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A + B C + D LES HYDROCARBURES 1. GENERALITES SUR LA CHIMIE ORGANIQUE 1.1. Histo

A + B C + D LES HYDROCARBURES 1. GENERALITES SUR LA CHIMIE ORGANIQUE 1.1. Historique : —> 1690 : pour la première fois , on fait la distinction entre : la chimie minérale : chimie de la matière inerte la chimie organique : chimie des organismes vivants —> jusqu’au XIX ème siècle, aucune synthèse de corps organique n’a pu être réalisée en laboratoire (“in vitro”), en dehors d’un organisme vivant. —> 1828 : WOEHLER (savant allemand) réalise la première synthèse organique : celle de l’urée NH2 — CO — NH2 . 1.2. Caractères communs aux composés organiques : —> Ils contiennent tous l’élément C (formation de chaînes carbonées plus ou moins longues). —> ils contiennent un nombre restreint d’éléments : C , H , O , N , halogènes , ... —> Ils sont très nombreux : la chimie minérale compte environ 40 000 composés, mais la chimie organique en compte plusieurs millions. On peut cependant les regrouper et les classer par familles, d’après leur groupement fonctionnel : R - OH : famille des alcools R - COOH : famille des acides Cx Hy : famille des hydrocarbures .... —> Ils forment souvent des macromolécules (par de longues chaînes carbonées). Les polymères ont des masses molaires M = qques dizaines de kg/mol . —> ils ont , en général, une faible stabilité thermique : θ < 400°C . —> les réactions sont souvent lentes (cf. étude de la cinétique chimique) et réversibles : elles conduisent à un équilibre chimique et la réaction n’est pas totale . 1.3. Règles de nomenclature : Elles permettent, à partir du nom du corps, d’écrire facilement et rapidement la formule chimique du composé. 2. LES ALCANES : ce sont des hydrocarbures saturés 2.1. Le méthane : CH4 La structure de la molécule est tétraédrique : l’atome de C occupe le centre d’un tétraèdre (pyramide à base triangulaire équilatérale) et les 4 atomes H occupent chacun un des sommets : H C H H H HCH = 109° 28’ A + B C + D CONVENTION de représentation : liaison dans le plan liaison en avant liaison en arrière 2.2. Chaînes “ linéaires “ : * Formule brute pour les alcanes : Cn H2n+2 * Formule développée : Ethane : Propane : Rq : c’est une formule qui fait apparaître clairement le nombre et le type de liaisons entre les atomes . Mais il ne faut pas oublier que chaque atome de C a une structure tétraédrique : ===> tous les angles valentiels : * Formule semi-développée : c’est celle qui est la plus souvent utilisée 2 H C H H H H C H H H C H H H C H H H C H H C H H HCH = 109° 28’ HCC CCC = = NOM Formule BRUTE Formule SEMI-DEVELOPPEE Méthane CH4 CH4 Ethane C2H6 CH3 — CH3 Propane C3H8 CH3 — CH2 — CH3 Butane C4H10 CH3 — CH2 — CH2 — CH3 Pentane C5H12 CH3 — CH2 — CH2— CH2 — CH3 Hexane C6H14 ... Heptane C7H16 ... Octane C8H18 CH3 — (CH2)6— CH3 2.3. Chaînes “ramifiées” : —-> ISOMERES : deux isomères sont deux corps différents : ils ont la même formule brute, mais une formule développée différente . Cela veut dire que la structure spatiale est différente, l’arrangement des atomes dans l’espace n’est pas le même . —-> C4H10 : —-> C5H12 : 3 NOMENCLATURE : Règle 1 : le nom des alcanes est formé à partir d’un : - préfixe qui indique le nombre d’atomes de carbone - suffixe : —- ane Les 4 premiers corps ont gardés leur nom usuel : méthane, éthane, propane, butane . les autres : pentane (5), hexane (6), heptane (7), octane (8), nonane (9), décane (10), ... NOMENCLATURE : Règle 2 : le nom des groupements (ou radicaux) qui sont fixés sur la chaîne carbonée est formé à partir d’un : - préfixe : le même que l’alcane correspondant - suffixe : —- yle — CH3 : Méthyle — CH2 — CH3 : éthyle — CH2— CH2 — CH3 : propyle butane CH3 CH3 CH2 CH2 2-méthylpropane CH3 CH3 CH3 CH 2 3 1 pentane CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 1 2 3 4 4 2,2-diméthylpropane C CH3 CH3 CH3 CH3 2 1 3 2-méthylbutane 1 2 3 4 CH3 CH CH3 CH2 CH3 4 Exemples : 2.4 Cycloalcanes : * Formule brute pour les cycloalcanes : Cn H2n Cyclohexane : très stable ; tous les angles valentiels (109°28’) sont respectés : la molécule peut se présenter sous deux formes limites : CHAISE et BATEAU. NOMENCLATURE : Règle 3 : nom d ‘un alcane ramifié : * déterminer et numéroter la chaîne la plus longue : elle donne le nom de l’alcane. * nommer, devant le nom de l’alcane, le ou les radicaux latéraux en indiquant le numéro du carbone d’attache. * la numérotation doit se faire dans un sens tel que la somme arithmétique de tous les numéros soit la plus petite possible. NOMENCLATURE : Règle 4 : nom d ‘un cycloalcane : ce sont les mêmes règles que pour les alcanes “linéaires” et “ramifiés” : le nom est simplement précédé du préfixe CYCLO—. CH2 CH2 CH2 Cyclopropane : très instable (très forte tension sur les liaisons C — C Cyclobutane : instable Cyclopentane : moyennement stable CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 2,3 - diméthylhexane 1 2 3 4 5 6 CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH 2,2,4 - triméthylpentane CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 C 5 2 1 3 4 5 FORME CHAISE FORME BATEAU * Exemple de cycloalcane ramifié : 3. LES ALCENES : ce sont des hydrocarbures insaturés 3.1. L ‘éthène * formule brute : C2H4 ( ancien nom : éthylène ) * la structure de la molécule est plane * tous les angles valentiels ont la même valeur : * la distance C = C : d = 0,133 nm 3.2. Autres composés : * Hydrocarbures insaturés avec une seule double liaison Cn H2n * Hydrocarbures insaturés avec deux double liaisons : Cn H2n-2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 HCH = 120 ° HCC CCC = = H C H H C H 1,1,2 - triméthyl - 3 - éthylcyclopentane CH2 CH3 C CH CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH 1 2 3 4 5 5 C C 6 Exemples : 4. LES ALCYNES : ce sont des hydrocarbures fortement insaturés 4.1. L’éthyne ( ancien nom : acétylène ) C2H2 * la molécule est linéaire * la distance vaut : d = 0,110 nm 4.2. Autres composés : hydrocarbures avec une seule triple liaison : CnH2n - 2 NOMENCLATURE : Règle 5 : nom d ‘un alcène : * on applique les mêmes règles que pour les alcanes * c’est simplement le suffixe qui change : —- ène pour les composés avec une seule double-liaison et —- diène pour les composés avec deux double-liaisons. * on précise par un numéro, placé devant le suffixe, la position de la double-liaison. H C C H NOMENCLATURE : Règle 6 : nom d ‘une alcyne : * on applique les mêmes règles que pour les alcènes * c’est simplement le suffixe qui change : —- Yne * on précise par un numéro, placé devant le suffixe, la position de la triple-liaison. but - 2 - ène CH CH3 CH CH3 1 2 3 4 3 - méthylpent - 2 - ène CH3 CH3 CH3 CH C CH2 5 4 3 2 1 butadi - 1, 3 - ène CH CH CH2 CH2 1 2 3 4 2, 2, 3 - triméthylpent - 4 - ène CH CH3 CH2 CH C CH3 CH3 CH3 2 3 4 1 5 Exemples : 5. PROPRIETES CHIMIQUES 5.1.Réactions de DESTRUCTION : * Combustion dans le dioxygène : Méthane : CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O Propane : C3H8 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O Butane : 2 C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O Octane : (moteurs à essence) C8H18 + 25 O2 16 CO2 + 18 H2O Ethyne ou acétylène : (chalumeau oxyacétylénique : θ = 2000 °C) C2H2 + 5 O2 4 CO2 + 2 H2O * Combustion dans le dichlore : (sans intérêt industriel) Méthane : CH4 + 2 Cl2 C + 4 HCl Ethène : C2H4 + 2 Cl2 2 C + 4 HCl Ethyne : C2H2 + Cl2 C + 2 HCl Une étude comparée de ces trois réactions permet d’apprécier la différence de stabilité entre hydrocarbures saturés et insaturés ou fortement insaturés. 5.2. Réaction de SUBSTITUTION : avec les alcanes (hydrocarbures saturés) * Action du dichlore sur le méthane : 7 CH3 C C CH3 but - 2 - yne lumière Eau très salée Mélange verdâtre de méthane et dichlore Un mélange de dichlore et de méthane (à volume égal) est placé à la lumière du jour, sur une cuve à eau salée : • uploads/Ingenierie_Lourd/ hydcarbures.pdf