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Corrige epreuve rattrapage smc6 15 16

Grandes Classes des réactions organiques SMC Corrigé épreuve de rattrapage EXERCICE I Soit la synthèse suivante Déterminer les structures des produits manquants EtOCO EtOCO O H O A EtOCO CO H EtOH éq CO H H B CO Et EtONa CO Et EtOH C O CO Et D CO Et O CO Et NaOH H O H O CO Et ?? ? D' EtOH H O Ph P CH-CO Et CO Et H E CO Et F CO Et Ni Raney CO Et G CO Et LiAlH OEt éq H H O CHO MeONa H CHO MeOH OH -H O I CHO J CHO Détailler le mécanisme de la réaction C ------ D D ? ? EtOCO EtOCO EtOCO CO Et EtONa CO Et EtOH C CO Et O C OEt EtOCO CO Et C OEt O EtOCO O C OEt CO Et O C OEt EtOCO CO Et C EtOCO O OEt CO Et O C OEt CO Et EtOCO OEt - CO Et O EtOCO O CO Et C Quel est le nom de cette réaction Cyclisation de Dieckmann ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? Développer le mécanisme de l ? étape E ------- F O Ph P CH-CO Et O P Ph CH-CO Et ? ? O P Ph CH-CO Et CO Et E CH-CO Et CO Et oxaphosphétane CO Et F CO Et O P Ph Donner son nom Réaction de Wittig ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? EXERCICE II Donner les structures et la stéréochimie des diènes et diénophiles qui ont permis la synthèse des molécules suivantes par la réaction de Diels-Alder Diène COOH CN Diénophile E COOH CN Trans Diène CH CH Diène E Z H CN H CN Diénophile Z O O O Diénophile CN CN Cis CH O O CH O Trans Page CEXERCICE III La synthèse de Diels-Alder à partir des réactifs A et B conduit à deux produits stéréoisomères P et P ? ? ? ? A B MeO MeO P CN Donner les structures des réactifs A et B MeO MeO CN P' MeO MeO A CN B Pour distinguer P et P ? on les nomme chacun par un mot lesquels P Endo ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? P ? Exo ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ? Combien d ? atomes de carbone asymétriques possède le produit P P et P ? possèdent chacun atomes de carbone asymétriques ? ? ?