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Chimie Organique Industrielle Chimie Organique Industrielle Chimie Organique Industrielle Chimie Organique Industrielle Session 4 – 2015 IUT de Chimie de Poitiers Dr Charles GAUTHIER Plan du cours Chimie organique industrielle Session 4 – 2015 Charles GAUTHIER • 5 semaines = 5×1 h cours magistraux + 4×1,5 h TD 1. Produits organiques de l’industrie chimique (4×1 h) 2. Chimie verte et environnementale (1×1 h) Lectures suggérées Chimie organique industrielle Session 4 – 2015 Charles GAUTHIER Chapitres de livres: Chapitres de livres: Chapitres de livres: Chapitres de livres: Jacques Bodiguet, La chimie organique industrielle, chapitre 27, 18e édition du cours de chimie organique de Paul Arnaud, Dunod Editeur, 2009. (disponible en pdf sur demande) Livres: Livres: Livres: Livres: Weissermel and Arpe, Chimie organique industrielle, traduction de la 3e édition anglaise par Kalck et Zahner, De Boeck Université, 2000, 453 p. (disponible à la bibliothèque) Wittcoff, Reuben and Plotkin, Industrial organic chemicals, 2nd edition, Wiley- Interscience, 2004, 686 p. (disponible en pdf sur demande) Survol de la matière présentée dans les cours Chimie organique industrielle Session 4 – 2015 Charles GAUTHIER 1. 1. 1. 1. Industrie Industrie Industrie Industrie C C C Chimique himique himique himique O O O Organique (Cours 1) rganique (Cours 1) rganique (Cours 1) rganique (Cours 1) 2. 2. 2. 2. Produits Organiques Produits Organiques Produits Organiques Produits Organiques I I I Issus ssus ssus ssus de de de de l’Industrie (Cours 2 à 4) l’Industrie (Cours 2 à 4) l’Industrie (Cours 2 à 4) l’Industrie (Cours 2 à 4) 2.1. Composés en C1 2.2. Métathèse des oléfines 2.3. Chimie de l’acétylène 2.4. 1,3-Diènes 2.5. Synthèses impliquant le CO 2.6. Produits d’oxydation de l’éthylène 2.7. Acétaldéhyde et produits dérivés 2.8. Alcools 2.9. Composés vinyliques halogénés ou oxygénés 2.10. Constituants des polyamides 2.11. Produits dérivés du propène 3.12. Composés aromatiques 3. Chimie Verte et Environnementale (Cours 5) 3. Chimie Verte et Environnementale (Cours 5) 3. Chimie Verte et Environnementale (Cours 5) 3. Chimie Verte et Environnementale (Cours 5) 1. Industrie chimique organique Chimie organique industrielle Session 4 – 2015 Charles GAUTHIER • Secteur économique d’importance capitale: 1 200 G€ dans le monde (2000) 51,2 G€ en France (2007) • Progression de 3% par an • Exportations en France (2007): (générale 6,6%, organique 42,5% organique 42,5% organique 42,5% organique 42,5%, parachimie 27%, savons, parfums et produits d’entretien 24%) Où sont “produits” les produits chimiques? 1. Industrie chimique organique Chimie organique industrielle Session 4 – 2015 Charles GAUTHIER Qui achète les produits chimiques? Top 15 des industries chimiques en Europe (2000) Chimie organique industrielle Session 4 – 2015 Charles GAUTHIER Rang mondial Compagnie Pays Ventes (G $US) 1 BASF Allemagne 30 791 5 Bayer Allemagne 19 295 6 TotalFina Elf France 19 203 7 Degussa Allemagne 15 584 8 Royal Dutch Shell UK/Pays-Bas 15 205 9 ICI UK 11 747 10 BP UK 11 247 11 Azko Nobel Pays-Bas 9 364 20 DSM Pays-Bas 7 295 21 Henkel Allemagne 7 216 23 Syngenta Suisse 6 846 24 Rhodia France 6 835 26 Air Liquide France 6 590 30 Clariant Suisse 6 267 33 Aventis France 5 792 Top 15 des produits chimiques en volume (2000) Chimie organique industrielle Session 4 – 2015 Charles GAUTHIER Rang mondial Produit chimique Utilisation Production (G lb) 1 Acide sulfurique engrais, textiles, minerais, batterie, chimie 30 791 2 Azote engrais, combustibles, explosifs, conservateur 19 295 3 Oxygène applications médicales, comburant, traitement de l’eau 19 203 4 Ethylène produit de base de l’industrie chimique 15 584 5 Chaux vive (CaO) produit de base de l’industrie chimique (acétylène) 15 205 6 Ammoniaque engrais, précurseur des produits azotés, fermentation 11 747 7 Propylène produit de base de l’industrie chimique 11 247 8 Chlore sel de table, produit de base de l’industrie chimique 9 364 9 Acide phosphorique agent de préservation alimentaire, dentisterie 7 295 10 Hydroxyde de sodium papier, agent nettoyant, dissolvant, industrie alimentaire 7 216 11 Carbonate de sodium fabrication du verre, adoucissant, additif alimentaire 6 846 12 1,2-Dichloroéthane production de polymères (PVC), dissolvant, nettoyant 6 835 13 Benzène produit de base de l’industrie chimique, essence 6 590 14 Méthyl tert-butyl éther additif pour l’essence, solvant 6 267 15 Chlorure de vinyle produit de base de l’industrie chimique (PVC) 5 792 Sources de matières premières Chimie organique industrielle Session 4 – 2015 Charles GAUTHIER • Au sein de l’industrie chimique, on distingue deux domaines a) La chimie lourde (bulk chemicals): Production de matières premières de base de base de base de base, « building blocks » de l’industrie chimique organique. b) La