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Expose y Stratégie de synthèse et rétrosynthèse en chimie organique Chapitre stratégie de synthèse rétrosynthèse Cours de chimie de première période et seconde période dePCSI CChimie organique Le Plan du cours Chapitre Synthèse et Rétrosynthèse I LA RETRO

Stratégie de synthèse et rétrosynthèse en chimie organique Chapitre stratégie de synthèse rétrosynthèse Cours de chimie de première période et seconde période dePCSI CChimie organique Le Plan du cours Chapitre Synthèse et Rétrosynthèse I LA RETROSYNTHESE OU LA SYNTHESE VERSL ? ARRIERE ? VOCABULAIREUTILISE PRINCIPE ET ECRITURED ? UNERETROSYNTHESE PRECEPTES DEBONNESDECONNEXIONS ATTENTION AUX TRAQUENARDS ET IL Y ADESSOLUTIONS II LA CONNEXION C-C AL ? AIDED ? ORGANOMETALLIQUES CE QUE CONTIENTUNORGANOMETALLIQUE COMMENT PREPARER UN ORGANOMETALLIQUE EXEMPLES EXEMPLES DE RETROSYNTHESES IMPLIQUANT UN ORGANOLITHIEN OUUNORGANOMAGNESIEN III LES PREMIERES STRATEGIESDESYNTHESE EXEMPLE CHOIX D ? UNE BONNE ? STRATEGIEDESYNTHESE EXEMPLE LECTURE D ? UNERETROSYNTHESE ? EXERCICES EXTRAITS D ? EPREUVESDECONCOURS SYNTHESEDEL ? ARBORONE QUELQUES REACTIONS A PARTIR DELAVANILLINE La synthèse totale d ? une molécule en chimie organique est un art Elle requiert une bonne compréhension de plusieurs concepts de base mais surtout elle exige de les mettre en application Ce dernier chapitre de chimie organique de Première Période servira donc à utiliser les concepts de base de la chimie organique a ?n de les appliquer à la compréhension de synthèses qui vont seront proposées enexercices CApprendre à conna? tre et à utiliser les méthodes et stratégies de la construction moléculaire en chimie organique est donc indispensable Nous verrons en seconde période des constructions plus élaborées La chimie organique est avant tout une science créative Les objectifs par exemple des chapitres étudiés cette année puis l ? an prochain sont de vous apprendre à construire de nouvelles molécules Il serait possible de citer ici les contributions de nombreux chimistes célèbres citons le Prix Noble de chimie de Elias James COREY dont les travaux portant notamment sur la rétrosynthèse sont essentiels CMais lorsque le chimiste est vraiment confronté au dé ? de fabriquer une nouvelle molécule comment s ? y prend-il Comment le chimiste s ? y prend-il pour construire l ? équivalent d ? une cathédrale ? comme le dit Peter Atkins dans son livre Au c ?ur des réactions chimiques ? Prenons l ? exemple de cette cathédrale OH H O N O O O O N H C ? est une molécule appelée ICI-D et qui est active contre l ? obésité Nous l ? appellerons la molécule cible La plani ?cation de la synthèse de cette molécule se construit à l ? envers ? en revenant vers les substrats simples et disponibles Ce processus est appelé une rétrosynthèse et l ? art de plani ?er la synthèse d ? une molécule cible est appelée analyse rétrosynthétique I La rétrosynthèse ou la synthèse vers l ? arrière ? Vocabulaireutilisé Le développement de stratégies de synthèse se fait en général par une analyse rétrosynthétique de la molécule-cible la molécule cible est la molécule que l ? on cherche à synthétiser Une rétrosynthèse il s ? agit d ? imaginer des déconnexions du squelette de la moléculecible pour la simpli ?er ? conduisant à des intermédiaires- clés appelés synthons L ? agencement de ces synthons lors de la synthèse se fera par transformations de groupements