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■ 50-170-D-10 Autobronzants et bronzants artiﬁciels M.-C. Martini Les autobronz

■ 50-170-D-10 Autobronzants et bronzants artiﬁciels M.-C. Martini Les autobronzants actuellement sur le marché sont pratiquement tous à base de dihydroxyacétone (DHA) associée ou non à l’érythrulose, à des dérivés de tyrosine, parfois à une naphtoquinone. La coloration obtenue, voisine du bronzage naturel, est due à la combinaison chimique de la DHA avec les acides aminés de la peau selon la réaction de Maillard. Il y a formation de mélanoïdines, pigments polymé- riques, ﬁxés dans le stratum corneum qui y demeurent jusqu’à desquamation des cornéocytes. Cette coloration est donc semi-permanente, bien tolérée par la peau. La formulation des produits est délicate et leur conservation difﬁcile mais aucune autre substance ne fournit de résultats plus satisfaisants et plus durables. © 2015 Elsevier Masson SAS. Tous droits réservés. Mots-clés : Autobronzants ; Dihydroxyacétone ; DHA ; Érythrulose ; Troxérutine ; Tyrosine ; Mélanotan ; Mélanoïdines Plan ■Introduction 1 ■Substances actives et coloration 1 ■Formulation galénique 3 ■Toxicité 3 ■Législation 4 ■Utilisation cosmétique 4 ■Utilisation dermatologique 4 ■Cas du Melanotan 4 ■Conclusion 4 ■ Introduction Avant tout développement, il est important de signaler que le terme d’autobronzant est applicable à l’induction d’une colo- ration cutanée qui ressemble au bronzage mais qui n’en est pas un. Celui de bronzant artiﬁciel souvent employé à tort en alternance au précédent n’est pas adéquat puisque, dans ce cas, la formation de pigmentation mélanique peut être induite ou accélérée. Le marché des autobronzants, après une expansion considéra- ble dans les années 2005 et 2006 avec une progression de 35,9 % [1] semble avoir atteint une vitesse de croisière. La mise en garde des dermatologues vis-à-vis de l’exposition solaire, largement diffu- sée par les médias a été entendue, rendant obsolète le bronzage intensif. Parallèlement, la technologie des produits autobron- zants a considérablement évolué, enﬁn, le concept « bonne mine » pour homme comme pour femme ou adolescent s’est largement répandu. Néanmoins, l’évolution du marché entre 2011 et 2012 a été de −5,4 % en France, −0,9 % en Europe de l’ouest. Le marché mondial était aussi en régression de −0,4 %, atteignant cependant 1340 tonnes en 2012 [2]. ■ Substances actives et coloration En dehors de la pigmentation naturelle, plusieurs moyens sont disponibles pour colorer la peau. Il s’agit toujours d’une coloration superﬁcielle qui n’intéresse que l’épiderme mais qui peut être plus ou moins permanente [3, 4]. Les colorants directs sont les plus anciennement employés. La kératine de l’épiderme est réceptive à un grand nombre de sub- stances colorantes, bien souvent d’origine végétale, telles que les naphtoquinones a (juglone du noyer), les tannins et l’acide gal- lique du marron d’inde et du ratanhia b, les colorants du thé noir. Elles sont contenues dans des extraits alcooliques ou des infusions diverses. On trouve sur le marché des mélanges tels que Quicksun Mat® à base d’extrait de chicorée et de Gymnema c sous forme de solution aqueuse qui procure un bronzage mat et modulable en fonction du nombre d’applications. Il s’agit, dans tous les cas, d’une véritable peinture qui ne concerne que la toute première couche de cellules desquamantes. La ﬁxation demeure précaire malgré les prodiges des formulateurs qui associent à ces colo- rants des polymères cationiques chargés positivement auxquels ils a La lawsone, composant du henné, interdite à l’utilisation cosmétique sous sa forme libre n’était pas ou peu employée, sa coloration orange étant peu satisfaisante pour cet usage. b Le ratanhia ou Krameria triandra est un arbuste poussant en Bolivie et au Pérou faisant partie des plantes médicinales astringentes et antidiarrhéiques. On utilise sa racine contenant 10 à 20 % d’un tanin catéchique le « rouge de ratanhia ». c Le Gymnema sylvestris est une plante grimpante ligneuse originaire des forêts tro- picales de l’Inde. Les feuilles fournissent un extrait à 24 % d’acide gymnémique, glucoside triterpénique, utilisé comme régulateur de la glycémie dans la médecine traditionnelle hindoue. EMC - Cosmétologie et Dermatologie esthétique 1 Volume 10 > n◦1 > octobre 2015 http://dx.doi.org/10.1016/S2211-0380(15)68943-8 © 2015 Elsevier Masson SAS. Tous droits réservés. - Document téléchargé le 27/12/2015 par CERIST ALGERIE (353213) 50-170-D-10 ■Autobronzants et bronzants artiﬁciels conﬁent le soin d’entraîner avec eux le colorant lors de leur liai- son avec la kératine chargée négativement. La première douche est donc fatale à ce bronzage fragile. Les précurseurs de mélanine tels que le 5,6-indole-quinone sont théoriquement capables de colorer la kératine de l’épiderme comme ils colorent la kératine des cheveux où ils fournissent