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Corrigé des TRAVAUX DIRIGES de CHIMIE ORGANIQUE 3 8- Utilisation de la réaction

Corrigé des TRAVAUX DIRIGES de CHIMIE ORGANIQUE 3 8- Utilisation de la réaction d’acylation de Friedel et Crafts. 12- - - - - Matériaux 3 H H3C C O Cl AlCl3 C O CH3 Réduction avec hydrures H- C O H C OH CH OH CH3 ∆ H+ - H2O H C CH2 Pas de H sur ce carbone 2-méthylbut-2-ène Markovnikov HCl H Carbocation le plus stable Cl H 2-méthylbut-2-ène Anti Markovnikov HBr, peroxyde H Br 2-méthylbut-2-ène Br2 Br Br 2-méthylbut-2-ène H2O, H2SO4 OH H Markovnikov - - Le Zn permet d’arrêter l’oxydation à l’aldéhyde et la cétone et permet de ne pas aller jusqu’à l’acide carboxylique. 13- - - - - - 2-méthylbut-2-ène BH3 H HO Anti Markovnikov H2O2 2-méthylbut-2-ène O3 H Zn O O O O O H Aldéhyde Cétone Na NH3 NaNH2 Base très forte H C C H NaNH2 H C C Na δ − δ+ Acétylène H C C Na δ − δ+ H2C O CH2 δ+ δ − Epoxyéthane H C C CH2 CH2 O- H2O H C C CH2 CH2 OH A H C C CH2 CH2 OH A CuOH δ+ δ − Cu C C CH2 CH2 OH Cu C C CH2 CH2 OH δ+ δ − H C H O Formol δ+ δ − CH2 C C CH2 CH2 O H H2O HO B, MB = 100 g.mol-1 15- a. Chlorométhylbenzène ou chlorure de benzyle + Cl2 Toluène Lumière + HCl Chlorure d'hydrogène A B CH3 CH2Cl b. CH Cl H3C H3C Chlorure d'isopropyle Mg CH MgCl H3C H3C Chlorure d'isopropylmagnésium ClH2C Chlorométhyl cyclopentène CH2 CH H3C H3C 2-méthylpropylcyclopentène + MgCl2 C D c. Ph Ph O Benzophénone ou diphénylcétone + PhMgBr Bromure de phénylmagnésium Et2O Ph Ph O MgBr E H2O H+ Ph Ph Ph OH Ph Triphénylméthanol F + MgBrOH d. CH3 CH2 Br Bromoéthane ou bromure d'éthyle Mg Et2O CH3 CH2 MgBr Bromure d'éthylmagnésium G H : CO2 H2O CH3 CH2 CO2H Acide propanoique e. O OH Acide 3-cyclopropyl-2-méthylbutanoique + HO (CH2)2 I J H+ O O (CH2)2 3-méthylbutanol 3-cyclopropyl-2-méthylbutanoate de 3-méthylbutyle 16- - Les deux sont exactes : o La fonction OH n’est pas conjuguée avec le cycle. Il y a deux liaisons simples sigma entre les doublets de l’oxygène et les électrons pi du cycle. o Les OA vacantes de Ph-CH2 + peuvent rentrer en résonance avec le cycle : CH2+ CH2 CH2 CH2 - Vrai. L’hydrogénation est toujours totale. On obtient du cyclohexane par hydrogénation des trois doubles liaisons. - Vrai. Le benzène est riche en électrons pi. Il ne peut être attaqué que par des électrophiles. La nitration est l’attaque électrophile du cycle par l’ion nitronium NO2 + (l’OA vacante peut se lier à un carbone avec un doublet pi). - NON. Aucun stéréoisomère. Le benzène est plan. - Exact c’est un effet statistique. Il y a deux positions ortho, 2 positions méta et une seule position para. Donc : Ortho 40% Méta 40% Para 20% - Vrai. La chloration du benzène est l’attaque du cycle par l’ion Cl+. Dans HOCl, O plus électronégatifs que Cl, on a donc HO-/Cl+. - Vrai. On a deux cas : 1) Le groupe fonctionnel est porté par un carbone du cycle et conjugué avec le cycle (doublets libres ou double liaison) : on a modification de la réactivité du cycle (orientation) et celle du groupe fonctionnel. Ex. :: Aniline C6H5NH2 est moins basique que la cyclohexylamine C6H13NH2car les doublets libres de l’azote sont plus délocalisés par le cycle. Le phénol C6H5OH est plus acide que le cyclohexanol C6H13OH car il y a attirance des électrons par le cycle et le H de la fonction alcool devient plus acide. 2) Le groupe fonctionnel n’est pas conjugué avec le cycle mais il existe une conjugaison dans les intermédiaires de réaction. Ex. : Ph-CH2Cl (C6H5CH2Cl, chlorure de benzyle). Le Cl est trop éloigné du cycle pour que ses doublets soient conjugués.. Mais ce composé est plus réactif que C6H11CH2Cl car l’intermédiaire Ph-CH2 + est stabilisé par résonance avec le cycle. uploads/Finance/ corrig-des-travaux-diriges-de-chimie-organique.pdf