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TP – TS - Chimie – n°12 Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp.org SYNTHESE ET PROPRIETES DES SAVONS Objectifs: réaliser la synthèse d'un savon et mettre en évidence quelques propriétés des savons. I. LES SAVONS 1) Nature des savons • Les savons sous forme solide, sont des mélanges: - de carboxylate de sodium RCOONa(s) - de carboxylate de potassium RCOOK(s). • Dans une solution d'eau savonneuse, le savon est dissout dans l'eau. Le savon s'écrit alors: (Na+ (aq) + RCOO - (aq)) ou (K+ (aq) + RCOO - (aq)) avec: RCOO - : ion carboxylate, c'est l'espèce active du savon. L'ion carboxylate est la base conjuguée de l'acide gras naturel RCOOH. R : longue chaîne carbonée non ramifiée possédant plus de 10 atomes de carbone. Na+, K+ : cation métallique; si l'ion est Na+ le savon est dit dur, si l'ion est K+ le savon est mou. Acide carboxylique Formule topologique Nom usuel Ion carboxylate C11H23COOH COOH Acide laurique C11H23COO - C13H27COOH COOH Acide myristique C13H27COO - C15H31COOH COOH Acide palmitique C15H31COO - C17H35COOH COOH Acide stéarique C17H35COO - C17H33COOH COOH Acide oléique C17H33COO - C17H31COOH COOH Acide linoléique C17H31COO - 2) Réaction de saponification a) Réaction de saponification d'un ester ou hydrolyse basique des esters • La réaction de SAPONIFICATION d'un ester est la réaction entre l'ion HYDROXYDE HO- (issu des bases NaOH ou KOH) et un ESTER. Elle donne un ALCOOL et un ion CARBOXYLATE: R – C + HO- = R – C + R' – OH Ester ion hydroxyde ion carboxylate alcool • La réaction de saponification des esters est LENTE à température ambiante mais TOTALE. b) Fabrication des savons • Les savons sont obtenus par réaction de saponification de triesters appelés corps gras ou triglycérides: O–R' O O- O Un savon de Marseille Acide palmitique (acide hexadécanoïque) Chaine carbonée non ramifiée à 15 atomes de carbone TP – TS - Chimie – n°12 Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp.org R – C – O – CH2 CH2 – OH I I R – C – O – CH + 3 (Na+ + HO-) = 3 (Na+ + RCOO - ) + CH – OH I I R – C – O – CH2 CH2 – OH Triester hydroxyde de sodium savon glycérol • La réaction de saponification des triesters est LENTE mais TOTALE à température ambiante: on l'accélère en la réalisant à chaud. • Les principaux constituants des huiles (d’arachide, d’olive, de colza, de tournesol …) et des suifs (graisses bovines ou ovines…) sont des triesters. Remarques: - le glycérol formé au cours de la saponification est recyclé pour la synthèse des triesters. - le triester est synthétisé par estérification entre un acide carboxylique gras et le glycérol. • La synthèse industrielle d'un savon comporte 3 étapes: - la saponification du triester dans un excès de soude. - le relargage du savon formé dans une solution concentrée de chlorure de sodium permettant de le séparer du glycérol et de l'excès de soude. - la liquidation, dans une solution diluée de chlorure de sodium qui élimine les impuretés du savon. II. SYNTHESE D'UN SAVON 1) Expérience : chauffage à reflux • Mettre des lunettes et des gants de protection. • Dans un ballon de 250 mL, introduire à l'aide d'une éprouvette graduée 20 mL de solution de soude concentrée à 10 mol.L-1 (attention !! gants + lunettes) , 20 mL d'huile alimentaire (µ = 0,92 g.mL-1) , 20 mL d'éthanol à 90o et quelques grains de pierre ponce. Remarque: la solution de soude et l'huile alimentaire ne sont pas miscibles. Afin de favoriser le contact entre ces réactifs, ils sont mis en solution dans l'éthanol: l'huile et la soude sont solubles dans l'éthanol. • • • • Adapter un réfrigérant à eau et chauffer à reflux le mélange réactionnel durant 30 minutes. a) Faire un schéma soigné et légendé du montage. b) L'huile alimentaire contient principalement de l'oléine qui est le triester issu de l'estérification du glycérol avec l'acide oléique C17H33COOH. Ecrire la formule du triester oléine. c) Ecrire l'équation de la réaction de saponification de l'oléine. Nommer le savon obtenu. d) Calculer les quantités initiales d'huile alimentaire et de soude. e) A l’aide d’un tableau d’avancement, déterminer le réactif limitant. f) Déterminer la masse maximale de savon théorique que l'on pourrait obtenir. • Données M(oléine) = 884 g.mol-1; M(oléate de sodium) = 302 g.mol-1. 