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Filière : Sciences de la Matière Chimie SMC6 Module : Grandes classes des réact

Filière : Sciences de la Matière Chimie SMC6 Module : Grandes classes des réactions organiques Session de juin 2015 / Durée : 1h30mn EXERCICE I Le schéma ci-dessous représente une des voies d’accès à un terpénoïde présent dans la lavande. CO2CH3 MeOH H + (2éq) MeONa MeOH 1) NaOH dilué 2) H3O + 3)  Br-Zn-CH2CO2Me H2O 1) 2) H + H2O - H2 Pd CO2CH3 O CO2CH3 OH A B C D E F + G H I J K L M N O P Q R OsO4 NaIO4 CrO3 H2SO4 (C9H14O6) 3)  NH2-NH2 HO - CO2CH3 O O + I' J ' MeOH H + mélange racémique 1. Ecrire les structures des composés manquants 2. Détailler le mécanisme des étapes F -------> G, H -----> I+ I’ et O--------> Q 3. Préciser la stéréochimie de E 4. Donner les noms des réactions : H -----> I + I’, J’ ------> K et O ------> R EXERCICE II On considère la réaction de Diels Alder suivante : OMe O + P + P'  1 2 3 1 2 3 4 Les énergies des orbitales frontières de ces deux molécules sont fournies dans le tableau suivant. On considère que  et sont des énergies négatives. 1. Donner le nom systématique du diène 2. Représenter les orbitales moléculaires des réactifs sur un diagramme 3. Identifier les orbitales frontières de chaque réactif 4. Quelle est l'interaction prédominante entre ces OF ? Ce résultat est-il en accord avec la nature des substituants des deux réactifs ? Justifier votre réponse 5. Quels sont les produits P et P' susceptibles d'être formés lors d'une réaction de Diels-Alder entre ces deux réactifs ? 6. En fait, un seul produit est formé. En fonction des données ci-dessous, justifier la régiosélectivité observée. Les coefficients des OA dans les OM HO et BV sont regroupés dans les tableaux ci- dessous. EXERCICE III 1) Expliquer la formation du produit de la réaction par une annélation de Robinson suivie d’une crotonisation. Développer le mécanisme : O O + O MeONa MeOH 2) Donner la structure du produit de la réaction suivante. Détailler son mécanisme. Quel est son nom? : uploads/Finance/ epreuve-juin-smc6-14-15.pdf