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I.1. GENERALITES SUR LES SAPONINES I.1.1. Définition Le nom saponine ou saponos

I.1. GENERALITES SUR LES SAPONINES I.1.1. Définition Le nom saponine ou saponoside dérive du mot latin sapo qui veut dire « savon ». Les saponines sont des métabolites secondaires hétérosidiques, fréquemment rencontrés chez les végétaux supérieurs en particulier chez les Dicotylédones (racines, fruits, écorces, tiges, feuilles ou graines), mais sont synthétisés également par certains animaux marins tels que les étoiles de mer [1]. Ces composés ont la particularité de former, par agitation avec de l’eau, des mousses stables tout comme les savonsqui évoque le caractère moussant de leur solution aqueuse. Ce pouvoir tensio- actif est dû au caractère amphiphile des molécules, à la fois lipophile et hydrophile [2]. Les saponosides sont des composés, pour la plupart, très polaires et sont souvent retrouvés sous forme de mélanges complexes dans la plante. Ils possèdent en outre un large spectre de propriétés biologiques et pharmacologiques [1]. Doués de propriétés mouillantes, détergentes, solubilisantes, dispersantes, émulsionnantes et généralement moussantes, ces « tensioactifs naturels » représentent les constituants principaux de plusieurs produits pharmaceutiques et cosmétiques, c’est le cas par exemple de la glycyrrhizine et de l’escine [3]. I.1.2. Historique De par leurs propriétés médicinales et cosmétiques, les saponines devinrent plus connues à partir de 1927 après la publication du livre « Die saponin » de KOFLER. Celui-ci décrit les plantes produisant des saponines employées dans la médecine populaire chinoise. Ces molécules furent d’abord définies par leurs propriétés tensioactives. La plupart d’entre elles présente une amertume et un fort pouvoir hémolytique. Ce n’est qu’en 1944, grâce à ses quelques propriétés (bien que pas toujours communes à toutes les saponines), qu’elles ont pu être isolées et décrites [4]. I.1.3. Composition des saponosides Les saponosides sont des glycosides à poids moléculaire élevé (600 à 2000 Daltons), elles se composent d’une fraction aglycone hydrophobe communément appelée génine liée à une chaîne mono ou polysaccharidique hydrophile (figure 1) [3]. Les différents hydroxyles de ces molécules, que ce soit au niveau de la génine ou de la partie osidique peuvent aussi être estérifiés par les acides organiques [5]. Le grand nombre de structures décrites dérive d’un nombre réduit de génies. La variabilité des structures est essentiellement due aux nombreuses combinaisons possibles des unités osidiques, acylées ou non. Figure (1) : Schéma de la composition des saponines. a) Partie aglycone Les génies (ou saponines) forment la partie aglycone des saponines, molécules amphiphiles bien connues pour leurs propriétés détergentes, cette partie peut être un tri terpène ou un stérol. Certains auteurs distinguent une troisième catégorie, les génines aminées stéroïdiens qui sont traitées par d’autres comme des alcaloïdes stéroïdiens [6]. Les génies triterpéniques Les triterpènes, 4000 composés construits sur plus de 40 squelettes différents, sont une classe de métabolites secondaires, des composés en C30 issus de la cyclisation du dihydrosqualène ou, plus rarement du squalène lui-même. Presque toujours hydroxylés en 3, les triterpènes présentent une très forte unité structurale. Les saponines triterpéniques sont de loin les plus nombreuses des molécules pentacycliques, les oléananes et les ursanes étant les deux squelettes les plus communs [7].  Les génies stéroïdiens Les génies stéroïdiens sont des composés neutres[3] et possèdent toutes un squelette à 27 atomes de carbone qui comportent habituellement six cycles. Compte tenu de la nature spiro du carbone C-22, on désigne couramment ce squelette hexacyclique par le terme de spirostane (figure C). Dans les plantes fraiches, il n’est pas rare que l’hydroxyle en C-26 soit engagé dans une liaison avec un ose, la structure restant alors pentacyclique : on parle dans ce cas de furostane (figure 2) [7]. Leur structure chimique est similaire à celle de nombreuses hormones humaines et dérive exclusivement de la structure du stérane[8]. Ces saponines possèdent toujours une fonction alcool secondaire en 3, susceptible de former une liaison hémiatocétalique avec un ose ou un oside [7]. Figure (2) : Représentation de la spirostane (C) et de la furostane (D). b) Partie osidique Les unités saccharides qui constituent les saponines sont communes, parmi elles on distingue ; leD-glucose, D-galactose, Larabinose, L-rhamnose, D-xylose, D-fucose et acide Dglucuronique chez les saponines triterpéniques. Les chaînes oligosiques, linéaires ou ramifiées, comportent jusqu’à une dizaine d’oses qui constituent la partie sucrée de l’hétéroside. Elles peuvent être liées à la génine par une liaison de type O-hétéroside ou par une liaison de type ester [9]. I.1.4. Classification des saponosides Les saponosides sont classés en deux groupes selon la nature de leur génine qui peut être soit triterpéniques, soit stéroïdiens. 1° Les saponines stéroïdiens Ce sont des saponines à génies stéroïdiens, ils sont connus presque sans exception. Ces saponines sont surtout présentes chez les Monocotylédones dont les Liliaceae et Dioscoraceae et dérivent du noyau spirostane utilisés pour l'hémisynthèse des corticoïdes[8]. 