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UNIVERSITÉ DE LIMOGES ÉCOLE DOCTORALE Science-Technologie-Santé Faculté des Sci

UNIVERSITÉ DE LIMOGES ÉCOLE DOCTORALE Science-Technologie-Santé Faculté des Sciences et Techniques Laboratoire de Chimie des Substances Naturelles Thèse N° 43 - 2007 THÈSE pour obtenir le grade de Docteur de l'Université de Limoges mention : Chimie Appliquée – Chimie des Substances Naturelles présentée et soutenue par Virginie NETO le 12 octobre 2007 N NO OU UV VE EL LL LE ES S M MÉ ÉT TH HO OD DE ES S D D' 'É ÉL LA AB BO OR RA AT TI IO ON N D DE E T TE EN NS SI IO OA AC CT TI IF FS S G GL LY YC CO OS SY YL LÉ ÉS S P PA AR R M MÉ ÉT TA AT TH HÈ ÈS SE E C CR RO OI IS SÉ ÉE E E ET T C CY YC CL LO OA AD DD DI IT TI IO ON N 1 1, ,3 3- -D DI IP PO OL LA AI IR RE E Directeurs de thèse: M. Robert GRANET, Ingénieur de Recherches M. Pierre KRAUSZ, Professeur Rapporteurs M. Grahame MACKENZIE Professeur Université de Hull (UK) M. Yves QUENEAU Directeur de Recherches CNRS Université de Lyon Examinateurs M. Yannick POUILLOUX Professeur Université de Poitiers M. Robert GRANET Ingénieur de Recherches Université de Limoges M. Pierre KRAUSZ Professeur Université de Limoges UNIVERSITÉ DE LIMOGES ÉCOLE DOCTORALE Science-Technologie-Santé Faculté des Sciences et Techniques Laboratoire de Chimie des Substances Naturelles Thèse N° 43 - 2007 THÈSE pour obtenir le grade de Docteur de l'Université de Limoges mention : Chimie Appliquée – Chimie des Substances Naturelles présentée et soutenue par Virginie NETO le 12 octobre 2007 N NO OU UV VE EL LL LE ES S M MÉ ÉT TH HO OD DE ES S D D' 'É ÉL LA AB BO OR RA AT TI IO ON N D DE E T TE EN NS SI IO OA AC CT TI IF FS S G GL LY YC CO OS SY YL LÉ ÉS S P PA AR R M MÉ ÉT TA AT TH HÈ ÈS SE E C CR RO OI IS SÉ ÉE E E ET T C CY YC CL LO OA AD DD DI IT TI IO ON N 1 1, ,3 3- -D DI IP PO OL LA AI IR RE E Directeurs de thèse: M. Robert GRANET, Ingénieur de Recherches M. Pierre KRAUSZ, Professeur Rapporteurs M. Grahame MACKENZIE Professeur Université de Hull (UK) M. Yves QUENEAU Directeur de Recherches CNRS Université de Lyon Examinateurs M. Yannick POUILLOUX Professeur Université de Poitiers M. Robert GRANET Ingénieur de Recherches Université de Limoges M. Pierre KRAUSZ Professeur Université de Limoges 2 3 4 5 õ ÅÉÇ Ñ¢Üx‹ 6 7 R RE EM ME ER RC CI IE EM ME EN NT TS S Ces remerciements s'adressent tout d'abord au Pr Pierre Krausz. Je vous remercie de m'avoir accueillie au sein du Laboratoire de Chimie des Substances Naturelles et de m'avoir permis d'acquérir des compétences scientifiques qui seront autant de bases solides pour de nouvelles aventures en synthèse organique. Je tiens également à exprimer ma profonde gratitude et mon admiration au Dr Robert Granet qui m'a encadré quotidiennement tout au long de ces quatre années. Vous avez fait preuve de disponibilité et de patience, et m'avez fait partager votre grande culture, pas uniquement scientifique d'ailleurs. Vos conseils et bien sûr vos compétences m'ont guidée et m'ont permis de m'interroger sur ce à quoi doit ressembler un bon chercheur. Pour tout cela, je vous dis un grand merci Robert. J'adresse également mes profonds remerciements au Pr Rachida Zerrouki pour son soutien, ses encouragements et sa précieuse aide sur certains spectres RMN récalcitrants, mais pas uniquement… Je tiens à vous remercier sincèrement Rachida pour votre enthousisme permanent, votre disponibilité et vos conseils qui m'ont permis d'avancer et de reprendre confiance en moi lors des moments de doute. Je suis très honorée de la présence au titre de rapporteurs de messieurs Yves Queneau, Directeur de Recherche CNRS à l'INSA de Lyon et Grahame Mackenzie, Professeur à l'Université de Hull (UK) ainsi que monsieur Yannick Pouilloux, Professeur à l'Université de Poitiers d'avoir accepté d'être examinateur de ce travail. Un remerciement tout particulier au Pr Grahame Mackenzie qui lors de ses visites au L.C.S.N. a fait preuve de disponibilité et a montré un intérêt pour mon sujet. Votre gentillesse et vos remarques constructives ont donné une portée supplémentaire à ce travail. Je remercie également le Conseil Régional de la Haute-Vienne qui m'a accordé un financement sous forme d'une bourse sur Fond Social Européen durant les trois premières années de cette thèse. Ma gratitude va aussi à toutes les personnes qui ont contribué de près ou de loin à 8 l'enrichissement de ce travail: le Dr Denis Lesage de l'Université