des colorations semipermanentes à développement progressif. Leur efﬁcacité est cependant limitée par les toilettes quotidiennes qui éliminent chaque jour les applications effectuées la veille. Les mélanines artiﬁcielles obtenues à partir de l’aloïne ou de dérivés du tournesol, bien qu’incolores à l’origine et ne dévelop- pant leur coloration que progressivement par formation lente du polymère, ne sont aussi que des colorants plus ou moins superﬁ- ciels. Les compléments alimentaires appelés autrefois « pilules à bron- zer » sont à base de -carotène et autres caroténoïdes de type cantaxanthine d [5]. Ce sont des colorants jaune-orange ou rouges, liposolubles, qui s’accumulent dans les graisses sous-cutanées en fournissant une teinte ambrée modiﬁant la couleur naturelle de la peau et génératrice d’un effet « bonne mine » analogue au teint coloré des bébés nourris de purée de carottes. Ces gélules ou cap- sules ont l’avantage de véhiculer d’autres effets qu’une coloration. Leurs actifs sont des antioxydants puissants considérés comme antiradicalaires (-carotène, lycopène) mais aussi comme anti- irritants. Pour exemple, Doriance® autobronzant est à base de phytopigments extraits de microalgues et d’extrait de paprika, les gélules Éclat Soleil (Riviera Tan®) contiennent vitamines A, C, E, lycopène, caroténoïdes, gluconate de cuivre, huiles riches en acides gras 3 et 6. En conséquence, les deux actifs les plus performants sont tou- jours actuellement la DHA et l’érythrulose [4]. “ Point fort Les deux actifs autobronzants les plus performants en application locale sont toujours actuellement la dihydroxy- acétone et l’érythrulose. La dihydroxyacétone (DHA) (OH-CH2 – CO – CH2OH) ou pro- panediolone a d’abord été utilisée comme médicament dans les années 1930 pour le traitement du diabète. L’apparition d’une coloration jaune foncé des gencives et de la plaque dentaire au cours de ces traitements donna l’idée de l’utiliser pour colorer la peau. La première lotion autobronzante fut mise sur le marché en 1945 en Californie. Le mode d’action de la DHA est tout à fait particulier [3, 4, 6]. La coloration obtenue n’a rien de commun avec la pigmentation naturelle due à la mélanine mais résulte d’une réaction chimique dite « réaction de Maillard », entre la cétone et les acides aminés présents dans la couche cornée. Cette réaction donne naissance à des polymères colorés : les mélanoïdines à partir de la cétone ou de son isomère le glycéraldéhyde (Fig. 1) Les bases de Schiff subissent une transformation dite « réarrangement » d’Amadori (aldéhydes) ou de Heyns (cétones) qui conduit à des aldosamines ou des cétosamines. Leur dégradation, par un ensemble de réactions d’oxydation et de déshydratation, fournit ensuite un mélange complexe de composés volatils et odorants qui, après polymérisation, donne naissance aux mélanoïdines. Les acides aminés du stratum corneum sont représentés de fac ¸on inégale et se répartissent dans le stratum disjonctum (Tableau 1). Des études déjà anciennes ont montré in vitro que les acides aminés qui réagissent le mieux avec la DHA sont glycine, lysine, arginine, valine, leucine [3] ou glycine, lysine, histidine [7] ou seule- ment glycine et histidine [8]. d La cantaxanthine, tout en demeurant colorant alimentaire (E 161g) a une dose jour- nalière admissible (DJA) très faible de 0,03 mg. En effet, elle est responsable à haute dose de dépôts cristallins dans la rétine et peut détériorer la vision nocturne. OH-CH2 − CO − CH 2OH ↔ OHCH 2 − CHOH − CHO Dihydroxyacétone Glycéraldéhyde R − CHO + R1 − NH 2 ↔ R − CH = N − R 1 + H 2O Aldéhydes + Acides aminés Bases de Schiff ↔ Réarrangement d'Amadori Aldosamines ou cétosamines ↓ Dégradation ↓ Polymérisation Composés odorants (dont hétérocycles) Mélanoïdines Figure 1. Formation des mélanoïdines. Tableau 1. Pourcentage des acides aminés présents dans le stratum corneum. Sérine Citrulline Valine Phénylalanine Leucine Proline Tyrosine Alanine Thréonine Glycine Ornithine Histidine Lysine Arginine Acide aspartique Acide glutamique 25 % 15 % 3 % 3 % 3 % 2 % 4 % 7 % 6 % 8 % 2 % 3 % 5 % 5 % 6 % 3 % “ Point fort Ne pas confondre mélanines et mélanoïdines. Les premières sont des pigments polymériques naturels épi- dermiques résultant de la transformation de la tyrosine au cours de la mélanogenèse. Les secondes sont des pig- ments polymériques artiﬁciels qui intéressent seulement la couche cornée et qui résultent de la combinaison de composés cétoniques ou aldéhydiques avec les acides ami- nés de la peau. Plus les cellules cornées sont nombreuses, plus la coloration est intense, d’où l’apparition de zones plus foncées au niveau des parties cornées : les genoux, les coudes, les talons. C’est pourquoi il est recommandé d’effectuer un gommage convenable avant l’application. La coloration se développe normalement en environ six heures. uploads/Finance/autobronzants-et-bronzants-artificiels-2015.pdf