2° Saponines triterpéniques Ce sont des saponines à génies triterpènes, la grande majorité des saponines végétales appartiennent à ce groupe ; elles sont principalement présentes chez les angiospermes dicotylédones et quelques organismes marins [8]. Les saponosides triterpéniques sont également des composants majoritaires des plantes Scrophulariaceae en général et le genre Verbascum en particulier, qui fait l’objet de notre étude I.1.5. Détection des saponosides La première indication de la présence de saponines dans les extraits végétaux et/ou fractions brutes de saponines peut être obtenue à l'aide de différents tests :  Détermination de l’indice de mousse La mise en évidence des saponosides est basée sur leurs propriétés tensio-actives dues à leur caractère amphotère. Leur présence est déterminée quantitativement par le calcul de l’indice de mousse, degré de dilution d’un décocté aqueux donnant une mousse persistante dans des conditions déterminées [9].  Les réactions générales de détection des saponosides Les saponosides donnent un certain nombre de réactions colorées, non spécifiques, mais fort utilisées pour leur mise en évidence, signalons la réaction de Libermann Burchardt. Ces réactions sont données comme suite ;  L’acide sulfurique concentré dissout les saponosides et se colore successivement en jaune, rouge, bleu vert ou bleu violet.  Observation sous UV à 254 et 366 nm, donne des taches de diverses couleurs (bleu, bleu- violet, rouge) avec la vanilline sulfurique comme réactif. Dans l’industrie, plusieurs méthodes de dosages sont utilisées, notamment, une gravimétrie réalisée par précipitation des sapogénines après hydrolyse et pesée du résidu [10]. I.1.6. Propriétés des saponines  Les propriétés physico-chimiques Les saponosides possèdent un ensemble de propriétés physico-chimiques qui facilitent leur caractérisation, éventuellement, le pouvoir aphrogène, l’action hémolytique et la saveur âcre. Ils se trouvent généralement sous forme de poudre blanche non cristalliséeet sont solubles dans l’eau et les solvants organiques polaires comme les alcools dilués [11]. Ils sont pratiquement insolubles dans les solvants organiques apolaires comme l’acétone, l’éther et l’hexane. Ces composés existent dans la plante sous forme d’un mélange complexe de molécules de structures très proches et de propriétés physicochimiques similaires. De ce fait, les étapes de purification sont délicates et longues, nécessitant plusieurs techniques chromatographiques. Leur point de fusion est compris entre 200°C et 300°C [12]. Agités dans leur solution aqueuse, ils fournissent une mousse persistante et abondante. Les saponosides donnent des solutions aqueuses à allure colloïdale qui dialysent très mal et ont un fort pouvoir émulsionnant. Ces substances présentent soit une réaction acide soit une réaction neutre. Elles sont précipitées de leur solution aqueuse par de nombreux sels tels que : S04(NH4)2, acétate de plomb, hydroxyde de baryum, etc.  Les propriétés biologiques Reconnues pour avoir un fort potentiel pharmacologique, les saponines ont été intensivement étudiées au cours des dernières années. La communauté scientifique a démontré un intérêt marqué envers cette classe de métabolites secondaires afin d'accélérer le processus lié à leur développement biopharmaceutique. En effet, les saponines exercent des activités biologiques très variées telles que : activité expectorante, anti-inflammatoire, anti tumorale, chimio-préventive, antidiabétique, analgésique ainsi que des effets hépatoprotecteurs, neuro-protecteurs, antituberculeux ou encore anti-thrombiques [1,13]. Les saponines triterpéniques sont considérées par certains chercheurs comme étant responsables de la plupart des activités biologiques des plantes de la médecine traditionnelle orientale. Elles possèdent en particulier des propriétés antibactériennes, antivirales, antifongiques, cardiovasculaires, cytotoxiques, immunomodulatoire, spermicide et molluscicide [14]. Des propriétés immunoadjuvantes et immunostimulantes ont été mises en évidence dans le cas de certains saponosides et qui pourraient être utilisées dans la formulation de nouveaux vaccins [15]. Protocole général d’extraction des saponines 5g de drogue pulvérisée ajoutée à 50ml de CCL4 ou d’éther de pétrole (traité pendant 1H50min), ce traitement sert à la séparation des chlorophylles, lipides, des huiles essentielles ainsi que pour la décomposition des complexes de saponines avec les sterines [47]. Le mélange est filtré, la suite du protocole d’extraction est présentée dans le schéma suivant : REFERENCES BIBLIOGRAPHIQUES 1. Boutaghane N (2013). Etude phytochimique et pharmacologique de plantes médicinales algériennes Genista ulicina Spach (Fabaceae) et Chrysanthemum macrocarpum (Sch. Bip.) Coss. & Kralik ex Batt (Asteraceae). Doct. Chimie Pharmaceutique. Université de Constantine 1. Faculté des sciences exactes. Département de Chimie. 2. Hopkins G (2003). Physiologie Végétale. 2e édition. De Boeck. pp.273-274. 3. Khenaka K (2011). Effet de divers plantes médicinales et de leurs huiles essentielles sur la méthanogénèse ruminale chez l’ovin. Magister de Biotechnologie Microbienne.Université de Mentouri Constantine. Département de biochimie et de microbiologie. 4. Gouvenel Jean-Philippe (2007). Rapport de stage industriel uploads/Finance/ tpe-saponines 1 .pdf