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Co5 reactivitealcools La réactivité des alcools Les alcools sont des molécules très réactives Ils sont donc des intermédiaires très importants en chimie industrielle et sont à la base de très nombreux produits I Oxydation des alcools Combustion oxydation

La réactivité des alcools Les alcools sont des molécules très réactives Ils sont donc des intermédiaires très importants en chimie industrielle et sont à la base de très nombreux produits I Oxydation des alcools Combustion oxydation totale par le dioxygène Les alcools peuvent brûler dans le dioxygène présent dans l'air pour donner du dioxyde de carbone et de l'eau On parle dans ce cas d'oxydation totale toutes les liaisons chimiques de la molécule sont détruites Par exemple pour l'éthanol on peut écrire l'équation chimique C H OH O CO H O Energie Cette réaction est intéressante par l'énergie récupérée emploi des alcools comme combustibles ou carburants Oxydation ménagée par le dioxygène Dans ce cas le squelette carboné de la molécule n'est pas modi ?é et seul le groupe fonctionnel hydroxyle réagit Cette oxydation ménagée par le dioxygène se fait en présence d'un catalyseur par exemple un ?l de cuivre portée incandescence ou un ?l de platine Pour les di ?érentes classes d'alcools on obtient a Alcools primaires L'alcool primaire s'oxyde en aldéhyde puis en acide carboxylique L'alcool primaire s'oxyde en aldéhyde Exemple CH ?? CH OH O éthanol CH ?? CHO H O éthanal Si le processus d'oxydation se poursuit l'aldéhyde va se transformer en acide carboxylique CH ?? CHO O CH ?? COOH ? éthanal Acide éthano? que On peut donc résumer l'ensemble ? en écrivant CH ?? CH OH O éthanol b Alcools secondaires CH ?? COOH H O Acide éthano? que acide acétique L'alcool secondaire s'oxyde en cétone Exemple CH ?? CHOH ?? CH O propanol CH ?? CO ?? CH Propanone c L'alcool tertiaire lui ne réagit pas acétone H O Oxydation par oxydo-réduction On peut aborder l'oxydation des alcools par réaction d'oxydoréduction en solution aqueuse par exemple avec le permanganate de potassium K MnO - aq en milieu acide Cf les réactions d'oxydo-réduction Comme précédemment l'alcool primaire s'oxyde en aldéhyde ou en acide carboxylique suivant que l'oxydant est en excès ou en défaut L'alcool secondaire s'oxyde en cétone et l'alcool tertiaire ne s'oxyde pas Il su ?t à chaque fois et comme pour toutes les réactions d'oxydo-réduction d'écrire les couples oxydant réducteur et les demi-équations correspondantes Exemple l'éthanol s'oxyde en éthanal le permanganate est le réactif limitant Moyen mnémotechnique si l'éthanol s'oxyde c'est qu'il est le réducteur dans le couple ?? Couples oxydant réducteur ? Ion permanganate ion manganèse MnO - Mn demi équation MnO - H e ?? Mn H O ? ? éthanal éthanol CH ?? CHO CH ?? CH OH demi équation CH ?? CH OH CH ?? CHO H e ?? ? L'addition membre à membre ? donne l'équation d'oxydation de l'éthanol en éthanal ? MnO - CH ?? CH OH H CH ?? CHO Mn H O On peut faire le même raisonnement et toujours en présence du ème couple MnO - Mn avec ?? le couple acide éthano? que éthanol CH ?? COOH CH ?? CH OH Dans ce cas permanganate en excès l'oxydation de l'éthanol donne de l'acide