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Chapitre 5 phenols Chapitre Phénol Présentation Nomenclature sens au mot phénol ? hydroxygène OH découvert vers ère synthèse vers BASF Famille de composés les phénols ? composés aromatiques possédant ou pls groupe ??OH sur le cycle Si OH prioritaire Si OH

Chapitre Phénol Présentation Nomenclature sens au mot phénol ? hydroxygène OH découvert vers ère synthèse vers BASF Famille de composés les phénols ? composés aromatiques possédant ou pls groupe ??OH sur le cycle Si OH prioritaire Si OH non prioritaire Exp Exp OH prioritaire OH O C OH prioritaire Br - bromophénol acide - hydroxybenzo? que Propriétés physiques Aspect solide translucide incolore normalement Tf basse C Très hygroscopique capte l ? eau aux alentours et bruni à l ? humidité Odeur caractéristique douce? tre Assez soluble dans l ? eau g L Très soluble dans solvants organiques éthanol éther ? Toxique par contact et par inhalation Provoque des brûlures Structure Les doublets non liants de l ? oxygène sont délocalisés sur le cycle ?? de la réactivité du cycle SEAr ?? le cycle modi ?e les propriétés du groupe ??OH ce n ? est pas un alcool CAutres phénols Crésol OH OH CH o - crésol CH m - crésol OH Naphtol OH naphtol ou - naphtol OH Autres OH OH résorcinol antioxydant OH ? CH p - crésolnaphtol ou - naphtol OH hydroquinone Phénols naturels très courants HO OH OH O CH O CH vanilline CH HC OH resvératrol OH polyphénol présent dans le vin rouge Importance industrielle Production mondiale annuelle ?? millions de tonne Nombreux domaines d ? utilisation Matières plastiques textiles Colorants phénolphtaléine uorescéine eosine ? Pharmacie aspirine paracétamol ? Parfums arômes Détergents Divers photo vernis ? CPréparation du phénol A partir du Benzène Procédé au Cumène procédé Hock de la production industrielle Intérêts - Rdt - sous produit acétone H C CH CH H SO H C CH CH H C CH CH O g cumène O OH H C C CH cata hydroperoxyde de cumyle O OH H C C CH H O H OH phénol ? ? ? OH C C CH acétone Fusion alcaline ancien procédé SO H SO SO H NaOH fondue C SO H sulfonation du benzène O - Na phénolate de sodium O - Na OH HCl CA partir d ? autres composés Synthèse par SNAr Synthèse au laboratoire Procédé Dow Cf chap aniline ? Cl OH Na OH - C P élevée NH N OH NaNO HCl H O Na Cl - ion diazonium Acidité des phénols Comparaison phénol alcool Rappel Alcool très peu acide ROH RO - ? pKa alcool acide encore faible que l ? eau car sa base conjuguée n ? est pas stable RO - n ? existe pas dans l ? eau Rq Obtention d ? un ion alcoolate par réaction rédox ? ? ? Cas du phénol R - OH Na s R - O - Na H g On constate que phénol acide que les alcools - OH O ion phénolate pKa ?? Le phénol acide que l ? eau mais reste faible OH Na OH- O - Na H O CRq On peut aussi l ? obtenir par oxydo-réduction OH Na s O - Na H g In uence de la