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Cours de chimie organique Cours de chimie Organique - G Dupuis - Lycée Faidherbe de Lille Représentation des molécules Stéréodescripteurs Règles séquentielles de R S Cahn C Ingold V Prelog Dé ?nitions La constitution d'une entité moléculaire précise la na

Cours de chimie Organique - G Dupuis - Lycée Faidherbe de Lille Représentation des molécules Stéréodescripteurs Règles séquentielles de R S Cahn C Ingold V Prelog Dé ?nitions La constitution d'une entité moléculaire précise la nature et les modes d'union des atomes formant cette entité en incluant la multiplicité des liaisons sans tenir compte de leur disposition dans l'espace La con ?guration d'une entité moléculaire est la disposition spatiale des atomes ou des groupes d'atomes de cette entité Ce terme est propre aux stéréo-isomères dont l'isomérie n'est pas due à des di ?érences de conformations Les stéréo- isomères de con ?guration peuvent être classés en fonction de critère de symétrie On distingue alors les énantiomères les diastéréo-isomères Un atome ou un groupe d'atomes qui dans une entité moléculaire peut être considéré comme à l'origine d'une stéréo-isomérie est appelé groupe stéréogène Deux exemples de groupes stéréogènes sont particulièrement importants un atome asymétrique centre chiral avec les groupes qui lui sont liés un groupe d'atomes constitué d'une double liaison avec ses substituants qui peut donner naissance à une isomérie cis-trans Modes de représentation des molécules Représentation en perspective représentation de Cram La représentation de Cram introduite par le chimiste américain D J Cram UCLA en utilise les conventions résumées ci-dessous pour le dessin des liaisons dans le plan en avant du plan en arrière du plan stéréochimie non dé ?nie Ctrait simple trait gras trait pointillé trait ondulé Le dessin suivant représente l'un des stéréoisomères du -diméthylbutane en utilisant la représentation perspective cavalière en anglais sawhorse A et la représentation de Cram B Exemple une molécule de -méthyl- -isopropylcyclohexanol est représentée sur le dessin I sans référence à la stéréochimie des groupes liés au cycle cyclohexanique Le ?? menthol est l'un des huit stéréoisomères possibles correspondant à cette formule Ce composé est représenté en utilisant les conventions de Cram II et en perspective III Le ?? -menthol ou menthol lévogyre est le R S R - -méthyl- - isopropylcyclohexanol Ce composé existe à l'état naturel dans l'essence de menthe Le ?? -menthol est un composé important de l'industrie des arômes et des parfums Sa synthèse industrielle à partir du myrcène peut être réalisée selon un procédé très élégant mis au point par la société Takasago dans lequel l'étape clé est une isomérisation énantiosélective mettant en jeu un catalyseur de Noyori Des exemples un peu plus compliqués sont fournis par les cis et trans décalines et le cholestérol Donald J Cram a été lauréat du prix Nobel de chimie en conjointement avec J M Lehn et J C Pedersen pour ses travaux concernant les complexes moléculaires de type hostguest tels que les éthers-couronnes et les cryptands Représentation de Haworth Ce mode de représentation introduit par le chimiste britannique Sir N Haworth est fréquemment utilisé dans la chimie des sucres et de leurs dérivés Il est beaucoup plus Ccommode que la représentation de Fischer dans le cas des structures cycliques Les exemples ci-dessous qui concernent les hémiacétals cycliques du glucose montrent la ?liation entre