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Chapitre 4 explication suppl

Compléments - Chapitre Réactivité Explication supplémentaire pour une meilleure compréhension de l ? approche du pro ?l de résonance conjugaison avec seulement des liaisons ? Plusieurs ouvrages décrivent la résonance par un double déplacement de liaisons multiples pouvant se déplacer de gauche à droite ou de droite à gauche dans le système conjugué voir la ?gure a Figure a Résonance par un double déplacement de liaisons multiples Formes limites de résonance HCCCCH H C C C C H HHR H I ou HCCCCH H HR H II HCCCCH HHR H III H HR H IV Hybride de résonance H C C C C H Aucune charge partielle H HR H Dans cette méthode la séparation de charges ne se produit pas Ces auteurs spéci ?ent que les résonances partielles n ? ont pas lieu puisqu ? il faudrait une quantité beaucoup trop grande d ? énergie pour garder des charges positive et négative adjacentes l ? une à l ? autre sans qu ? elles reforment la double liaison Gardons toutefois en tête que les formes limites de résonance n ? existent pas et ne permettent globalement de représenter que la structure réelle de la molécule soit l ? hybride de résonance Si l ? on jette un regard attentif à la forme limite de résonance II ou IV présentée à la ?gure a on remarque qu ? un pro ?l ou est possible voir la ?gure b Solomons T W Graham et Craig B Fryhle Organic Chemistry e édition John Wiley Sons inc Chapitre ?? Complément ? Les Éditions de la Chenelière inc CFigure b Pro ?ls de résonance possibles pour la forme limite de résonance II de la ?gure a Pro ?l H C C C C H Pro ?l et H C C C C H H HR H H HR H Il serait tout à fait logique qu ? il y ait délocalisation des électrons en passant par la formation d ? un carbocation tertiaire selon le pro ?l un intermédiaire plus stable qu ? un carbocation primaire pour retourner ?nalement à la forme limite de résonance majoritaire neutre voir la ?gure c ce qui semble impossible selon la méthode présentée un peu plus haut à la ?gure a Figure c Forme limite de résonance minoritaire supplémentaire possible Pro ?l H C C C C H HHRH Carbocation primaire H C C C C H HHRH Carbocation tertiaire HCCCCH HHRH Si l ? on accepte la possibilité du carbocation tertiaire il faut nécessairement convenir qu ? une séparation de charges peut avoir lieu puisque la résonance fait état d ? une délocalisation d ? électrons d ? une forme limite à une autre dans les deux sens ? Cette séparation de charges ne sera évidemment pas aussi facile à réaliser que pour une liaison covalente polaire mais la résonance possible stabilisant les charges créées la facilite Dans notre mode de pensée les formes limites de résonance débutent avec la forme majoritaire puis une séparation de charges