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COLLECTION SAWD Notes de cours | Wahab Diop WAHAB DIOP PREMIERES S1 & S2 http://physiquechimie.ecoles.officelive.com | Serigne Abdou Wahab Diop – lycée Limamou Laye 1 Généralités sur la chimie organique Généralités sur la chimie organique I. Présentation de la chimie organique 1. HISTORIQUE Jusqu'au début du 19ème siècle la chimie organique avait pour objet l'étude des substances issues des êtres (ou organismes) vivants (animaux et végétaux). Cette chimie se différenciait de la chimie minérale (ou inorganique) qui avait pour objet l'étude des substances issues du monde minéral (la Terre, l'eau et l'atmosphère). Avant le début du 19ème siècle il semblait impossible de synthétiser (fabriquer) en laboratoire des substances organiques à partir des substances minérales. Les chimistes pensaient que l'intervention d'une "force vitale" propre aux organismes vivants était nécessaire à ces synthèses que le chimiste, dans son tube à essai, ne pouvait en disposer. Friedrich Wöhler (1800- 1882) réussit en 1828 la synthèse de l'urée (présente dans l'urine) et montre ainsi que l'intervention d'une force vitale n'est pas nécessaire à cette synthèse. Cette première synthèse provoqua un certain trouble dans les milieux scientifiques, mais ne fut pas un succès décisif, car l urée n est qu un déchet des réactions chimiques de la vie. Il fallut attendre le milieu du XIXe siècle pour que Marcelin Berthelot (1827-1907) mit fin définitivement à la théorie de la force vitale en synthétisant un grand nombre de composés organiques tels que le méthanol, l'éthanol, l'éthylène, l'acétylène etc.… 2. DEFINITION L'élément carbone est omniprésent dans les composés organiques ce qui justifie cette nouvelle définition. La chimie organique est la chimie des composés du carbone d'origine naturelle ou produits par synthèse, à l’eǆĐeptioŶ du ĐaƌďoŶe, du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone, des carbonates et les cyanures. 3. PARTICULARITE DE LA CHIMIE ORGANIQUE - Les composés organiques présentent par ailleurs un nombre très limité d'éléments autres que le carbone. On trouve en particulier les éléments hydrogène, oxygène, azote, phosphore soufre, les halogènes et certains métaux (le magnésium Mg dans la chlorophylle et le fer Fe dans l hémoglobine). - Les ĐoŵposĠs oƌgaŶiƋues oŶt uŶe stƌuĐtuƌe ŵolĠĐulaiƌe ;Đe soŶt des ŵolĠĐules, Đ’est-à-dire des eŶseŵďles d’atomes liés entre eux par des liaisons de covalence). - On connait déjà plusieurs millions de composés organiques et chaque année plusieurs milliers d’autƌes soŶt ŵis eŶ ĠvideŶĐe daŶs les pƌoduits Ŷatuƌels ou sǇŶthĠtiseƌ au laďoƌatoiƌe. II. Représentation des composés organiques 1. DEFINITION: CHAINE CARBONNEE On appelle chaîne carbonée ou squelette carboné l'enchaînement des atomes de carbone constituant une molécule organique. C'est donc ce qu'il reste d'une molécule organique lorsqu'on l'a dépouillée de tout autre atome que ceux de carbone. Serigne Abdou Wahab Diop - Lycee Limamou Laye | http://physiquechimie.ecoles.officelive.com 2 Généralités sur la chimie organique 2. REPRESENTATIONS DES MOLECULES. a) La formule brute Du type CxHyOz (il peut y avoir d'autres éléments), nous renseigne sur la nature et le nombre des atomes constitutifs. Par exemple l'éthanol a pour formule brute C2H6O. b) La formule développée plane Elle fait apparaître tous les atomes dans le même plan et toutes les liaisons entre ces atomes. Les angles entre les liaisons sont de 90°, exceptionnellement de 120° pour des raisons de clarté, ce qui ne représente pas la réalité géométrique de la molécule. C C O H H H H H H c) La formule semi-développée (plane) Elle dérive de la précédente par suppression des liaisons mettant en jeu l'hydrogène (C—H; O—H; N—H;...). C H3 CH2 OH d) La formule topologique (ou représentation topologique) La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée. Chaque extrémité de segment représente un atome de carbone portant autant d'atomes d'hydrogène qu'il est nécessaire pour satisfaire à la règle de l'octet. Les atomes autres que C sont représentés de manière explicite ainsi que les atomes d'hydrogène qu'ils portent. OH 3. TROIS TYPES DE CHAINES CARBONEES C H3 CH2 CH2 CH2 CH3 C H2 CH2 C H2 CH2 CH2 C H3 CH CH2 CH3 CH3 liŶĠaiƌe cyclique ƌaŵifiĠe Remarque: La chaîne carbonée est dite saturée si elle ne présente que des liaisons simples C—C. Elle est dite insaturée si elle présente au moins une liaison multiple entre deux atomes de carbone. 