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oses morel Biochimie et Biologie moléculaire Chapitre Glucides Les OSES Professeur Françoise MOREL ? PCEM - Année universitaire ? Faculté de Médecine de Grenoble UJF - Tous droits réservés CEtude descriptive des oses d ? intérêt biologique et de leurs dér

Biochimie et Biologie moléculaire Chapitre Glucides Les OSES Professeur Françoise MOREL ? PCEM - Année universitaire ? Faculté de Médecine de Grenoble UJF - Tous droits réservés CEtude descriptive des oses d ? intérêt biologique et de leurs dérivés CStructure et isomérie de fonction Aldoses Cétoses Glucose Fructose CStéréo-isomères du glycéraldéhyde Propriétés pouvoir réducteur isomères énantiomères centre chiral c asymétrique activité optique déviation du plan de polarisation de la lumière polarimètre dextrogyre - levogyre CLa ?liation des aldoses CLa ?liation des cétoses CStructure cyclique des oses Ces molécules dérivent respectivement du pyrane et du furane La position de l ? hydrogène et du groupe hydroxyle sur le carbone dé ?nit deux formes d ? anomères si ??OH est orienté vers la droite il s ? agit de l ? anomère - si ??OH est orienté vers la gauche il s ? agit de l ? anomère ? CReprésentation des anomères et ? du glucose Phénomène de mutarotation -D-glucose ? glucose équilibre Conclusions ? fct carbonyle en partie masquée ? une isomérie supplémentaire ? ?-D-glucose CEtat conformationnel du glucose CStructure des oses di ?érentes formes d ? isomérie Isomérie de fonction Isomérie optique stéréoisomères ? énantiomères ? épimères ? anomères Etats conformationnels CExemple du fructose isomère de fonction du glucose CExemple du Ribose CLe ribose entre dans la structure des nucléotides et acides nucléiques AMPc IMP AMP GMP ADP ATP NAD NADP FAD Coenzyme A Adénine Guanine Bases puriques Bases pyrimidiques Cytosine Thymine Uracile ARN et ADN UMP UDP glucose UTP CMP CDP diacylglycérol CTP Cliaisons anhydride ester liaison ? N-oside CNicotinamide Adénine Dinucléotide NAD NADH NADP NADPH X H X PO C CPropriétés physiques des oses Solubilité monosaccharides polaires solubles dans l ? eau fructose glucose solutions d ? oses visqueuses denses miel d saveur sucrée peu solubles dans alcool plus solubles dans méthanol et pyridine Stabilité chimique milieu acide milieu alcalin Autres propriétés spectres infrarouges caractéristiques déviation de la lumière polarisée Séparation puis identi ?cation Chromatographie sur papier CPropriétés chimiques des Oses A Fonction Carbonyle Oxydation acide Réduction alcool primaire alcool secondaire Condensation - alcool - azote nucléotides - phosphate nucléotide oses CPropriétés chimiques des Oses suite B Fonction Alcool Déshydratation furfural Esters Ether oxydes COxydation du glucose CLes produits d ? oxydation du glucose Acide glucarique CGlucurono - conjugaison CSynthèse de la vitamine C CProduits de réduction des oses C CRéaction de condensation CNucléotide - Oses Nucléotides ?? Oses Enzymes UDP ?? Glucose Glycogène synthase Enzyme Branchant Produits Glycogène ADP ?? Glucose Amidon synthase Enzyme Branchant Amidon UDP ?? Glucose Fructose P Saccharose Synthase Phosphatase Saccharose UDP ?? Galactose Glucose Lactose Synthase lactabumine galactosyl tfse Nacétylglucosamine Lactose Glycoprotéines CFormation d ? esters phosphorylés CEsters phosphoriques Nucléotides ATP AMPc NAD P ? Glucose P Fructose P ? Fructose - bis P Phosphorylation ? Synthèse directe ? Transfert d ? un radical phosphoré ATP D-Glucose ADP D-Glucose - P kinase ? Isomérisation D-Glucose P isomérase D-Fructose - P ? Allongement de la cha? ne carbonée Déphosphorylation Hydrolyse phosphatasique CLes principaux