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Devoir 2022 12 27T152123 562

Correction du Devoir L - SCH U T Chimie Organique PC Correction du Devoir Exercice Un composé éthylénique A est traité par le dihydrogène en présence de nickel de Raney à C On observe l ? addition d ? une seule molécule de dihydrogène et la formation d ? un mélange racémique B B ? de formule brute C H - Rappeler succinctement le mécanisme supposé de la réaction d ? hydrogénation catalytique d ? un alcène stéréochimie comprise Réponse Ces réactions se produisent en présence d'un catalyseur tel que le platine nickel ou palladium Les catalyseurs adsorbent les atomes d'hydrogène en surface il y a donc création d ? une liaison entre l ? hydrogène et le métal à la surface du métal ce qui permet la rupture de la liaison H-H Les molécules d'hydrogène vont par la suite s'additionner et donc se situer obligatoirement d'un même côté de la molécule éthylénique d ? o? l ? addition cis HH catalyseur HH catalyseur R R R R HH catalyseur R R R R HH catalyseur R R R R HH catalyseur R R R R HH catalyseur régénéré Si on traduit l ? hydrogénation de l ? alcène A en donnant pour l ? instant des groupements théoriques R R R et R on obtient R R H R R cat A R R R H H R B HH R R R R B' - Donner la dé ?nition du mot racémique Réponse Un mélange racémique est un mélange composé de deux énantiomères en proportion rigoureusement identique Il en résulte que le mélange ne présente pas d ? activité optique - A réagit avec du dibrome pour former un seul produit achiral C a- Donner la dé ?nition des termes chiral et achiral ? Réponse On dit qu ? une molécule est chirale si elle n ? est pas superposable à son image dans un miroir plan Les molécules chirales sont des molécules qui ne possèdent ni plan ni centre de symétrie Une molécule qui n ? est pas chirale est dite achirale b- Décrire le mécanisme de la réaction d ? un alcène avec le dibrome stéréochimie comprise CRéponse La réaction entre un alcène et le dibrome conduit à une réaction d ? addition qui intervient en deux étapes La première étape consiste en l ? attaque nucléophile des électrons ? de la double liaison sur Br qui se trouve polarisé par l ? approche de la double liaison Il se forme alors un intermédiaire ponté bromonium Dans une seconde étape le nucléophile Brattaque le site électrophile du coté opposé au pont face la moins encombré conduisant à deux composés On parle d ? addition trans X CC X Rapide X Br X C C X c- Quels sont les éléments de symétrie que doit posséder C composé achiral Donnez les formules semi-développées possibles pour A selon le modèle ci- dessous à ce stade vous pouvez seulement préciser si certains des substituants R R R ou R