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09 metro exo2 sujet aspartame 10pts

BAC S Métropole http labolycee org EXERCICE II AUTOUR DE L ? ASPARTAME points L ? aspartame est un édulcorant arti ?ciel découvert en C ? est un dipeptide obtenu par réaction de l ? acide aspartique et d ? un dérivé de la phénylalanine deux acides aminés Les parties et sont indépendantes La phénylalanine et l ? acide aspartique La phénylalanine La phénylalanine est un acide aminé essentiel il doit être apporté par l ? alimentation car l ? organisme est incapable de le synthétiser La formule de la phénylalanine est H C COOH NH Recopier la formule de la phénylalanine puis entourer et nommer les groupes fonctionnels présents dans la molécule Identi ?er l ? atome de carbone asymétrique Comment peut-on alors quali ?er une telle molécule Donner les représentations de Cram des deux énantiomères de la phénylalanine Les acides aminés sont des molécules ayant des propriétés à la fois acides et basiques La forme prédominante de la phénylalanine dépend alors du pH Recopier la ?gure ci-dessous et indiquer les structures des espèces qui prédominent à pH et pH C H COO NH pH L ? acide aspartique La formule de l ? acide aspartique est HOOC COOH NH On s ? intéresse au spectre de RMN du proton de l ? acide aspartique Le tableau ci-dessous donne les déplacements chimiques de quelques noyaux d ? hydrogène L ? hydrogène concerné est indiqué en caractère gras Type de proton ? ppm R-CH -CO -R ? ?? R-COOH ?? R-NH ?? Le spectre de RMN de l ? acide aspartique présente les signaux suivants - singulet large à ppm intégration - triplet à ppm intégration - doublet à ppm intégration - singulet très large à environ ppm intégration Attribuer les signaux observés à chaque hydrogène ou groupes d ? hydrogènes équivalents de la molécule d ? acide aspartique Interpréter la multiplicité des pics pour le triplet à ppm C Synthèse d ? un dérivé de la phénylalanine La littérature scienti ?que permet d ? obtenir les informations suivantes Document Protocoles de synthèse du dérivé de la phénylalanine Protocole n Utilisation du triméthylchlorosilane On introduit dans un ballon g de phénylalanine On additionne lentement tout en agitant mL de triméthylchlorosilane Un volume de mL de méthanol est ensuite ajouté au mélange qui est agité pendant heures à température ambiante On procède à l ? évaporation du solvant a ?n d ? obtenir le produit souhaité Le rendement de la synthèse est de Protocole n Utilisation du chlorure de thionyle Dans un ballon g de phénylalanine sont mis en suspension avec mL de méthanol Sous agitation magnétique le mélange réactionnel est refroidi à l ? aide d ? un bain d ? eau glacée puis mL de chlorure de thionyle sont ajoutés goutte à goutte Le mélange est maintenu heures sous agitation à température ambiante Après évaporation du solvant le produit obtenu est recristallisé dans un mélange d ? éthanol et d ? acétate d ? éthyle Le rendement de la