2) Relargage • Après 30 minutes de chauffage couper le chauffage, retirer le chauffe-ballon et laisser refroidir quelques minutes à l'air. • Verser le mélange dans un verre à pied contenant environ 100 mL de solution saturée de chlorure de sodium: le savon précipite et surnage. Cette opération est appelée relargage. • Laisser décanter le savon. Faire un schéma légendé. Remarque : le savon obtenu contient encore de la soude: il convient d'en éviter le contact avec la peau. O O O TP – TS - Chimie – n°12 Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp.org III. PROPRIETES DES SAVONS 1) Préparation d'une solution S de savon (si elle n'est pas déjà préparée) • Dans 100 mL d’eau distillée, dissoudre 5 spatules de savon de Marseille en copeaux. • Filtrer pour obtenir une solution limpide: soit S la solution de savon. a) On note RCOONa(s) le savon: écrire l'équation de dissolution du savon dans l'eau (équation 1). b) Quelle est l'espèce active dans la solution S de savon ? 2) Caractère acide ou basique de la solution S • Réaliser l'expérience ci-contre. Observer et compléter le schéma. a) Une solution d'eau savonneuse est-elle acide ou basique ? b) Quel est l'ion responsable du caractère trouvé ? 3) Solubilité dans une solution de chlorure de sodium • Réaliser l'expérience ci-contre. Observer et compléter le schéma. a) Que peut-on dire de la solubilité d'un savon dans l'eau salée ? Pourquoi ? b) Ecrire l'équation de la réaction. Comparer avec l'équation 1. c) Justifier alors l'opération de relargage lors de la synthèse du savon. 4) Action des ions métalliques Mg2+ (ou Ca2+) • Réaliser l'expérience ci-contre. Observer et compléter les schémas. • Une eau "douce" ne contient pratiquement pas d'ions Ca2+ ou Mg2+. • Une eau "dure" contient des quantités d'ions Ca2+ et Mg2+ importantes. • Les ions Ca2+ et Mg2+ réagissent avec les ions carboxylate RCOO- pour former des précipités. a) Conclure sur la dureté de l'eau distillée, de l'eau d'Hépar et de l'eau du robinet. b) Ecrire l'équation de la réaction de précipitation entre les ions magnésium et les ions carboxylate. c) Les eaux dures sont-elles favorables à l'action des savons ? Pourquoi ? 5) Propriétés moussantes des savons • L'expérience montre qu'un savon qui mousse a de bonnes propriétés détergentes: il nettoie donc bien. a) Réaliser les expériences suivantes. Observer et compléter les schémas: b) Conclure sur les propriétés moussantes du savon. 2 mL de solution S Quelques gouttes de BBT 2 mL de solution S Quelques gouttes de chlorure de sodium 2 mL de solution S 5 mL d'eau distillée 5 mL d'eau d'Hépar 5 mL d'eau du robinet Agiter les 3 tubes précédents et observer la présence ou l'absence de mousse TP – TS - Chimie – n°12 Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp.org 6) Origines des propriétés détergentes d'un savon • Les propriétés détergentes des savons sont dues aux ions carboxylate RCOO- . • Les ions carboxylate RCOO- ont: - une tête hydrophile (qui aime l'eau) ( – COO- ) chargée négativement qui s'entoure facilement de molécules d'eau polaires (voir schéma). - une extrémité lipophile (qui aime la graisse), donc hydrophobe, qui n'interagit pas avec les molécules d'eau. • Dans une eau savonneuse à faible concentration, les ions carboxylate s'organisent en petites sphères d'environ 100 nm de diamètre appelées micelles. Remarque: les cations associés aux ions carboxylate n'ont pas été représentés. • Au contact du tissu contenant une tâche de graisse ou des tâches de terre (salissure ionique) les ions carboxylate s'organisent comme le montre le document ci-dessous: a) Justifier l'orientation des ions carboxylate sur la tache de graisse et sur la tache de terre. b) Par quel mécanisme un savon enlève-t-il les taches de gras sur un tissus ou sur la peau ? c) Une bulle de savon est un film d'eau entourant une bulle d’air. Dessiner la disposition des ions carboxylates dans le film d'eau. micelle Chaîne carbonée Lipophile (hydrophobe) Tête chargée négativement Hydrophile (lipophobe) Disposition des ions RCOO- à la surface de l'eau Air Eau tissus micelle Tache de graisse Eau savonneuse tissus Tache de terre Eau savonneuse TP – TS - Chimie – n°12 Eric DAINI – Lycée Paul Cézanne – Aix en Provence - http://labotp.org SYNTHESE ET PROPRIETES DES SAVONS • • • • Paillasse élève: - éprouvette graduée 100 mL - éthanol à 90° en flacon (20,0 mL) - chauffage à reflux: ballon à fond rond + pied élévateur + chauffe ballon + réfrigérant à eau + pierre ponce. uploads/Finance/ 13-savons 1 .pdf