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1 Classe : 1ère STIDD-STL Enseignement : Physique-chimie STIDD-STL THEME du pro

1 Classe : 1ère STIDD-STL Enseignement : Physique-chimie STIDD-STL THEME du programme : Vêtement et revêtement Sous-thème : Matériaux polymères Les polymères Extrait du BOEN CONNAISSANCES CAPACITES Interactions intermoléculaires, structure des polymères et propriétés mécaniques et thermiques Réaction de polymérisation : du monomère au polymère Masse molaire moléculaire, degré de polymérisation Distinguer les liaisons covalentes des interactions intermoléculaires, utiliser ces notions pour justifier de propriétés spécifiques. Relier les propriétés mécaniques et thermiques d’un matériau polymère à sa structure microscopique. Retrouver les monomères à partir de la formule d’un polymère. Écrire l’équation d’une réaction de polymérisation. Distinguer la polymérisation par addition de la polymérisation par condensation. Compétences transversales et attitudes Formuler des hypothèses Raisonner, argumenter, démontrer Type de ressource Activité expérimentale Séquence d'enseignement Résumé du contenu de la ressource Mots clés de recherche : polymères Provenance : Willay Caroline carowillay@aol.com Cette ressource propose une partie théorique destinée aux élèves, et une partie expérimentale : synthèse du polystyrène, synthèses d’un nylon et d’un polymère gluant. Ces deux dernières pourront être réalisées par l’enseignant. 2 SYNHTHÈSE DE POLYMÈRES : PARTIE THÉORIQUE I- Présentation 1- Définitions Macromolécule : grande molécule constituée d’unités qui se répètent et qui dérivent de monomères. Polymérisation : réaction qui assemble les monomères en macromolécules. Exemple : Le polyéthylène (PE) : …..-CH2-CH2-CH2-CH2-….. Il dérive de la polymérisation de l’éthène : CH2=CH2, monomère du polyéthylène. On écrit plus simplement le PE : -(CH2-CH2)n- avec n un entier. L’unité de répétition est (CH2-CH2). Monomère Représentation Utilisation PE (Polyéthylène) CH2=CH2 éthène ou éthylène -(CH2-CH2)n- Sac plastique Sac poubelle Bouteille de produit d’entretien PS (Polystyrène) H2C CH C HC HC C H CH CH styrène H2 C H C C HC HC C H CH CH n Isolant thermique Emballage PVC (Polychlorure de vinyle) H2C CH Cl chloroéthène ou chlorure de vinyle H2 C H C Cl n Revêtement de sol Polyester Exemple : PET (Polyéthylène téréphtalate) 2 monomères : un diacide et un dialcool Diacide : HC C HC CH C CH CO2H HO2C Diol ou dialcool : H2C CH2 OH HO HC C HC CH C CH O O O CH2 CH2 O n Fibres textile : Tergal®, vêtement de sport, maillot de bain Bouteille d’eau minérale 2 monomères : un 3 2- Exemples Il existe : - Des polymères naturels : cellulose, caoutchouc, protéine, laine. - Des polymères synthétiques : polyéthylène (PE), polychlorure de vinyle (PVC), polystyrène (PS), polyéthylène téréphtalate (PET)… 3- Degré de polymérisation DPn La polymérisation des monomères ne conduit pas forcément à un produit unique, c’est-à-dire que la valeur de « n » n’est pas connue a priori. Ainsi la masse molaire d’un polymère n’est pas unique et elle dépend de la valeur de « n ». Pour rendre compte de cette dispersion de masse molaire moléculaire, on définit le nombre moyen de motifs par chaîne qu’on appelle degré de polymérisation : soit M la masse molaire du polymère et M0 la masse molaire du monomère, alors le degré de polymérisation est : DPn = II- Obtention des polymères On les obtient de deux façons différentes : - Polyaddition : on additionne les monomères : il n’y a pas de pertes d’atomes. - Polycondensation : les monomères réagissent rentre eux pour former le polymère et (le plus souvent) une petite molécule. 1- Polyaddition Cette réaction concerne les polymères découlant des monomères possédant des fonctions alcène (C=C) (exemple : PE, PS, PVC). Exemple : Polyamide Exemple : Nylon 6,6 diacide et une diamine Diacide : C CH2 O HO C 4 O OH Diamine : H2N CH2 NH2 6 6 C CH2 O C 4 O NH CH2 NH n Fibres textile Corde de guitare 4 H2C CH C HC HC C H CH CH H2 C H C C HC HC C H CH CH n n 2- Polycondensation Cette réaction concerne les autres polymères : les polyesters et les polyamides. Exemple : CH C HC HC C CH CO2H CO2H n + H2C CH2 OH HO n HC C HC CH C CH O O O CH2 CH2 O n + n H2O III- Classement des polymères 1- Par structure On distingue : - Les homopolymères : formés à partir d’un unique monomère. Exemple : PS - Les copolymères : formés à partir de monomères différents. Exemple : PET On distingue les polymères : - Linéaires : A-A-A-A-A-A-A-A, représentés : - Ramifiés : A B A B A A A A représentés : 5 - Réticulés : A B A A B A A A A B A représentés : 2- Par propriétés thermiques et mécaniques Les différences de propriétés résultent de la différence de structure des polymères et des interactions ou véritables liaisons entre les chaînes. a. Polymère thermoplastique Sous l’effet de la chaleur, il se ramollit et devient malléable, en se refroidissant, il se durcit en conservant la forme donnée à chaud. Ex : PE, PS, Polyamide. Explication : Les polymères thermoplastiques sont linéaires ou ramifiés. b. Polymère thermodurcissable Sous l’effet de la chaleur, il devient dur et ne peut plus fondre. Une nouvelle hausse de température mènerait à une destruction du polymère. Explication : les polymères thermodurcissables sont réticulés : ils sont obtenus par réaction chimique : les réticulations (liaisons covalentes) sont formées au cours du chauffage et ne peuvent ensuite plus être rompues. Polymères froids et durs : les chaînes sont proches grâce aux interactions intermoléculaires (Van der Waals ou liaisons H) Polymères chauds et malléables : les chaînes sont éloignées : les interactions intermoléculaires se sont rompues sous l’effet de la chaleur. On donne une nouvelle forme au polymère Polymères froids et durs : les interactions intermoléculaires se reforment, en conservant la forme donnée à chaud. Avant chauffage les chaînes ne sont pas reliées entre elles. Au cours du chauffage, des liaisons covalentes se forment par réaction chimique : les chaînes sont alors reliées entre elles 6 c. Les élastomères Ils s’étirent sous l’effet d’une action mécanique et reviennent à leur forme initiale lorsque l’action mécanique cesse. Ex : caoutchouc, polyester. Explication : les élastomères sont des polymères réticulés : Sans action mécanique : les chaînes sont reliées entre elles par des liaisons covalentes incassables a priori. Avec action mécanique : les chaînes s’étirent mais sont toujours reliées entre elles grâce aux liaisons covalentes. 7 SYNHTHÈSE DE POLYMÈRES : PARTIE EXPÉRIMENTALE A- Synthèse du polystyrène La synthèse du polystyrène à partir du styrène est proposée. L’équation de la réaction est la suivante : C H C H 2 C H C H 2 n n s t y r è n e p o l y s t y r è n e Le degré de polymérisation DPn varie considérablement avec les conditions opératoires (concentrations, température, amorceur…) et la longueur des macromolécules au sein d’un polymère n’est pas constante ; on obtient une distribution de masses moléculaires. toluène : solvant HC HC C H CH CH C CH3 peroxyde de benzoyle : amorceur HC HC C H CH C H C O O O O C HC C H CH CH H C I- Extraction du styrène Le styrène est sensible à la lumière et la chaleur et peut se polymériser dans la bouteille ; pour éviter cette réaction, on ajoute du 4-tertbutylpyrocatéchol, inhibiteur de radicaux. Il faut donc isoler le styrène du produit commercial par une extraction à l’aide d’une ampoule à décanter. - Laver trois fois 10 mL de styrène commercial avec 5 mL d’une solution aqueuse de soude à 1 mol.L–1, puis avec trois fois 5 mL d’eau. - Conserver la phase organique et la sécher sur sulfate de magnésium anhydre. - Filtrer. Données : Densité : styrène : 0,88 solution aqueuse de soude à 1 mol.L–1 : 1,04 II- Préparation du polystyrène - Dans un ballon monocol, placer 3 mL de styrène préalablement lavé, 1 mL de la solution de peroxyde de benzoyle à 1% dans le toluène et environ 10 mL de toluène ; ajouter quelques grains de pierre ponce. - Réaliser un montage à reflux. - Chauffer le mélange à reflux pendant environ 50 minutes. - Laisser refroidir le mélange réactionnel. 8 - Placer dans un bécher 80 mL de méthanol et y verser le contenu du ballon doucement en agitant avec l’agitateur en verre. - Filtrer sur büchner le polystyrène, et le rincer avec 20 mL de l’éthanol. - Peser le produit : il s’agit du polystyrène qu’il est possible de caractériser par viscosimétrie ou CCM. B-Synthèse d’un nylon - Dans un bécher (bécher 1), mélanger 10 gouttes de chlorure de décanoyle dans 5 mL de cyclohexane - Dans un autre bécher (bécher 2), verser 5 mL de la solution aqueuse de hexaméthylènediamine à 5 g.L–1. - Verser, doucement, à l’aide d’un agitateur en verre la solution organique (contenue dans le bécher 1) sur la solution aqueuse (contenue dans le bécher 2). On observe deux phases. - À l’aide d’une pince à épiler, étirer le solide formé à l’interface. Interprétation : Les deux monomères intervenant dans la synthèse de ce nylon uploads/Finance/ polymeres-pdf.pdf