand Groupe de travail TZR C