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1 Chimie Organique Fonctionnelle Fascicule de Travaux Pratiques de Chimie Organ

1 Chimie Organique Fonctionnelle Fascicule de Travaux Pratiques de Chimie Organique Les travaux pratiques de Chimie Organique Fonctionnelle (COF) illustrent les grandes techniques utilisées en synthèse organique ainsi qu’une partie des réactions qui seront vues en cours et en travaux dirigés. Les méthodes classiques de synthèse organique seront utilisées lors de ces TP (chauffage à reflux, suivi de réaction, extraction, filtration, distillation, recristallisation…) et les produits finaux caractérisés par diverses analyses (mesure du point de fusion d’un solide, point d’ébullition d’un liquide, spectre infra-rouge d’un liquide ou d’un solide). Sommaire Planning de rotation des TPs………………………………..……………………………………………………………….….p.1 Objectifs des Travaux Pratiques…………………………………………………………………………………….………….p.2 Modalités de contrôle des connaissances…………………………..…………………………………….………………p.2 Absence en TP…………………………………………………………………………………………………………..………………p.2 Consignes de sécurité………………………………………………………………………………………………..………….....p.3 Annexes au fascicule de TP disponibles sur claroline connect…….………………………………………..…..p.4 TP1 Séparation d'un mélange de composés par extraction liquide-liquide….……………………….p.4 TP2 Estérification : synthèse de l’arôme de banane..……….......................................................p.6 TP3 Aldolisation-crotonisation : synthèse du dibenzalacétone……………………………………………..p.7 TP4 Réduction d'une fonction cétone par NaBH4………………………………………............................p.9 Annexe : Tableau de valeurs de fréquences IR.……………….…………..……………................................p.10 Spectres IR de l’acide benzoïque, de la fluorénone et du dibenzalacétone : sur claroline connect Planning de rotation des TP Binômes 1ère séance 2ème séance 3ème séance 4ème séance 1 à 6 TP 1 TP 2 TP 3 TP 4 7 à 12 TP 3 TP 2 2 Objectifs des Travaux Pratiques  Savoir se documenter sur les propriétés physico-chimiques et toxicologiques des produits manipulés (cf annexes 1, 8 et 9 sur claroline connect)  Savoir faire un montage de chimie organique répondant à un protocole expérimental donné (cf annexe 2 sur claroline connect)  Savoir convertir des quantités de réactifs en masse, volume ou nombre de moles (cf annexe 3 sur claroline connect)  Savoir calculer un excès en réactif et un rendement de réaction (cf annexe 3 sur claroline connect)  Comprendre toutes les manipulations effectuées en TP  Savoir suivre l’avancement d’une réaction chimique (cf annexe 10 sur claroline connect)  Savoir choisir et mettre en œuvre une méthode de purification pour un produit donné (cf annexe 4 sur claroline connect)  Savoir mesurer le point de fusion d’un composé (cf annexe 5 sur claroline connect)  Savoir interpréter un spectre infrarouge (cf annexes 6 et 7 sur claroline connect) Modalités de contrôle des connaissances La note globale de TP compte pour 33% de la note de l'UE Chimie Organique Fonctionnelle (2 crédits) et sera calculée sur la moyenne des notes d'interrogations écrites* qui auront lieu à la fin de chaque séance de TP. * Documents autorisés pour l’interrogation écrite : fascicule de TP + notes de préparation du TP + notes prises au cours du TP + calculatrice non-programmable. NB 1: Les annexes au fascicule de TP, disponibles sur claroline connect, ne sont pas autorisées pour l’interrogation écrite. NB 2: Pour toute question portant sur un résultat numérique, le calcul devra être détaillé. Absence en TP Les TPs de Chimie Organique Fonctionnelle débutent à 14h précises en salle de TP de Chimie Organique au 1er étage du bâtiment Grignard et se terminent à 18h30. Une interrogation écrite aura lieu à 18h à la fin de chaque TP. Sauf circonstances exceptionnelles, aucun retard en salle de TP au-delà de 30 min ne sera toléré et entraînera automatiquement la note de 0 au TP. En cas d'absence à un TP, fournir un justificatif d'absence dans les 7 jours au Bureau Administratif de la Licence (BAL) et au responsable de l'UE. Le TP sera soit rattrapé lors d'une autre séance, soit neutralisé au niveau de la note. Toute absence injustifiée entraînera automatiquement la note de 0 au TP. 3 Consignes de sécurité Le travail de laboratoire comporte certains dangers. Nous ne sommes pas à l’abri d’accidents dont les conséquences peuvent être très lourdes (problèmes respiratoires, perte de la vue…). Afin de minimiser les risques, un minimum de discipline, d’organisation, d’attention et le respect de certaines consignes sont exigés :  Interdiction de fumer, de manger et de boire dans les salles de TP.  Port de la blouse et de lunettes de protection obligatoire durant toute la séance du TP.  Port des lentilles strictement interdit lors des séances de TP : porter des lunettes de vue.  Connaître la toxicité des produits manipulés avant leur utilisation.  Connaître la localisation des équipements de lutte contre les incendies (extincteurs, douches, couvertures ignifuges, bacs à sable…).  