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Cours effets electroniques

Chapitre ?? - Chapitre Bases de la réactivité des molécules organiques e ?ets électroniques Liaisons covalentes polarisées - e ?et inductif Dé ?nitions Nous avons dé ?ni précédemment la liaison covalente comme étant la mise en commun de deux électrons entre deux atomes La région de l ? espace o? les électrons du doublet liant ont statistiquement la probabilité de se situer est l ? orbitale moléculaire créée à partir des orbitales atomiques Ils forment ce que l ? on appelle un nuage électronique Ce nuage électronique peut être symétrique c ? est à dire qu ? il se répartit équitablement entre les deux atomes liés C ? est l ? exemple des molécules diatomiques composées des mêmes atomes F-F H-H etc la liaison est non polarisée F F Par contre dans certaines liaisons un des atomes attire à lui les électrons de la liaison ce qui crée une dissymétrie dans le nuage et polarise la liaison H liaison polarisée CH Cl Cl CH H Quand une liaison est polarisée l ? atome attirant à lui les électrons acquiert un excédent de charge négative cependant toujours inférieure à la charge totale d ? un électron Cet excédent est appelé charge partielle notée ?- L ? ensemble reste électriquement neutre et l ? autre atome se retrouve de ce fait avec le dé ?cit électronique correspondant charge partielle ? ? et ?- sont égales en valeurs absolues Ces charges partielles créent un dipôle électrique quanti ?é par le moment dipolaire M ou grandeur vectorielle fonction de la valeur absolue des charges partielles ? et de la longueur de la liaison unité Debye noté D Par convention on oriente le vecteur du pôle négatif au pôle positif bien que le sens inverse improprement mais très couramment soit utilisé en chimie Plus est grand plus la liaison est polarisée Le sens de polarisation vers quel atome sont attirés les électrons de liaison est quant à lui symbolisé sur une structure par une pointe de èche sur la liaison polarisée ? - ? Cl CH charges partielles Le moment dipolaire d ? une molécule est la résultante de la somme vectorielle des moments dipolaires de ses liaisons Quand un atome attire à lui les électrons de sa liaison avec un autre atome on dit qu ? il est électronégatif Plusieurs chimistes ont calculé des valeurs d ? électronégativité pour chaque élément en se basant sur di ?érents modes de calculs cf cours de chimie physique Les valeurs qui ?gurent ci-dessous dans le tableau périodique en dessous du symbole de l ? élément sont celles déterminées par Pauling plus le chi ?re est grand plus l ? élément est électronégatif Ces valeurs permettent entre autres de situer l ? électronégativité d ? un élément par rapport à celle du carbone et donc de conna? tre le sens de la polarisation des liaisons formées entre le carbone et les autres atomes Il est à noter que l ? élément le plus électronégatif est le uor que