Remerciez-le!

Remerciez @Admin pour avoir partagé cet document gratuitement, de la manière la plus simple, en partageant sur les réseaux sociaux.

1 LA CHIMIE ORGANIQUE 27 INDUSTRIELLE La chimie organique n’est pas seulement u

1 LA CHIMIE ORGANIQUE 27 INDUSTRIELLE La chimie organique n’est pas seulement une science théorique et une science de laboratoire. C’est aussi une science qui, par ses innombrables applications, concerne très directement notre vie quotidienne dans des domaines aussi différents que la santé, l’habillement, les loisirs, les transports, etc. De ce fait, c’est aussi la base d’une industrie très diversiﬁée. 27.1 L’INDUSTRIE CHIMIQUE ORGANIQUE Outre sa diversité et son utilité, l’industrie chimique représente aussi un secteur économique très important. Avec un chiffre d’affaires de 51,2 milliards d’euros en 2007, l’industrie chimique en France est le troisième grand pôle industriel après l’automobile et la métallurgie. La production de l’industrie chimique se développe, et sa progression moyenne est de l’ordre de 3 % par an. Les exportations en 2007 se répartissent en 4 secteurs : la chimie minérale 6,6 %, la chimie organique 42,5 %, la parachimie 27 %, les savons, parfums et produits d’entretien 24 %. À lui seul le secteur des parfums et cosmétiques avec un chiffre d’affaire à l’exportation de 10,6 Geuros a produit un solde positif de 7,3 Geuros. Entre les sources de matières premières (pétrole, houille, biomasse) et les utilisa- teurs (industries, agriculture, consommateurs), les activités de production et de trans- formation de l’industrie chimique organique se divisent en trois secteurs. MOTS-CLÉS • Charbon • Polycondensation • Craquage • Polymères • Détergents • Polymérisation • Éthylène • Propène • Gaz naturel • Reformage • Pétrochimie • Vapocraquage • Pétrole Chapitre complémentaire de la 18e édition du Cours de Chimie organique de Paul Arnaud (Brigitte Jamart, Jacques Bodiguel, Nicolas Brosse), © Dunod Editeur, 2009. Chapitre 27 • La chimie organique industrielle 2 27.1.2 La chimie de base Dans laquelle on distingue encore deux domaines : a) La chimie lourde Elle produit des matières premières de base, molécules simples telles que l’éthylène ou le propène, le benzène, le méthanol, l’éthanol, le phénol, l’acide acétique, le styrène, l’oxyde d’éthylène, etc. Ces matières de base sont produites en quantités très importantes (par exemple, pour l’éthylène, 3,4 millions de tonnes par an en France), dans des installations fonctionnant en continu qui représentent des investissements extrêmement coûteux (un « vapocraqueur » coûte au minimum 0,6 milliards d’euros). b) La chimie ﬁne Elle produit des molécules plus élaborées (dérivés halogénés, aldéhydes ou cétones, amines, composés polyfonctionnels…) utilisées, soit comme telles soit comme inter- médiaires de synthèses, dans la formulation et la fabrication des produits ﬁnis livrés ensuite aux divers utilisateurs par la parachimie et la pharmacie (cf. ci-après). Des dizaines de milliers de composés organiques les plus divers sont produits à ce niveau, en quantités très variables mais rarement très élevées (en général de 1 t/an à quelques dizaines de milliers de t/an). La production des engrais et des matières plastiques est rattachée également à la chimie de base. Figure 27.1 L’activité industrielle et économique en chimie. Entre les sources naturelles de matières premières et les utilisations, l’activité industrielle proprement dite occupe une position intermédiaire. La « Chimie de base » élabore les composés, non présents dans la nature mais sans applications directes, à partir desquels la « Parachimie » et la « Pharmacie » préparent les produits commercialisés à l’intention des utilisateurs. Matières premières ÉNERGIE PARACHIMIE INDUSTRIES HOUILLE, PÉTROLE CHIMIE DE BASE CONSOMMATEURS BIOMASSE PHARMACIE AGRICULTURE Transformation Utilisation Chapitre complémentaire de la 18e édition du Cours de Chimie organique de Paul Arnaud (Brigitte Jamart, Jacques Bodiguel, Nicolas Brosse), © Dunod Editeur, 2009. © Dunod – La photocopie non autorisée est un délit. 3 27.2 • Les grandes sources de matières premières • La parachimie qui élabore les « produits ﬁnis » fournis aux utilisateurs, tels que : savons, détergents et lessives ; peintures vernis et encres ; produits d’entretien divers ; parfums, cosmétiques et produits de beauté ; liants, colles et adhésifs ; produits phytosanitaires (protection des végétaux) ; surfaces sensibles pour la photographie ; explosifs ; colorants ; etc. • La pharmacie pour l’homme et pour les animaux. 27.2 LES GRANDES SOURCES DE MATIÈRES PREMIÈRES Parmi les trois principales sources de matières premières pour l’industrie chimique organique : houille, pétrole et biomasse végétale, cette dernière a pour principal intérêt de fournir des composés déjà relativement complexes (exemple : le furfural, et surtout la cellulose, ainsi que d’autres glucides, dont la synthèse ne serait pas possible. Mais les matières de base simples les plus fondamentales sont fournies par les deux premières. 