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Activite synthese d un edulcorant protection des fonctions organiques

Fiche professeur Synthèse d ? un édulcorant bien connu l ? aspartame Thème AGIR dé ?s du XXIe siècle Synthétiser des molécules fabriquer de nouveaux matériaux sélectivité en chimie organique Type de ressource Document illustrant les notions du programme Notions et contenus Composé polyfonctionnel protection de fonctions Nature de l ? activité Activité documentaire de découverte Résumé A l ? aide de ses connaissances portant sur la réaction chimique et les groupes caractéristiques l ? élève est amené à partir d ? une banque de réactions à dé ?nir un schéma de synthèse possible mais trop basique ? d ? une molécule en prenant en compte les étapes de protection déprotection de certaines fonctions réactives Avant d ? établir le schéma de la synthèse l ? élève a été confronté à la nécessité de protéger certaines fonctions pour obtenir une sélectivité aboutissant à la formation du dipeptide souhaité aspartame En e ?et le fait de chau ?er le mélange des deux acides aminés en vue d ? obtenir un dipeptide par déshydratation aboutirait à un mélange complexe de di- tri-peptides dans des séquences dues au hasard Plan du document SUPPORT DE TRAVAIL ?? DOCUMENTS POUVANT ETRE DISTRIBUES AUX ELEVES Document les acides -aminés naturels les plus courants Document sélection de quelques réactions chimiques et leurs caractéristiques Document un schéma de synthèse de l ? aspartame e ?ectivement réalisable en laboratoire de chimie Document schéma de synthèse de l ? aspartame utilisé par les compagnies Tosoh et DSM PISTES D ? EXPLOITATION AVEC LES ELEVES ET INFORMATIONS DESTINEES AU PROFESSEUR COMPETENCES TRAVAILLEES PAR LES ELEVES DANS LE CADRE DE L ? ACTIVITE PROPOSEE CSupport de travail ?? Documents pouvant être distribués aux élèves DOCUMENT Les acides -aminés naturels les plus courants Les acides aminés sont des molécules possédant un groupe carboxyle et un groupe amine Ceux que l ? on rencontre le plus fréquemment dans la nature sont les acides -aminés qui répondent à la formule générale O OH C H N C H R Le groupe - R permet de di ?érencier l ? acide -aminé et est donné dans le tableau ci-dessous Nom Glycine Code à trois chi ?res Gly Alanine Ala Valine Val Leucine Leu ? Isoleucine Ile Phénylalanine Phe Proline Pro Sérine Ser Thréonine Thr Tyrosine Tyr Code à -R Nom trois chi ?res -H Asparagine Asn CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH Glutamine Gln Lysine Lys Arginine Arg Tryptophane Trp CH Histidine His H N COOH Cystéine ? Cys Structure entière CH OH Méthionine Met CH OH CH Acide aspartique Asp CH OH Acide glutamique Glu -R O CH C NH O CH CH C NH CH CH NH NH CH CH NH C NH CH N H CH NH N CH SH CH CH SCH CH COOH CH CH COOH Le code à trois chi ?res est l ? abréviation usuelle avec laquelle on les désigne C- DOCUMENT Sélection de quelques réactions chimiques et leurs caractéristiques Z Réaction R