Remerciez-le!

Remerciez @Admin pour avoir partagé cet document gratuitement, de la manière la plus simple, en partageant sur les réseaux sociaux.

Chapitre 1 : Glucides Les OSES Professeur Françoise MOREL • PCEM1 - Année unive

Chapitre 1 : Glucides Les OSES Professeur Françoise MOREL • PCEM1 - Année universitaire 2007/2008 • Faculté de Médecine de Grenoble (UJF) - Tous droits réservés. Biochimie et Biologie moléculaire Etude descriptive des oses d’intérêt biologique et de leurs dérivés Aldoses Cétoses Glucose Fructose Structure et isomérie de fonction Propriétés : pouvoir réducteur 2 isomères = énantiomères centre chiral = c. asymétrique activité optique déviation du plan de polarisation de la lumière (polarimètre) (+) dextrogyre (-) levogyre Stéréo-isomères du glycéraldéhyde La filiation des aldoses La filiation des cétoses Ces molécules dérivent respectivement du pyrane et du furane La position de l’hydrogène et du groupe hydroxyle sur le carbone 1 définit deux formes d’anomères : - si –OH est orienté vers la droite, il s’agit de l’anomère α. - si –OH est orienté vers la gauche, il s’agit de l’anomère β. Structure cyclique des oses Phénomène de mutarotation α-D-glucose glucose β-D-glucose [α] + 113° [α] + 52° [α] + 19° équilibre Conclusions • fct carbonyle en partie masquée • une isomérie supplémentaire α β * * Représentation des anomères α et β du glucose Etat conformationnel du glucose Isomérie de fonction Isomérie optique : stéréoisomères • énantiomères • épimères • anomères Etats conformationnels Structure des oses : différentes formes d’isomérie Exemple du fructose : isomère de fonction du glucose Exemple du Ribose NAD, NADP IMP AMPc AMP ADP ATP FAD GMP Coenzyme A Adénine Guanine Bases puriques ARN et ADN Bases pyrimidiques Cytosine Thymine Uracile UMP, UDP glucose, UTP CMP, CDP diacylglycérol, CTP Le ribose entre dans la structure des nucléotides et acides nucléiques liaisons anhydride ester liaison β N-oside NAD / NADH X = H NADP / NADPH X = PO= 3 Nicotinamide Adénine Dinucléotide Solubilité monosaccharides polaires, solubles dans l’eau (fructose > glucose) solutions d’oses : visqueuses, denses miel (d = 1,40) saveur sucrée peu solubles dans alcool plus solubles dans méthanol et pyridine Stabilité chimique milieu acide milieu alcalin Autres propriétés spectres infrarouges caractéristiques déviation de la lumière polarisée Séparation puis identification Chromatographie sur papier Propriétés physiques des oses A. Fonction Carbonyle 1. Oxydation 2. Réduction 3. Condensation - alcool - azote : nucléotides - phosphate : nucléotide oses acide alcool primaire alcool secondaire Propriétés chimiques des Oses B. Fonction Alcool 1. Déshydratation 2. Esters 3. Ether oxydes furfural Propriétés chimiques des Oses (suite) Oxydation du glucose Acide glucarique Les produits d’oxydation du glucose Glucurono - conjugaison Synthèse de la vitamine C Produits de réduction des oses Réaction de condensation Nucléotides – Oses Enzymes Produits UDP – Glucose Glycogène synthase + Enzyme Glycogène Branchant ADP – Glucose Amidon synthase + Enzyme Amidon Branchant UDP – Glucose Saccharose Synthase + Saccharose + Fructose 6 P Phosphatase UDP – Galactose Lactose Synthase = Lactose + Glucose α lactabumine galactosyl tfse + Nacétylglucosamine Glycoprotéines Nucléotide - Oses Formation d’esters phosphorylés Esters phosphoriques Nucléotides (ATP, AMPc, NAD(P) …) Glucose 6 P, Fructose 6 P … Fructose 1 - 6 bis P Phosphorylation • Synthèse directe • Transfert d’un radical phosphoré ATP + D-Glucose ADP + D-Glucose - 6 P kinase • Isomérisation D-Glucose 6 P D-Fructose - 6 P isomérase • Allongement de la chaîne carbonée Déphosphorylation Hydrolyse phosphatasique Les principaux esters phosphorylés rencontrés dans la glycolyse Esters cycliques Mentions légales L'ensemble de ce document relève des législations française et internationale sur le droit d'auteur et la propriété intellectuelle. Tous les droits de reproduction de tout ou partie sont réservés pour les textes ainsi que pour l'ensemble des documents iconographiques, photographiques, vidéos et sonores. Ce document est interdit à la vente ou à la location. Sa diffusion, duplication, mise à disposition du public (sous quelque forme ou support que ce soit), mise en réseau, partielles ou totales, sont strictement réservées à l’université Joseph Fourier de Grenoble. L’utilisation de ce document est strictement réservée à l’usage privé des étudiants inscrits à l’UFR de médecine de l’Université Joseph Fourier de Grenoble, et non destinée à une utilisation collective, gratuite ou payante. www.medatice-grenoble.fr Ce document a été réalisé par la Cellule TICE Médecine de la Faculté de Médecine de Grenoble (Université Joseph Fourier – Grenoble 1) en collaboration avec le Service Commun Audio-Visuel (SCAV) de l’Université Stendhal de Grenoble. uploads/Ingenierie_Lourd/ 2-oses-morel.pdf