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procy dy s homy ?? Grands procédés industriels en catalyse homogène CPrincipe de la catalyse homogène ? catalyseur est liquide ou en solution ? utilisé industriellement quand la sélectivité est importante à du marché Catalyseur homogène métal ligand solub

?? Grands procédés industriels en catalyse homogène CPrincipe de la catalyse homogène ? catalyseur est liquide ou en solution ? utilisé industriellement quand la sélectivité est importante à du marché Catalyseur homogène métal ligand solubiliser et stabiliser le catalyseur réactivité stéréosélectivité catalyse acide AlCl alkylations et acylations de Friedel-Crafts catalyse complexe MdT Rh PPh Cl hydrogénations alcènes peu encombrés catalyse complexe MdT Rh CO I hydroformylations synthèse acide acétique catalyse métallocènes TiCl MAO polymérisations Ziegler-Natta PE PP catalyse asymétrique Rh COD DIAMP BF - synthèse L-DOPA C Rappels de Chimie Organométallique Chimie organométallique compréhension de la catalyse au niveau moléculaire Composés organométalliques contiennent au moins une liaison M-C Pt SiMe Comment s ? en sortir Pt HSiMe - ? règle des électrons ? compréhension de la liaison M-L ? étapes réactionnelles élémentaires SiMe Pt H SiMe Pt CEtapes élémentaires du cycle catalytique substitution mécanisme dissociatif SN ? groupe partant X k ML X lent Y ML X rakp ide ML Y - Id v k ML X k s- mécanisme associatif SN ? groupe entrant Y ML X Y k lent ML XY rapide ? ML Y X Ia v k ML X Y k s- M - CEtapes élémentaires addition oxydante élimination réductrice - mécanisme concerté à trois centres ligands non polarisés non E OC Ph P PPh Ir Cl IrI e- H OC HH Ir PPh Ph P Cl IrI e- OC H PPh Ir Ph P Cl H IrIII e- mécanisme SN ligands polarisés E Ph P OC Ir H H Br H Cl PPh IrI OC Ph P CH Ir PPh Cl Br IrIII OC Ph P CH PPh Ir Cl Br IrIII e- ? e- e- ligands intacts PMe R R R PMe Pt Me P Pt PMe e- PMe R Pt PMe PtII e- CEtapes élémentaires insertion-migration b-élimination - insertion CO CO R Pd X R Pd X O R Pd X insertion R Pd X R Pd X R Pd X O R Pd X R Pd X C - Catalyse sur complexe organométallique R hydrogénations de Wilkinson cat R H H H Vision du chimiste organicien ? Catalyseur hétérogène Ni Raney adsorption de H sur le catalyseur métallique activation adsorption de l ? alcène sur le catalyseur métallique rapprochement des sites réactionnels addition de H sur l ? alcène hydrogénation désorption de l ? alcène hydrogéné ? CEtape-clé activation de H par le catalyseur - LnM X H LnM H B LnM H LnM H H X hydrogénolyse catalyseur lanthanide Lu LnM H - H B rupture hétérolytique catalyseur ruthénium H LnM H addition oxydante catalyseur de Wilkinson CCatalyseur de Wilkinson - Comment être certain que l ? hydrogène se ?xe au métal Ph P Ph P Rh PPh Cl ? actif avec mélange H D intervention d ? un complexe type tri-hydrure Rh III réaction stoechiométrique stéréochimie syn addition HH Ph P Ph P HH Rh Cl PPh H HH H H H H H CCatalyseur de Wilkinson Mécanisme d ?