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Oxyalkylations oxyethylations et oxypropylations

Oxyalkylations Oxyéthylations et oxypropylations par Philippe LOLL Docteur- ingénieur de l ? École nationale supérieure de chimie et de physique de Bordeaux Responsable technique ?? ICI C P France SA Mise à jour de l ? article de Messieurs D Aftalion et J -M Plecety ICI France paru en Généralités Les oxydes d ? alkylène OE et OP Obtention des oxydes d ? éthylène et de propylène Importance industrielle des oxyalkylations et produits obtenus Mise en ?uvre industrielle Réactions générales d ? oxyalkylation Catalyse Sécurité Procédés continus Schémas de principe Production des éthylèneglycols et des propylèneglycols Production des éthers de glycols Production d ? éthanolamines et de propanolamines Production d ? alkyléthanolamines Production de chlorure de choline Procédés discontinus Types de réacteurs utilisés Schéma de principe Cinétique des oxyalkylations en discontinu Produits obtenus Problèmes spéci ?ques aux dérivés de l ? OP Pour en savoir plus J - ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? ?? Doc J L e terme oxyalkylation désigne la réaction d ? addition d ? une ou de plusieurs molécules d ? oxyde d ? alkylène principalement l ? oxyde d ? éthylène ou l ? oxyde de propylène sur un réactant ayant un hydrogène labile Ces réactions ont une importance industrielle considérable car les capacités mondiales de production d ? oxydes d ? éthylène et de propylène dépassent millions de tonnes par an Selon les masses molaires des produits ?nis on mettra en ?uvre soit des procédés continus soit des procédés discontinus qui permettent de ?xer un seul oxyde ou bien deux Dans ce dernier cas on obtiendra soit des structures blocs soit des structures statistiques L ? oxyde d ? éthylène conduit à des produits hydrophiles solubles dans l ? eau alors que l ? oxyde de propylène conduit à des composés hydrophobes insolubles dans l ? eau Cette chimie est donc extrêmement versatile et permet en jouant sur les quantités d ? oxydes et sur leur répartition d ? optimiser telle ou telle propriété pour une application bien dé ?nie Toute reproduction sans autorisation du Centre français d ? exploitation du droit de copie est strictement interdite ? Techniques de l ? Ingénieur traité Génie des procédés J ?? COXYALKYLATIONS Généralités Les oxydes d ? alkylène OE et OP La réaction d ? oxyalkylation consiste à faire réagir un ou plusieurs oxydes d ? alkylène avec un initiateur réactant comportant un hydrogène labile Les deux premiers termes des oxydes d ? alkylène oxydes d ? olé ?nes sont l ? oxyde d ? éthylène H C CH OE O et l ? oxyde de propylène H C HC CH OP O Ils sont respectivement produits à partir de l ? éthylène et du propylène issus des vapocraqueurs et constituent le point de départ d ? une grande famille de produits ayant des applications très diverses et une importance industrielle considérable comme nous le verrons ci-après Ces deux oxydes que nous