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B2 vanilline benamira hala benarous lydia belkhiri sarah belkacem boussaid maissa 1

RÉPUBLIQUE ALGÉRIENNE DÉMOCRATIQUE ET POPULAIRE Ministère de l ? enseignement supérieur et de la recherche scienti ?que Université d ? Alger Ben Youcef BENKHEDDA Faculté de Pharmacie Laboratoire de Chimie Thérapeutique ème année pharmacie Synthèse de vanilline à partir de l ? eugénol Année universitaire Réalisé par Benarous lydia Belkhiri sarah Benamira hala Belkacem boussaid maissa Groupe B CIntroduction Mécanisme réactionnel Matériel Plan Synthèse Identi ?cation C CLa vanilline ou -hydroxy- -méthoxy benzaldéhyde c ? est l ? un des arômes les plus répandus dans l ? industrie alimentaire Elle se présente sous forme d ? aiguilles blanches très solubles dans l ? alcool avec une T de fusion égale à Elle est aussi employée comme additif antimousse adjuvant de brillance et comme produit intermédiaire pour la production de plusieurs dérivés à usage pharmaceutique On peut obtenir la vanilline naturellement à partir des gousses de vanillier mais cette méthode est très cher En Wilhelm Haarmann avec Ferdinand Introduction CIntroduction CMécanisme réactionnel Isomérisation d ? eugénol Acétylation d ? isoeugénol Oxydation d ? acétate d ? isoeugénol Hydrolyse d ? acétate de vanilline C Isomérisation d ? eugénol L ? isomérisation sert à stabiliser l ? eugénol C Isomérisation d ? eugénol la réaction commence par attaque nucléophile d ? oxygène hydroxyde de potassium sur l ? hydrogène de la chaine carbonée eugénol la charge négative résultante est transmise pour former une double liaison conjugué avec le cycle aromatique et donc une molécule d ? isoeugénol est formé C Acétylation d ? isoeugénol protéger le groupe hydroxyle OH car par la suite on devait oxydé la chaine carboné dans l ? étape suivante et donc si on protège pas le groupement OH il va s ? oxyder aussi C Acétylation d ? isoeugénol la réaction commence par attaque nucléophile du phénol isoeugénol sur le carbonyle anhydride acétique o? l ? atome oxygène du phénol est protoné Formation d ? un intermédiaire tétraédrique ou on aura transfert de charge négative tout le long de ce dernier et détachement du groupe partant L ? intermédiaire tétraédrique sera déprotoné et une molécule d ? acide acétique se détache ainsi l ? acétate d ? isoeugénol est formé C Oxydation d ? acétate d ? isoeugénol Réaliser une coupure oxydante sur l ? acétate d ? isoeugénol par le permanganate de potassium pour obtenir l ? acétate de vanilline C Oxydation d ? acétate d ? isoeugénol la réaction commence par un transfert d ? électron entre la chaine carbonée d ? acétate d ? isoeugénol et le permanganate pour formé un intermédiaire tétraédrique Ce dernier fait une coupure permis de libérer une molécule de MnO avec un acétaldéhyde ainsi l ? acétate de vanilline est formé L ? oxydation pose de nombreux problèmes - les oxydant minéraux classique ne sont pas miscibles avec les solvants organiques transformation lentes nécessite température élevé - l ? aldéhyde facilement oxydable en acide carboxylique donc le contact entre di ?érent réactifs ne doit pas être prolongé C Oxydation