chimie fine (fine chemicals): Production de molécules plus élaborées élaborées élaborées élaborées (dérivés halogénés, aldéhydes, cétones, amines, composés polyfonctionnels, drogues) utilisées soit comme telles ou soit comme intermédiaires de synthèse pour la formulation et la fabrication de produits finis livrés aux utilisateurs par la parachimie et la pharmacie Sources de matières premières Chimie organique industrielle Session 4 – 2015 Charles GAUTHIER •Parachimie: Parachimie: Parachimie: Parachimie: Producteurs de savons, détergents, lessives, peintures, vernis, encres, produits d’entretien divers, parfums, cosmétiques, produits de beauté, liants, colles, adhésifs, produits phytosanitaires, surfaces sensibles pour la photographie, explosifs, colorants, etc. •Pharmacie: Pharmacie: Pharmacie: Pharmacie: Producteurs de substances pharmaceutiques pour l’homme et les animaux (chimie médicinale, chimie biomédicale, etc.) •Trois principales sources de « Trois principales sources de « Trois principales sources de « Trois principales sources de « building blocks building blocks building blocks building blocks »: »: »: »: houille, pétrole, biomasse - Biomasse végétale - Chimie organique industrielle Session 4 – 2015 Charles GAUTHIER • Sources de biomasse végétale: Algues (épaississants et gélifiants) Tiges de céréales et bois (cellulose et lignine) Plantes oléagineuses (huiles végétales) Betteraves sucrières et canne à sucre (saccharose et glucides) • Source d’énergie « renouvelable » par combustion (bois, biogaz, éthanol cellulosique) • Source de composés souvent complexes, difficiles à obtenir par synthèse furfural cellulose 10-acetylbaccatin - La Houille - Chimie organique industrielle Session 4 – 2015 Charles GAUTHIER • Fossilisation des végétaux au carbonifère (–360 millions d’années) sous l’action des bactéries, et de la T° et P du sous-sol • 10-40% de sa masse constituée de produits organiques, dont la nature et les proportions varient en fonction de l’origine et de l’âge de la houille anthracite (charbon) - La Houille - Chimie organique industrielle Session 4 – 2015 Charles GAUTHIER • La distillation de la houille s’effectue par chauffage à l’abri de l’air à une température comprise entre 500 et 1 100 °C. • Pour une tonne de houille tonne de houille tonne de houille tonne de houille, on obtient: • du gaz (100 à 400 m3): H2 (50%), CH4 (30%), éthylène, CO, CO2, NH3 • du benzol (7 à 10 kg): mélange de benzène, toluène, xylène • du goudron (30 à 100 kg): >100 constituants qui après extractions et distillations génèrent -des hydrocarbures benzéniques: benzène, toluène, xylènes, naphtalène, anthracène, etc. -des phénols: phénol, crésols, etc. -des composés azotés basiques: amines, hétérocycles • du coke (650 à 800 kg): formé de carbone et de composés minéraux CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 - Le Coke - Chimie organique industrielle Session 4 – 2015 Charles GAUTHIER • Le coke est utilisé principalement dans la métallurgie du fer, mais il présente également de l’intérêt pour la synthèse organique. • Par action de la vapeur d’eau à 1 000 °C, on obtient le « gaz de synthèse » mélange de H2 et de CO. • Synthèse du méthanol à partir du gaz de synthèse: (∆H = -92 kJ/mol) • Mélange du coke avec la chaux (CaO) à 2 500 °C donne du CaC2, composé impliqué dans la préparation de l’acétylène: : : : (∆H = -130 kJ/mol) • Acétylène n’est pratiquement plus utilisé par l’industrie chimique (cf 1.3.3) coke - Le Pétrole - Chimie organique industrielle Session 4 – 2015 Charles GAUTHIER • Le pétrole est la base principale de l’industrie chimique organique • Au début du XIV siècle, combustible d’éclairage remplacé par lampes au kérosène vers 1850. • Source d’énergie calorifique et mécanique jusqu’en 1940 (chaudières à vapeurs et moteurs à combustion interne) • Depuis 1940, source de matières premières organiques (pétrochimie) raffinerie de pétrole: Ensemble des traitements et transformations visant à tirer du pétrole le maximum de produits à haute valeur commerciale 0 500 1000 1500 2000 2500 3000 3500 4000 4500 5000 1860 1900 1950 1976 1993 2001 2007 Production mondiale annuelle de pétrole brut (en millions de tonnes) - Le Pétrole - Chimie organique industrielle Session 4 – 2015 Charles GAUTHIER • La production de pétrole brut s’est accrue considérablement. • La France a produit 1,08 millions de tonnes de pétrole en 2005. • Les Etats-Unis sont le plus grand consommateur de pétrole: 943 millions de tonnes en 2007 96 millions de tonnes pour la France (2007) marée noire de pétrole - Le Pétrole - Chimie organique industrielle Session 4 – 2015 Charles GAUTHIER • Pétrole est un mélange d’hydrocarbures acycliques et/ou cycliques de chaînes C1 à C40. • Leur valorisation nécessite diverses opérations de « raffinage » qui ont pour objectif: - « uploads/Industriel/ organique-industrielle-2015-cm-vf.pdf