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TECHNIQUES DE L'INGENIEUR L'EXPERTISE TECHNIQUE ET SCIENTIFIQUE DE RÉFÉRENCE ÉD

TECHNIQUES DE L'INGENIEUR L'EXPERTISE TECHNIQUE ET SCIENTIFIQUE DE RÉFÉRENCE ÉDITION - FORMATION - CONSEIL : Avec Techniques de l'Ingénieur, retrouvez tous les articles scientifiques et techniques : base de données, veille technologique, documentation et expertise technique RESSOURCES DOCUMENTAIRES > Chimie verte > Opérations unitaires génie de la réaction chimique > Formulation > Bioprocédés > Agroalimentaire > Distillation de mélanges non idéaux - Distillation azéotropique et distillation extractive > Echange d'ions - Technologies d'applications > Hydrogène par électrolyseH de l'eau > Fluor > Formaldéhyde > Chlorure de potassium > Lysine > Lyophilisation > Evaporation - Agencement des évaporateurs et applications > Terres rares ACTUALITÉ > Chimie verte, nouveau secteur d’excellence français ? > L’avenir de l’industrie est-il dans la chimie ? > Graphène : les applications futures FORMATION SOLUTION EN LIGNE Découvrez KréaCCTP est un outil de rédaction de CCTP en ligne. 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PAIEMENT SÉCURISÉ " OUVERTURE RAPIDE DE VOS DROITS # ASSISTANCE TÉLÉPHONIQUE +33 (0)1 53 35 20 20 ! " # ! S'inscrire aux newsletters " ARTICLE DE RÉFÉRENCE | Réf : J5690 v2 Mécanismes de réaction Alkylation des composés aromatiques Auteur(s) : Jean-Louis SENGEL Date de publication : 10 déc. 1996 # EXTRAIT GRATUIT $ Une base complète et ac tualisée d'ar ticles base complète et ac tualisée d'ar ticles validés validés par des comités scientifiques Un service Questions aux exper ts Questions aux exper ts et des outils pratiques Des Quiz interac tifs Quiz interac tifs pour valider la compréhension et ancrer les connaissances Cet article fait partie de l’offre Opérations unitaires. Génie de la réaction chimique (363 articles en ce moment) Cette offre vous donne accès à : % Présentation Lire l'article & ' ( ) 3. MÉCANISMES DE RÉACTION 3.1 Catalyse par carbocations Les alkylations industrielles d’hydrocarbures aromatiques se font par catalyse acide avec formation d’ions carbonium. Parmi les catalyseurs agissant suivant ce processus, citons : le chlorure d’aluminium AICI ; l’acide ﬂuorhydrique HF ; l’acide phosphorique H PO ; le triﬂuorure de bore BF ; l’acide sulfurique H SO . Ce sont des réactions de substitution électrophile s’eﬀectuant en deux étapes, comme indiqué ci-après. La formation de l’ion carbonium, par addition, sur l’alcène utilisé, d’un proton provenant d’un acide XH susceptible d’en libérer (acides sulfurique, ﬂuorhydrique, phosphorique, catalyseur de type Friedel et Crafts en milieu acide, zéolithes modiﬁées) suivant la représentation : La vitesse de formation de cet ion dépend de la nature de l’alcène et de celle du catalyseur : l’éthylène est le moins réactif des alcènes de faible masse molaire ; les plus réactifs sont ceux qui ont un atome de carbone tertiaire, tout en ayant la plus faible masse molaire (l’isobutène). À partir des octènes, la réactivité diminue et les réactions secondaires prennent de l’importance. L’ion formé attaque celui des atomes du noyau aromatique qui dispose de la plus forte densité d’électrons. La présence de substituants sur le noyau inﬂue sur cette densité : le radical méthyle du toluène favorise la substitution électrophile ; un atome de chlore ﬁxé sur le noyau rend cette substitution plus diﬃcile ; la présence d’un groupement nitré empêche pratiquement l’alkylation. Nota : Nota : citons également pour mémoire l’alkylation par radicaux libres. Ce mécanisme est invoqué dans le cas de la formation de toluène à partir de benzène en présence de tétra-acétate de plomb chauﬀé dans l’acide... 3 3 4 3 2 4 La lecture COMPLÈTE COMPLÈTE de cet article et le téléchargement du PDF PDF sont réservés aux abonnés Vous avez oublié votre mot de passe ? ! " # SE CONNECTER Mémorisez votre mot de passe Identiﬁant Mot de passe * + Vous êtes abonné à cette offre ? Connectez-vous ! Pour accéder à l'intégralité du contenu inscrivez-vous : Vous souhaitez découvrir cette offre ? OPÉRATIONS UNITAIRES. GÉNIE DE LA RÉACTION CHIMIQUE Cet article est inclus dans l'offre : $ EXTRAIT GRATUIT , ACCÉDER À L'OFFRE Bibliographie & annexes & % Lire l’article - BIBLIOGRAPHIE % (1) - KIRK (D.S.), OTHMER (R.E.) - Encyclopedia of chemical technology. - 4e édition, vol. 2, 1 018 pages (p. 85 à 112) et vol. 11, 1 120 pages (p. 1 042 à 1 075), John Wiley, New York. % (2) - BOUNDY (R.H.), BOYER (R.F.) - Styrene, its polymers, copolymers and derivates. - Reinhold Publishing Corp (édition épuisée) (1952). % (3) - CHAUVEL (A.), LEFEBVRE (G.),, CASTEL (L.) - Procédés de pétrochimie, caractéristiques techniques et économiques. - Tome 1 : La production d’éthylbenzène, p. 398-405. Tome 2 : Le phénol - La voie au cumène, p. 122 à 126. Éditions Technip Paris 1985. % (4) - YEN-CHEN YEN - Process Economic Program. - Rapport 22 B : Phenol, 273 pages, Stanford Research Institute (1977). % (5) - SHAO-HWA-WANG - Process Economic Program. - Rapport 33 C : Styrène et les rapports A et B précédents, Stanford Research Institute (1993). ... DÉTAIL DE L'ABONNEMENT : . 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