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lEs Focus tEchniquEs dE l’ingéniEur Septembre / 2014 GooGLe : Les 10 proJets Le

lEs Focus tEchniquEs dE l’ingéniEur Septembre / 2014 GooGLe : Les 10 proJets Les pLus IncroYaBLes L'aspartame, un éduLcorant controversé article rédigé par Lucie esteoule, Benoît Grosjean, olivier nguyen et elsa perrin (etudiants au magistère de chimie de l'ecole normale supérieure), édité par nicolas Lévy (responsable editorial culturesciences-chimie). soMMAirE 2 introduction 3 BrEF historiquE 4 AsPArtAME, lA MoléculE chiMiquE 5 ASPECT ChIMIQUE 5 SYNThÈSE DE L'ASPArTAME 5 OrIgINE DU POUVOIr SUCrANT DE L'ASPArTAME 6 AsPEcts BiochiMiquEs : MétABolisAtion dE l'AsPArtAME 7 ASPArTATE 7 PhÉNYLALANINE 8 MÉThANOL 8 toXicologiE 10 CANCÉrOgÉNÈSE DE L'ASPArTAME 10 rELATION ENTrE CrISE D'ÉPILEPSIE ChEZ L'ANIMAL ET ChEZ L'hOMME 10 conclusion 12 BiBliogrAPhiE Et rEssourcEs En lignE 12 sommaIre Vitamines, boissons allégées, certains sirops pour la toux…. Tous un point commun : l’aspartame. Cette utilisation généralisée a conduit à la grande médiatisation d’un sujet où les données scienti- fi ques se mêlent parfois à la désinformation. Nous proposons ainsi de donner une vue d’en- semble des connaissances actuelles au sujet de l’aspartame. Le site "CultureSciences-Chimie" est conçu pour assurer une formation scientifi que de haut niveau, accessible à tout utilisateur, en particulier aux enseignants. Ce site constitue donc un centre de ressources mul- timédia pour l'enseignement de la chimie, en lien direct avec l'avancement des connaissances dans les laboratoires de recherche. Vous y trouverez : • une information scientifi que validée par les labo- ratoires de recherche • des universités, du CNRS, et d'autres EPST. • des compléments scientifi ques demandés par les enseignants de chimie, • des précisions sur les programmes et thèmes abordés en lycée, • une introduction des thématiques émergentes en recherche, • une aide sur des points d'actualité. IntroductIon Suite à ce débat, les autorités sanitaires de nombreux pays ont procédé à de nouvelles études publiques et en ont informé les consommateurs. Ainsi, l’Autorité Européenne de Sécurité des Aliments (EFSA) a lancé une réévaluation com- plète des risques sanitaires liés à l’aspartame le 8 janvier 2013. Le résultat de cette nouvelle étude, publié en décembre 2013, permet à l’EFSA de conclure que « L’aspartame et ses produits de dégradation sont sûrs pour la consomma- tion humaine aux niveaux actuels d’exposition ». L’aspartame, avant d’être un sujet politique, est un com- posé chimique. Quelles sont les propriétés chimiques de l’aspartame ? BreF HIstorIQue L’aspartame suscite une vive polémique depuis son autori- sation de mise sur le marché en 1974. En effet, des labora- toires accusent la Food and Drug Administration (FDA) de s’être basée uniquement sur les études scientifi quement critiquées menées par Searle, l’entreprise ayant découvert l’édulcorant. On a souvent pointé du doigt la présence du PDG de Searle au sein de Maison Blanche au moment de la première autorisation de la FDA. De manière plus géné- rale, c’est le lien entre industrie et administrations sanitaires qui revient constamment au cœur du débat, la plupart des études sur le sujet ayant été fi nancées par les industriels. Quand J.W. Olney publie en 1996 un article accusant l’as- partame d’être à l’origine de l’augmentation des tumeurs au cerveau aux Etats-Unis, il remet en cause l’innocuité d’un produit alimentaire quotidiennement utilisé. La polé- mique est rapidement devenue un phénomène médiatique conduisant à une désinformation conséquente. Ainsi, l’as- partame est parfois accusé de tous les maux sous prétexte de manque de données scientifi ques. lEs Focus tEchniquEs dE l’ingéniEur Plus de contenu, d’actualités et d’informations sur www.techniques-ingenieur.fr ? et, pour des pH supérieurs à 5, il se produit une cyclisation en dicétopipérazine. SYNThÈSE DE L'ASPArTAME Il existe trois synthèses permettant d’obtenir l’aspartame. La première est la plus ancienne et correspond à une synthèse chimique. Elle utilise comme réactifs de départ l’acide aspartique et la phénylalanine. Cette voie de syn- thèse offre un rendement faible, de l’ordre de 50% et est à l’origine d’un isomère possédant un goût amer (qui doit par la suite être extrait). C’est pourquoi elle a vite été rempla- cée par la synthèse enzymatique. Cette dernière met en jeu comme catalyseur une enzyme, la thermolysine, dans des conditions expérimentales précises à une température de 37°C et un pH de 7,5, et offre un rendement de 95%. Ce rendement est bien meilleur, mais toujours pas suffi sant pour les industriels. aspartame, La moLécuLe cHImIQue ASPECT ChIMIQUE L'aspartame, ou L-Asp-L-Phe-OMe, est un dipeptide déri- vant de deux acides aminés, l'acide L-aspartique et l'ester méthylique de la L-phénylalanine. L’aspartame est très stable à l’état sec jusqu’à des tempé- ratures d’environ de 120°C. En revanche, en milieu hydra- té, l’édulcorant se dégrade à partir d’environ 40°C, le ren- dant inutilisable dans les aliments chauffés. L’aspartame se