4. ISOMERIES Deux corps isomères sont des composés qui ont la même formule brute mais des structures différentes. http://physiquechimie.ecoles.officelive.com | Serigne Abdou Wahab Diop – lycée Limamou Laye 3 Généralités sur la chimie organique Des isomères de constitution ont la même formule brute mais des formules développées planes (ou semi-développées) différentes. C H3 CH2 CH2 CH2 CH3 C H3 CH CH2 CH3 CH3 C5H12 III. Analyse élémentaire d un composé organique 1. ANALYSE QUALITATIVE C est la recherche des éléments qui composent une molécule organique. Un bécher froid placé au-dessus de la substance organique enflammée se recouvre de buée : la foƌŵatioŶ de vapeuƌ d’eau ŵet eŶ ĠvideŶĐe la pƌĠseŶĐe de l’ĠlĠŵeŶt H. L’eau de Đhauǆ tƌouďlĠe ŵet eŶ ĠvideŶĐe la foƌŵatioŶ de CO2 doŶĐ la pƌĠseŶĐe de l’ĠlĠŵeŶt C. C4H10 + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O La ƌeĐheƌĐhe des autƌes ĠlĠŵeŶts O, N, halogğŶes, S,…est plus dĠliĐate. - ƌeĐheƌĐhe de l’ĠlĠŵeŶt O paƌ dissolutioŶ de I2 (coloration brune en présence de O), ou par dissolution du thiocyanate ferrique complexe (coloration rouge violette en présence de O). L oxygène est aussi fixé par le phosphore. - ƌeĐheƌĐhe de l’ĠlĠŵeŶt N paƌ foƌŵatioŶ de NH3 en chauffant la substance avec de la chaux sodée, la caractérisation de NH3 se fait paƌ l’odeuƌ ou paƌ le ƌĠaĐtif de Nessleƌ ;K2HgI4). - un fil de cuivre décapé, fournit dans la flamme au contact de la substance un halogénure cuivreux CuX avec une flamme verte en présence de Cl (test de Belstein), rouge avec Br et pourpre avec I. - reĐheƌĐhe de l’ĠlĠŵeŶt S paƌ foƌŵatioŶ de H2S en chauffant le composé avec un morceau de sodium puis en reprenant par HCl dilué ; H2S ŶoiƌĐit uŶ papieƌ iŵďiďĠ d’aĐĠtate de ploŵď. - La potasse absorbe le CO2 - La poŶĐe sulfuƌiƋue aďsoƌďe l’eau foƌŵĠe ;ƌôle dĠshǇdratant de H2SO4) - L oxygène est fixé par le phosphore. Serigne Abdou Wahab Diop - Lycee Limamou Laye | http://physiquechimie.ecoles.officelive.com 4 Généralités sur la chimie organique 2. ANALYSE QUANTITATIVE Elle permet de connaitre les proportions ou pourcentage centésimal massique des différents éléments d un composé organique. IV. Applications 1. METHODOLOGIE: CALCUL DE FORMULE BRUTE A partir de la masse molaire M et des pourcentages massiques Soit le composé CxHyOz dont les pourcentages massiques sont connus: %C, %H et %O - Pour une mole: il y a x moles d atomes de carbone, soit une masse mC=12x grammes; pour l hydrogène, le nombre de moles d atomes est y et la masse mH=y grammes; enfin, pour l oxygène, la mole contient z moles d atomes d oxygène, soit mO=16z grammes. - Pour 100 g: les masses cherchées s identifient aux pourcentages. D où le tableau suivant: Carbone Hydrogène Oxygène 1 mole 12x y 16z 100 grammes %C %H %O Il y a bien entendu, proportionnalité entre les masses des divers éléments dans 1 mole et dans 100 g. D où: 12x %C y %H 16z %O A partir d une réaction de combustion Le dosage de l'élément est donné par les résultats de la réaction de l'analyse élémentaire. Soit la réaction de combustion complète, réalisée en présence d'un excès d'oxygène dans un tube clos. L'eau et le CO2 formés sont fixés dans des filtres spécifiques, préalablement tarés, et pesés après la combustion. La différence de masse mesurée donne respectivement la masse de l'eau et du dioxyde de carbone produits par la combustion du composé Si m grammes d'échantillon inconnu donnent p grammes de CO2 et q grammes d'eau. Réaction CxHyOz + O2 xCO2 + y 2 H2O masses m p q Nombre de moles m M p 44 q 18 On établit une équation à partir de la conservation de la matière, élément par élément, dans une http://physiquechimie.ecoles.officelive.com | Serigne Abdou Wahab Diop – lycée Limamou Laye 5 Généralités sur la chimie organique réaction totale Nombre de mole de C dans l'inconnu x.m M soit x fois le nombre de mole m M d'inconnu. Nombre de mole de C dans CO2 1.p 44 D'où l'équation de conservation du carbone x .m M = 1.p 44 et x 1.p.M 44.m De même pour H on aura y 2.qM 18.m Des variantes sont possibles, la méthode étant simple il est plus fiable de mémoriser le principe du calcul que les formules. 2. DETERMINATION DE LA FORMULE BRUTE D’UN COMPOSE La ĐoŵďustioŶ Đoŵplğte de ϯ,6 g d’uŶ ĐoŵposĠ de foƌŵule CxHyOz fournit 8,7 g de dioxyde de ĐaƌďoŶe et ϯ,ϳ g d’eau. a) Quelle est la composition centésimale massique de la substance ? b) Quelle est la masse molaire moléculaire de la substance, sachant que la densité de sa vapeur paƌ ƌappoƌt à l’aiƌ est d = Ϯ,ϰ8. c) Quelle est la formule brute de la substance ? Résolution: a) Composition centésimale CxHyOz + x y 4 z 2 O2 x CO2 + y 2 H2O 3,6g 8,7g 3,7g uploads/Finance/ chimie-wd-1s1-s2-1.pdf