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Effets electroniques pdf 1

Chapitre V E ?ets électroniques dans les molécules Nadia BOULEKRAS E ?ets électroniques dans les molécules organiques On note types d ? e ?ets électroniques les e ?ets inductifs qui sont liés à la polarisation d'une liaison ? et les e ?ets mésomères qui sont dus à la délocalisation des électrons ? Les deux e ?ets peuvent exister ensemble dans une même molécule Dans le cas d ? une coexistence de e ?ets inductif et mésomère de signes opposés c ? est toujours l ? e ?et mésomère qui l ? emporte I POLARITÉ et POLARISATION des LIAISONS Répartition électronique dans les molécules organiques La répartition électronique au sein d ? une molécule détermine en très grande partie sa réactivité Cette répartition n ? est généralement pas symétrique Lorsqu ? une liaison covalente unit deux atomes identiques X-X le doublet d ? électrons est partagé entre les deux atomes Le nuage électronique se répartit équitablement sur les deux atomes Il n ? existe donc pas de polarité Si les deux atomes sont di ?érents X-Y c ? est l ? atome le plus électronégatif qui attire le doublet d ? électrons Le nuage électronique n ? est plus symétrique il est déplacé vers l ? atome le plus électronégatif on dit que l'atome le plus électronégatif polarise le nuage électronique La liaison est alors polarisée Il se crée sur les atomes des charges partielles ? sur l ? atome le moins électronégatif et ?- sur l ? atome le plus électronégatif CChapitre V E ?ets électroniques dans les molécules Nadia BOULEKRAS Rappel L ? électronégativité augmente de la gauche vers la droite sur une même période et du bas vers le haut sur une même colonne voir tableau ci- dessous Moment dipolaire La polarisation d ? une liaison donne naissance à un dipôle électrique caractérisé par un moment dipolaire Plus la di ?érence d ? électronégativité des atomes ou des groupements liés est grande plus le moment dipolaire de la liaison est important Dans cette formule est en Debye ? est en Angstr? m ? ? est sans unité La conversion en unité S I Système International en Coulomb mètre est donnée par Debye - C m Exemple le moment dipolaire mesuré de la molécule HCl est D Sachant que la longueur de la liaison vaut ? la charge partielle calculée vaut alors CChapitre V E ?ets électroniques dans les molécules Nadia BOULEKRAS Modèle de composition vectorielle des moments dipolaires Dans le cas d ? une molécule polyatomique les moments dipolaires s ? additionnent comme des vecteurs Une molécule peut avoir des liaisons polarisées et être globalement apolaire Ainsi dans le cas de la molécule de CO on constate qu'en raison de sa géométrie linéaire et symétrique les deux moments de liaison C O se compensent Le moment dipolaire résultant est donc nul Remarque Toute molécule disposant d ? un centre de symétrie a un moment dipolaire nul II EFFET INDUCTIF Dé ?nition et classi ?cation La polarisation de la