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1 Université Cadi Ayyad Contrôle de Chimie Faculté des Sciences-Semlalia Organi

1 Université Cadi Ayyad Contrôle de Chimie Faculté des Sciences-Semlalia Organique Fonctionnelle Département de Chimie Filière SMC Semestre 5 10 Mars 2021 N° Apogée ……………… Nom :...................…………………………………………….. Prénom : .............…………………………………………….. Note N° Table ………………. Durée de l’épreuve : 1h30min L’épreuve contient 6 pages à rendre Respecter les espaces réservés aux réponses Exercice I (6 points) Un halogénure d’alkyle cyclohexanique monosubstitué A de formule brute C8H15Cl est soumis à la série des réactions suivantes : 1- Déterminer les structures des composés désignés par A, B …, sachant que le composé A est chiral. C AgOH  D E + N(CH3)3 + (Mino) (Majo) D F G 1- O3 2- Zn/H2O + 2 NaOH  J + I H CH3I NaNH2 F (Fonction Monovalente) 2- Donner les produits résultant du chauffage d’un mélange équimolaire de G et H en présence de la soude (NaOH). NaOH  G H + 3- Détailler le mécanisme de formation de I et J à partir de H. ………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… ……………………………………………………………………………….………………… ……………………………………………………………………………….………………… 3 Exercice II (7 points) 1- Le traitement d’un ester cyclique (lactone) A de formule brute C6H10O2 avec un excès de LiAlH4 suivi d’une hydrolyse acide conduit à un produit B ayant une chaine principale à six carbones. Déterminer les structures exactes de A et B, sachant que A est un cycle à six chaînons (éléments). 2- Le composé B est ensuite soumis à l’enchainement réactionnel suivant pour conduire à un composé bicyclique aromatique N. Attribuer aux composés désignés par les lettres A, B… N leurs structures exactes, sachant que les composés D et I sont issus d’un contrôle cinétique. E F NaNH2 H G 1- 2- H2O But-3-én-2-one H2 Pd-Charbon 4 EtONa I J H K Pd-charbon H2 Crotonisation K (-H2O) L NaOH  M Pd  N NH2-NH2 3- Détailler le mécanisme de formation de H à partir de F en passant par G. ………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… ……………………………………………………………………………….………………… ……………………………………………………………………………….………………… …………………………………………………………………………………………………. 5 Université Cadi Ayyad Contrôle de Chimie Faculté des Sciences-Semlalia Organique Fonctionnelle Département de Chimie Filière SMC Semestre 5 10Mars 2021 Nom et Prénom : ……………………………………………………………………………. Exercice III (7 points) 1- L’ozonolyse normale ou réductrice d’un composé A de formule brute C8H14 conduit au même composé B. Déterminer les structures de A et B, sachant que le composé A contient un cycle à six. 2- Le composé B est ensuite soumis à l’enchaînement réactionnel suivant pour conduire à un composé -aminocarbonylé L. Attribuer aux composés C, D, … L leurs structures exactes. 6  J I H2C N CH3 CH3 + NaOH K 1-HCl 2- L Cl 3- Détailler le mécanisme de formation de H à partir de G. ………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… ……………………………………………………………………………….………………… ……………………………………………………………………………….………………… ………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….…………………… …………………………………………………………………………….………………….. uploads/s1/ controle-2021.pdf