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Cours sur nitres aromatiques

OT LC Département de Chimie Organique et Chimie Thérapeutique DERIVES NITRES AROMATIQUES UFR Sciences Pharmaceutiques d ? Abidjan Enseignement L Dr COULIBALY Songuigama CPlan d ? exposé I-DEFINITIONS -STRUCTURE-NOMENCLATURE II-MODE D ? OBTENTION III-CARACTERES PHYSICO -CHIMIQUES IV-REACTVITE ET PROPRIETES CHIMIQUES IV -Dues au groupement nitro NO IV Dues au noyau aromatique VI-INTERET DE L ? ETUDE CDERIVES NITRES AROMATIQUES I-DEFINITIONS -STRUCTURE- NOMENCLATURE Dérivés nitrés aromatiques substitution d ? un ou plusieurs hydrogène par autant de groupement NO Nomenclature Nom du carbure précédé du pré ?xe nitro NO CH NO Nitrobenzène NO Para nitrotoluène NO Méta dinitrobenzène CDERIVES NITRES AROMATIQUES II-MODE D ? OBTENTION DES PHENOLS ??Etat naturel rare Chloremphénicol extrait de Streptomycès venezuelae ??Synthèse chimique di ?érentes méthodes de synthèse -Nitration des carbures aromatiques NO HNO H SO - Nitration des acides arylsulfoniques SO H HNO cc NO CPHENOLS ET SES DERIVES III-CARACTERES PHYSICO -CHIMIQUES ?? Composés liquides ou solides ?? Point d ? ébullition élevé liquide ?? Insoluble dans l ? eau ?? Soluble dans les solvants organiques usuels Phénol CPHENOLS ET SES DERIVES IV-REACTIVITE ET PROPRIETES CHIMIQUES Réactions SEAr - Chloration - Nitration - Sulfonation Réactions SNAr - NO sur le noyau facilite la SNar NO Groupement nitro - Réduction Noyau désactivé méta directeur CDERIVES NITRES AROMATIQUES IV-REACTIVITE ET PROPRIETES CHIMIQUES -Propriétés dues au groupement NO Réduction en milieu acide Fe HCl Zn HCl Sn HCl Réduction en milieu neutre Fe HOH H Ni p t Zn NH Cl HOH Réduction en milieu basique Zn NaOH Zn NH OH NO NH Réducteur CDERIVES NITRES AROMATIQUES IV-REACTIVITE ET PROPRIETES CHIMIQUES -Propriétés dues au noyau aromatique a-Substitution électrophile aromatique SEar CH Cl AlCl CH COCl AlCl Pas de réaction de Friedel-Crafts sur nitrobenzène NO HNO H NO Cl AlCl NO NO SO H SO Cl NO SO H CDERIVES NITRES AROMATIQUES IV-REACTIVITE ET PROPRIETES CHIMIQUES -Propriétés dues au noyau aromatique b-Substitution nucléophile aromatique SNar Cl NO CH NH H C N CH NO NO Cl CH ONa NO OCH NO NO CDERIVES NITRES AROMATIQUES IV-REACTIVITE ET PROPRIETES CHIMIQUES -Propriétés dues au noyau aromatique b-Substitution nucléophile aromatique SNar NaOH excès NO NO CH ONa NH OH OH OCH NO NH NO COT LC Département de Chimie Organique et Chimie Thérapeutique AMINES AROMATIQUES UFR Sciences Pharmaceutiques d ? Abidjan Enseignement L Dr COULIBALY Songuigama CPlan d ? exposé I-DEFINITIONS -CLASSIFICATION-STRUCTURE-NOMENCLATURE II-ETUDE MONOGRAPHIQUE A-ARYLAMINES Ire -Mode d ? obtention -Caractères physico-chimiques -Réactivité et propriétés chimiques B-ARYLAMINES IIre et IIIre -Mode d ? obtention -Caractères physico-chimiques -Réactivité et propriétés chimiques VI-INTERET DE L ? ETUDE CAMINES AROMATIQUES I-DEFINITIONS -CLASSIFICATION-STRUCTURE- NOMENCLATURE Hydrocarbures aromatiques présentant un ou plusieurs amines ?xées directement au noyau Atome d ? azote directement ?xé au noyau peut porter des substituants aliphatiques Arylamines Ire NH NH Aniline -napthtylamine R HN R H Arylamines IIre H N H C NH Structure N-méthylamine Diphénylamine N-Dmiépthhéynlaymlamineine générale CAMINES AROMATIQUES I-DEFINITIONS -CLASSIFICATION-STRUCTURE- NOMENCLATURE Hydrocarbures aromatiques présentant un ou plusieurs amines ?xées directement au noyau Atome d ? azote directement ?xé au noyau peut porter des substituants