dégrade principalement en dicétopipérazine, dénué de pouvoir sucrant. À température ambiante, sa stabilité est bonne entre pH 3,4 et 5 . Aux pH inférieurs à 3,4, le dipeptide est hydrolysé L'aspartame, un éduLcorant controversé 5 Plus de contenu, d’actualités et d’informations sur www.techniques-ingenieur.fr lEs Focus tEchniquEs dE l’ingéniEur Une autre voie de synthèse a alors été mise en place : la synthèse biotechnologique. C’est celle qui est utilisée aujourd’hui, elle offre un rendement supérieur à 99,99%. Elle utilise toujours la thermolysine comme enzyme, mais réutilise un des produits. L'OrIgINE DU POUVOIr SUCrANT DE L'ASPArTAME Il est l’édulcorant artificiel le plus proche du sucre naturel en termes de goût, sans posséder le goût métallique et amer qu’ont beaucoup d’autres sucres artifi ciels. À quoi sont dues ces différences de qualité gustative ? Il est actuellement impossible de prédire les caractéristiques du goût de l’aspartame ou de tout autre édulcorant à partir de la structure chimique : le goût d’un dipeptide ne peut pas être prédit à partir du goût des acides aminés le composant. Par exemple, l’acide (L)-aspartique est fade, amer et aigre, la (L)-phénylalanine est amère, tandis que l’aspartame, qui contient ces deux groupements, est sucré. Ce sont les mêmes récepteurs sensoriels qui reconnaissent l’aspartame et le sucre naturel (fructose et glucose). En effet, les cellules sensorielles, ou bourgeon du goût, sont situées sur la langue. La molécule d’aspartame ou de fructose, en se fi xant sur ces récepteurs gustatifs, crée un stimulus, une réponse nerveuse, transmise au cerveau par des signaux électriques. Le cerveau traduit ensuite ces signaux électriques en sensa- tion sucrée, identique dans le cas de l’aspartame ou du fructose. Shallenberger et Acree ont proposé un modèle pour la reconnaissance de ces sites. D’après leurs études, une condition nécessaire pour obtenir une saveur sucrée serait la présence d’une paire de liaisons hydrogène séparées de 3 Å. La molécule stimulatrice (ici molécule d’aspartame ou de fructose) de type AH-B, avec A et B des atomes électronégatifs, interagit avec un site de type AH-B complémentaire situé dans la membrane du récepteur de goût pour former simultanément deux liaisons hydrogènes. Les différences de qualité gustative entre aspartame et d’autres édulcorants s’expliquent en partie par le fait que les sites de réception diffèrent d’un édulcorant à l’autre. On estime que le type et le nombre de systèmes AH-B dans la molécule ont une inﬂ uence sur ses propriétés gustatives, en particulier en termes de seuil de détection. 7 L'aspartame, un éduLcorant controversé L’aspartate suit des voies de métabolisation similaires à celles du glutamate (neurotransmetteur très largement répandu dans le système nerveux). Ces acides aminés sont particulièrement abondants dans le foie et le cerveau, où ils représentent 25 à 30% de l’ensemble des acides ami- nés libres. Ils sont également présents de 20 à 25% dans la composition des protéines présentes dans l’alimentation. L’apport d’aspartate par l’aspartame reste donc très faible par rapport aux autres aliments qui constituent le régime alimentaire standard. Les réactions subies par ces acides s’effectuent dans le cytoplasme et les mitochondries des cellules. Le mécanisme de transport de l’aspartate à travers la bar- rière hémato-encéphalique limite son accumulation au niveau du cerveau en le re-transportant dans le sang. Il est principalement éliminé par voie pulmonaire (oxydation en CO2). L’augmentation du taux plasmatique d’acide aspar- tique dû à l’ingestion d’aspartame n’est signifi cative qu’à aspects BIocHImIQues : métaBoLIsatIon de L'aspartame Après ingestion, l’aspartame est complètement dégradé en ses trois composants lors de son transit depuis l’intestin grêle jusqu’au système circulatoire sanguin. La molécule est directement séparée en méthanol et aspartyl-phény- lalanine par des estérases intestinales. La séparation en L-aspartate et L-phénylalanine s’effectue ensuite dans les parois de l’intestin grêle par l’action de peptidases. Chaque composant suit alors sa propre voie de métabolisation. ASPArTATE Plus de contenu, d’actualités et d’informations sur www.techniques-ingenieur.fr lEs Focus tEchniquEs dE l’ingéniEur D’après certains chercheurs, la phénylalanine provenant de l’aspartame traverse la barrière hémato-encéphalique par un mécanisme différent de celui suivi par la phényla- lanine provenant des protéines alimentaires usuelles, pou- vant induire une toxicité au niveau du cerveau. Les doses susceptibles de produire de tels effets sur le cerveau restent néanmoins bien supérieures à celles générées par la consommation habituelle d’aspartame. MÉThANOL doses très importantes, bien au-delà des doses usuelle- ment ingérées. PhÉNYLALANINE La phénylalanine est un acide aminé aromatique indispen- sable dans l’alimentation des mammifères qui ne peuvent le synthétiser. Il est principalement transformé en tyrosine (seul autre acide aminé aromatique) de manière irréver- uploads/Industriel/ livre-blanc-laspartame-un-edulcorant-controverse 1 .pdf