Remerciez-le!

Remerciez @Admin pour avoir partagé cet document gratuitement, de la manière la plus simple, en partageant sur les réseaux sociaux.

Effets electroniques et reactivite l x27 effet mesomere

Hatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis E ?ets Électroniques et Réactivité L'E ?et mésomère EFFETS ÉLECTRONIQUES ET RÉACTIVITÉ L'EFFET MÉSOMÈRE La mésomérie est une façon qui permet de décrire le déplacement de certains électrons sur une molécule Elle concerne - les électrons ? - les doublets d'électrons libres - les charges On indique le passage d'une forme mésomère à une autre par une èche à double sens ? Les èches courbes indiquent le sens de déplacement des doublets d'électrons Exemple C- C CC CC - Exemple C O - CO Les mouvements électroniques sont induits gr? ce à un phénomène dit de conjugaison ou de résonance entra? nant une stabilisation de la molécule ?? Conjugaison entre deux doublets d'électrons ? - Exemple buta- -diène H C CH CH CH - III H C CH CH CH I H C CH CH CH - II Ces trois formes mésomères appelées également formes de résonance ou formes limites n'existent que sur le papier Le butadiène n'est pas un mélange de I II et III mais une molécule unique qu'aucune de ces structures ne peut représenter à elle seule Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées ?? CAHIER page CHatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis E ?ets Électroniques et Réactivité L'E ?et mésomère Formes mésomères et hybride de résonance La molécule réelle est en fait un hybride de toutes ces structures c'est-à-dire que sa structure réelle est une moyenne de toutes ces formes limites Exemple le benzène C'est une molécule plane cheval unicorne forme mésomère dragon forme mésomère rhinocéros hybride de résonance Les formes mésomères sont imaginaires mais l'hybride de résonance est bien réel elle possède six liaisons carbone-carbone identiques - chaque électron ? est partagé par les carbones - les électrons ? sont délocalisés - le benzène possède deux formes limites Forme mésomère Forme mésomère Hybride de résonance La représentation des trois doublets d'électrons ? décrit bien la délocalisation Le déplacement du doublet ? est renforcé par l'existence d'une conjugaison donnant lieu à un nuage électronique délocalisé Dans certains cas cette délocalisation peut être orientée Exemple le penta- -diène H C HC CH CH CH H C CH CH CH CH - H C ? CH CH CH C- H Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées page ?? CAHIER CHatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis E ?ets Électroniques et Réactivité L'E ?et mésomère Exemple cétone ?-insaturée ? H C CH C CH O H C CH C CH O - H C CH C CH O - Du fait de son électronégativité l'atome d'oxygène du groupement cétone possède un e ?et attracteur noté -M ?? Conjugaison entre doublets d'électrons ? et doublets libres - Exemple phénol - O O - O O O H H H - H H Dans cet exemple le groupement ??OH a un e ?et mésomère donneur M tandis que le phényle a un e ?et attracteur -M Dans