Ne pas encombrer les paillasses ou les zones de passage avec les vêtements et les sacs.  Manipuler systématiquement sous la hotte en fonctionnement. Les montages doivent être parfaitement fixés. Les faire vérifier par un enseignant avant de commencer la manipulation. Utiliser une verrerie propre, sèche et en bon état (absence de fêlures).  La paillasse doit être toujours très propre et débarrassée de tout ce qui est inutile pour la manipulation du moment, et rendue propre au fur et à mesure de la séance (ne pas stocker de la verrerie sale).  S'assurer que les tuyaux en caoutchouc ou en polyvinyle des réfrigérants sont bien fixés afin d’éviter toute inondation pouvant provoquer des dommages pour les appareils électriques. Attention ces tuyaux ne doivent pas être mis en contact avec les sources de chaleur. La circulation d’eau dans les réfrigérants n’a pas besoin d’être forte, un simple filet d’eau suffit.  Interdiction de jeter quoi que ce soit à l’évier. Sous chaque hotte, il existe deux bidons de récupération: un pour les phases organiques et un pour les phases aqueuses. En fin de séance, les phases organiques doivent être jetées dans les bidons rouges situés sur la coursive. Les phases aqueuses selon leur pH doivent être jetées dans les bidons jaunes pour les acides, verts pour les bases. Consultez le règlement intérieur à l'entrée de la salle de TP Le tableau suivant regroupe les principales règles élémentaires : Accidents constatés Règles de sécurité qui auraient du être appliquées Gestes de première urgence Produit avalé Interdit de pipeter à la bouche. Toujours utiliser une pipette munie de sa propipette même pour de l’eau. Rincer la bouche. Ne pas faire boire. Ne pas faire vomir. Projection dans l’œil Utiliser des lunettes de sécurité. Lentilles interdites. Rincer l’œil maintenu ouvert sous l’eau froide pendant 15 minutes. 4 Brûlure thermique Ni cheveux, ni vêtements flottants. Utiliser des blouses uniquement en coton. Rincer immédiatement sous l’eau froide pendant 15 minutes. Garder les vêtements collés à la peau. Brûlure chimique Utiliser des gants si nécessaire. Rincer immédiatement sous l’eau froide pendant 15 minutes. Enlever les vêtements contaminés. Coupure Ramasser le verre cassé avec une pelle et un balai, jamais à mains nues. Jeter la verrerie ébréchée. Comprimer localement pour arrêter l’hémorragie, avec une compresse stérile. Faire asseoir. Incendie Maintenir tous les produits inflammables loin des sources de chaleur. Etouffer le feu : serpillière mouillée, sable, couverture anti- feu (allonger préalablement la personne pour ne pas faire cheminée). Eteindre le feu en utilisant l’extincteur approprié. Evacuer la salle. Inhalation d’un gaz irritant ou toxique Utiliser la hotte. Evacuer la salle et respirer de l’air frais. Annexes au fascicule de TP (disponibles sur claroline connect) Annexe 1 – Rédaction d’un tableau des données physico-chimiques et toxicologiques Annexe 2 – Schéma des montages utilisés en chimie organique Annexe 3 – Rédaction d’un tableau des quantités et d’un tableau de résultats Annexe 4 – Méthodes de purification en chimie organique Annexe 5 – Méthodes d’analyse en chimie organique Annexe 6 – Tables de fréquences caractéristiques en IR Annexe 7 – Interprétation d’un spectre IR Annexe 8 – Hazards statements (H-codes) Annexe 9 – Precautionary statements (P-codes) Annexe 10 – Suivi de réaction et contrôle de pureté Spectres IR de l'acide benzoïque (TP1), de la 9-fluorénone (TP1) et du dibenzalacétone (TP3) TP1 : Séparation par extraction d'un mélange de composés A la fin d’une réaction, on est parfois amené à réaliser une séparation sélective de plusieurs produits qui ont pu être formés au cours de la synthèse. Les méthodes classiques que sont la recristallisation, la distillation ou la chromatographie sur colonne sont les plus utilisées et donnent de bons résultats. Néanmoins, il est parfois également possible de séparer certains composés en jouant sur leurs propriétés chimiques (extraction sélective par exemple pour séparer un composé acide, d’un composé basique et/ou neutre). Un composé organique possédant des propriétés acides peut réagir avec une base minérale pour donner sa base conjuguée correspondante sous forme de sel. Le sel du 5 composé ainsi formé se solubilise dans la phase aqueuse : il est ainsi extrait de la phase organique et donc séparé des composés organiques neutres ou basiques. Pour régénérer et isoler le composé organique, il suffit d'ajouter un acide minéral à la phase aqueuse pour régénérer le composé organique acide, puis de le filtrer (si c'est un solide) ou de le dissoudre dans un solvant organique (si c'est un liquide) pour le séparer de la phase aqueuse et ensuite évaporer le solvant organique. Dans cette expérience, vous aurez à disposition un mélange de deux composés solides, l'acide benzoïque et la 9-fluorénone, dont l'un possède des propriétés acides (acide benzoïque). Votre objectif est de les séparer par extraction sélective après les uploads/Finance/ cof-fascicule-de-tp-printemps-2018.pdf