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alcenes Cours de chimie organique - G Dupuis - Lycée Faidherbe de Lille Alcènes et autres composés éthyléniques Généralités Nomenclature On appelle alcènes les hydrocarbures insaturés non cycliques de formule CnH n La cha? ne principale est celle qui comp

Cours de chimie organique - G Dupuis - Lycée Faidherbe de Lille Alcènes et autres composés éthyléniques Généralités Nomenclature On appelle alcènes les hydrocarbures insaturés non cycliques de formule CnH n La cha? ne principale est celle qui comporte le plus grand nombre de liaisons et le cas échéant le plus grand nombre d'atomes de carbone Le nom du composé dérive de celui de l'alcane en remplaçant la terminaison ane par ène La position de la double liaison est indiquée par le numéro de l'atome de carbone doublement lié qui possède l'indice le plus petit La numérotation est e ?ectuée de façon que la double liaison ait l'indice le plus faible méthylpropène but- -ène Z -but- -ène E -but- -ène Les composés éthyléniques constituent un ensemble plus large que les alcènes de composés comportant une double liaison carbone-carbone Les hydrocarbures cycliques ayant une double liaison ou cyclènes appartiennent à cette catégorie On notera qu'une double liaison éthylénique ne constitue pas un groupe fonctionnel puisqu'elle fait partie de la cha? ne carbonée Quelques alcènes importants L'éthène est l'alcène le plus important sur le plan industriel Il est produit par craquage d'hydrocarbures Environ la moitié de l'éthène produite est utilisée pour préparer les polyéthylènes basse densité et haute densité L'autre moitié permet la préparation de composés importants ? le -chloroéthane sert à la préparation du chlorure de vinyle ? l'oxyde d'éthylène ou oxacyclopropane est le produit de base de la synthèse de l'éthane- -diol qui entre dans la composition des antigels et sert à la synthèse de polyesters ? l'oxydation par le procédé Wacker fournit l'éthanal Display space ?ll ball stick sticks wireframe Le propène est le deuxième composé éthylénique le plus important comme produit de base de l'industrie chimique Il est produit par craquage d'hydrocarbures La part la plus importante sert à la synthèse du polypropène polypropylène Le reste permet la préparation des composés suivants ? alcool isopropylique ? acroléine ? acrylonitrile qui sert à la synthèse de ?bres textiles et de résines ? cumène réactif de base de la synthèse de la propanone acétone par le procédé Hock ? butanal par hydroformylation procédé oxo Display space ?ll ball stick sticks wireframe Composés éthyléniques naturels Les terpènes constituent un groupe important de composés éthyléniques naturels Ils dérivent formellement de l'isoprène CLa molécule de gauche est celle de longifolène un sesquiterpène naturel produit par plusieurs variétés de conifères C'est en e ?ectuant la synthèse de cette molécule que le chimiste américain E J Corey prix Nobel de Chimie développa pour la première fois la notion d'analyse rétrosynthétique Display space ?ll ball stick sticks wireframe Zoom in out Cyclènes Les cyclènes sont des hydrocarbures de formule CnH n- Les cycles moyens possédant ou atomes de carbone possèdent une réactivité comparable à celle des alcènes Certains cyclènes possèdent un plan de chiralité Le trans-cyclooctène est dédoublable en deux énantiomères Diènes polyènes Les diènes sont des composés éthyléniques qui possèdent deux liaisons doubles Leur étude est faite dans le chapitre consacré aux composés conjugués A