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Composes heterocycliques azotes

Chapitre Amines silylamines imines énamines composés hétérocycliques azotés et phosphines Nomenclature Amines Les amines sont les dérivés de l ? ammoniac NH dans lesquels un ou plusieurs hydrogènes sont remplacés par un atome de carbone sp dont les autres voisins sont des carbones des hydrogènes ou des siliciums mais pas un des éléments des groupes et voir chap parag La nature du ou des groupements hydrocarbonés R R ? R ? ? substituants un ou des hydrogènes de l ? ammoniac peut être alkyle alcényle alcynyle ou arylalkyle Lorsque la fonction amine est la fonction principale de la molécule chap tab a l ? IUPACG recommande de construire le nom du composé en ajoutant le su ?xe azane au nom du groupement R possédant la plus longue cha? ne carbonée après élision du e muet ?nal Toutefois deux nomenclatures plus anciennes sont encore utilisées fréquemment - celle des Chemical Abstracts qui construit le nom du composé en ajoutant le su ?xe amine au nom de l ? hydrocarbure dont dérive le groupement R après élision du e muet ?nal - l ? ancienne nomenclature IUPACG qui construit le nom du composé en ajoutant le su ?xe amine au nom du groupement R après élision du e muet ?nal Cette nomenclature est encore la plus fréquemment rencontrée EtNH Ethylazane ou éthanamine ou éthylamine NH Me N Di prop- -yl azane ou N-isopropylpropan- -amine ou diisopropylamine NMe N N-Diméthyl- -N' N'-diméthylaminoéthylazane ou N N N' N'- tétraméthyléthylènediamine TMEDA Des di ?érences de réactivité importantes ont amené les chimistes à distinguer trois classes d ? amines en fonction du nombre de cha? nes carbonées portées par l ? atome d ? azote noter la di ?érence avec la nomenclature des alcools dans laquelle les adjectifs primaire secondaire se rapportent à la substitution de l ? atome de carbone porteur de l ? hydroxyle chap parag RNH amines primaires RR ? NH amines secondaires RR ? R ? ? N amines tertiaires Les trois méthodes ci-dessus peuvent être utilisées pour construire le nom des amines secondaires et tertiaires non symétriques Dans le premier cas les noms des substituants sont placés par ordre alphabétique et sans espace devant le su ?xe azane dans les deux autres cas le nom de l ? amine est construit à partir de celui de la cha? ne carbonée la plus longue les autres cha? nes apparaissant comme des substituants sur l ? azote notés N-R N Butyl méthyl propylazane ou N-Méthyl-N-propylbutan- -amine ou N-méthyl-N-propylbutylamine Dans les amines hétérocycliques chap parag les groupements R et R ? forment une seule cha? ne carbonée Par ailleurs un très grand nombre d ? amines possèdent un nom trivial toujours en usage Quelques exemples ?gurent dans le tableau ci-après Lorsque la fonction amine n ? est pas la fonction principale de la molécule sa présence est décrite par le pré ?xe amino précédé d ? un tiret et d ? un indice de position La nomenclature des polyamines est similaire à celle des