Pierre et Marie Curie – Paris V qui a réalisé les spectres de masse, et le Dr Yves Champavier du Service Commun de l'Université de Limoges qui a effectué les spectres RMN et même parfois leur interprétation, me faisant gagner un temps précieux. Je remercie l'ensemble des permanents du laboratoire, Vincent Sol notre sportif, Michel Guilloton notre retraité préféré, Vincent G., Michelle, Valérie et toutes les personnes que j'ai cotoyé quotidiennement et qui ont rendu ces années agréables par leur bonne humeur et leur amitié. Je pense tout particulièrement à tous les autres thésards et amis: les p'tits gars des porphyrines Marc et Florian, Carmen et ses phtalocyanines qui est désormais la seule blonde du labo, les p'tits du labo des nucléosides Karine T., Romain et Vincent. Bien entendu je n'oublie pas mes "collègues" déjà docteurs Guillaume et Ludo… et les meilleurs pour la fin, Yannick, François et Cyril, qui m'ont supportée, moi et ma playlist Nostalgie, et qui n'attendent qu'une chose, c'est de me piquer mon bureau… les poulets, vous allez me manquer ! Bien entendu, je n'oublie pas tous mes p'tits loups, docteur Matthieu, Richard, J.R., Allan & Sandra, Lourdès, Sylvain, Ludouille, Nabil, Judith, Emilie Fabien & Louisa, Caro, Flora – et ceux que j'oublie…– qui se sont déplacés en nombre pour assister au "grand jour" et que je remercie tout simplement d'être et d'avoir été là. Tous ces barbecues, week-ends piscine et autres moments resteront gravés… Une dédicace toute particulière à Karine qui m'a supportée – dans tous les sens du terme – et sur qui j'ai toujours pu compter pendant la thèse. Sa bonne humeur, son sens de l'amitié et son énergie m'ont beaucoup aidée. Pendant cette thèse, j'ai gagné une vraie amie. On s'est sacrément marrées et je peux te dire que c'est pas fini…! Enfin, un grand merci à ma famille, ma maman, Jojo & Patxi, mes grands-parents, merci d'être présents à mes côtés et de croire en moi… La fierté que j'ai vue dans vos yeux, ça n'a pas de prix. 9 10 11 S SO OM MM MA AI IR RE E S SO OM MM MA AI IR RE E _ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ _1 11 1 A AB BR RÉ ÉV VI IA AT TI IO ON NS S _ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ _1 17 7 I IN NT TR RO OD DU UC CT TI IO ON N G GÉ ÉN NÉ ÉR RA AL LE E _ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ __ _2 21 1 1 1È ÈR RE E P PA AR RT TI IE E. . L LE ES S T TE EN NS SI IO OA AC CT TI IF FS S : : É ÉT TA AT T D DE E L LA A Q QU UE ES ST TI IO ON N _ __ __ __ __ __ __ __ __ __ _2 23 3 I. Généralités_______________________________________________________________ 25 I.1. Structure____________________________________________________________________ 25 I.2. Les différentes classes de tensioactifs _____________________________________________ 27 I.2.1. Les tensioactifs anioniques__________________________________________________ 27 I.2.2. Les tensioactifs cationiques _________________________________________________ 28 I.2.3. Les tensioactifs zwitterioniques ______________________________________________ 29 I.2.4. Les tensioactifs non ioniques ________________________________________________ 29 I.3. Domaines d'application des tensioactifs ___________________________________________ 30 I.4. Les différentes applications selon le type de tensioactif _______________________________ 31 II. les tensioactifs glucidiques__________________________________________________ 33 II.1. les tensioactifs glucidiques mono et bicaténaires ____________________________________ 33 II.1.1. Structure _______________________________________________________________ 33 II.1.2. Comportement en solution _________________________________________________ 35 II.2. les tensioactifs bolaformes glucidiques ___________________________________________ 36 II.2.1. Structure _______________________________________________________________ 36 II.2.2. Comportement en solution _________________________________________________ 38 II.3. les tensioactifs géminés glucidiques______________________________________________ 39 II.3.1 Structure________________________________________________________________ 39 II.3.2. Comportement en surface et en solution_______________________________________ 41 III. Propriétés physico-chimiques _______________________________________________ 42 III.1. Définition et approche phénoménologique de la tension superficielle d'un liquide _________ uploads/Litterature/ these-dr-virginie-neto 1 .pdf