27.2.1 La houille et la carbochimie La houille provient de la fossilisation des végétaux essentiellement à l’ère primaire (ou carbonifère, – 360 millions d’années), sous l’action de bactéries d’une part, de la température et de la pression du sous-sol d’autre part. Elle est loin d’être formée uniquement de carbone ; 10 à 40 % de sa masse sont constitués de produits organiques, plus ou moins volatils, dont la nature et les proportions dépendent de l’origine et de « l’âge » de la houille. La distillation de la houille, effectuée par un chauffage à l’abri de l’air à une température comprise entre 500 °C et 1 100 °C suivant les cas, fournit (pour une tonne de houille) : • du gaz (100 à 400 m3), formé principalement de dihydrogène (50 %), de méthane (30 %), d’éthylène, d’oxyde et de dioxyde de carbone, et d’ammoniac. Après avoir retiré l’éthylène, par hydratation en alcool éthylique en présence d’acide sulfuri- que, et l’ammoniac, par transformation en sulfate d’ammonium (engrais), le mélange gazeux résiduel est généralement utilisé comme combustible (gaz de ville, gaz d’éclairage). • du benzol (7 à 10 kg) que l’on peut fractionner par distillation en benzène, toluène et xylènes ; • du goudron (30 à 100 kg), dont la composition est fonction de la température à laquelle a été portée la houille, mais dans lequel on trouve toujours de très nombreux constituants (on en a recensé plus de cent). Par des extractions chimi- ques et des distillations, on en retire principalement : – des hydrocarbures benzéniques : benzène, toluène, xylènes, naphtalène, anthra- cène, etc. – des phénols : phénol ordinaire, crésols, etc. – des composés azotés basiques : amines, hétérocycles. • du coke (650 à 800 kg) formé de carbone et de composés minéraux. Voir chap. 21, § 21.1.2.a Chapitre complémentaire de la 18e édition du Cours de Chimie organique de Paul Arnaud (Brigitte Jamart, Jacques Bodiguel, Nicolas Brosse), © Dunod Editeur, 2009. Chapitre 27 • La chimie organique industrielle 4 Les composés organiques tirés de la distillation de la houille constituent évidem- ment des matières premières pour diverses fabrications, mais le coke, indépendam- ment de son utilisation principale dans la métallurgie du fer, présente également de l’intérêt pour la synthèse organique : Par action de la vapeur d’eau à 1 000 °C, on obtient un mélange de dihydrogène et de monoxyde de carbone (« gaz à l’eau ») à partir duquel, après enrichissement en dihydrogène, on peut faire la synthèse du méthanol : CO + 2 H2 CH3OH D’autre part, le coke et la chaux, à 2 500 °C, donnent du carbure de calcium, utilisé pour la préparation de l’acétylène. Mais l’acétylène a été totalement remplacé par l’éthylène comme matière de base pour l’industrie chimique et n’est pratique- ment plus utilisé que pour la soudure (chalumeau oxy-acétylénique), qui en consomme d’ailleurs des quantités très importantes (14 millions de m3/an). La houille, dont la consommation mondiale annuelle (houille + lignite) est de l’ordre de 6,5 milliards de tonnes, si elle est la source unique et indispensable du coke métallurgique, se trouve par contre fortement concurrencée par le pétrole comme source de matières premières organiques. 27.2.2 Le pétrole et le gaz naturel. La pétrochimie Bien que son exploitation soit plus récente que celle de la houille, le pétrole constitue de nos jours, la base principale de l’industrie chimique organique. a) Le pétrole et son exploitation Le pétrole a initialement été utilisé comme combustible d’éclairage, et les premières tentatives de rafﬁnage ont eu pour objet d’améliorer cette application, car le pétrole brut brûle mal (production du « pétrole lampant » ou kérosène, 1850). Il est ensuite apparu comme source d’énergie caloriﬁque et mécanique (d’abord chauffage des chaudières à vapeur, puis moteurs « à combustion interne »), et c’est en 1940 que le pétrole a commencé à être exploité systématiquement comme source de matière premières organiques, dont la production et les transformations constituent le domaine de la pétrochimie (ou pétroléochimie). Parallèlement à cette évolution, la production de pétrole brut s’est accrue d’une façon extrêmement rapide : La France a produit, en 2005, 1,08 millions de tonnes de pétrole brut. Les pétroles bruts sont des mélanges très complexes d’hydrocarbures acycliques et/ou cycliques, de C1 à C40 environ. Leur valorisation requiert diverses opérations de « rafﬁnage », dont les unes ont seulement pour objectif de fractionner ces mélanges Voir chap. 15, § 15.5 Voir chap. 10, § 10.3.2 Tableau 27.1 Production mondiale annuelle de pétrole brut Année 1860 1900 1950 1976 1993 2001 2007 Production (en millions de tonnes) 0,07 20 524 2 918 2 969 4 450 3 603 Voir chap. 8, § 8.3 Chapitre complémentaire de la uploads/Industriel/ chimie-organique-18e-edition-ch27 1 .pdf