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Exposee furane CLe furane CPlan de travail C ? Un composé hétérocyclique est une molécule dans laquelle tous les atomes formant le système cyclique ne sont pas du même type Ainsi un composé aromatique hétérocyclique est un composé cyclique aromatique dont

CLe furane CPlan de travail C ? Un composé hétérocyclique est une molécule dans laquelle tous les atomes formant le système cyclique ne sont pas du même type Ainsi un composé aromatique hétérocyclique est un composé cyclique aromatique dont un ou plusieurs atomes formant le cycle n ? est pas un atome de carbone Un exemple de cela est le furane dans laquelle un carbone du cycle benzènique est remplacé par un atome d ? oxygéne C Heinrich Limpricht était un chimiste allemand Limpricht était un élève de Friedrich W? hler il a travaillé sur la chimie des furannes et des pyrroles découvrant furane en La ?rme Dupont été spécialisés dans la fabrication de la poudre a cannon cette dernière a développé leur travail aujourd'hui c ? est une ?rme transnationale de la science de la chimie de la biologie En la ?rme Dupont met une synthése en voie qui a permis de decouvrir le furane CHeinrich Limpricht C ? Dé ?nition ? Le furane est un composé chimique hétérocyclique liquide incolore très volatil de formule brute C H O appartenant à la classe des métalloles constitué d'un cycle aromatique à cinq atomes dont un atome d'oxygène Possédant une réactivité di ?érente de celle du benzène il est utilisé comme réactif ou précurseur en chimie organique ? CLe furane CFormule brute C H O Isomère Masse molaire Moment dipolaire g mol C H O D T fusion ?? C T ébullition C C ? Le furane est un liquide incolore aux conditions normales de température et de pression Il est très volatil et possède une faible température d'ébullition il est très soluble dans l'acétone soluble dans le méthanol et dans l'éther diéthylique et très peu soluble dans l'eau CDensité électronique dans la molécule de furane illustrant l'e ?et donneur de l'oxygène Extension spatiale des électrons délocalisés CMmmm donc Comment obtenir le furane C ? Synthèse industrielle ? Une des sources principales du furane est le furfural qui est obtenu par distillation ? de dérivés végétaux notamment des céréales Le furfural est ensuite décarboxylé par catalyse pour produire le furane Deux voies de synthèse sont connues ? La méthode originale transforme le furfural en fcdduae'urrabvnnaocepna eethuaCyrlyOdHsr e oOeugnrèednpteeréZHsne - neFcteedoiuoxZynd-eMdne Le mélange vapeur-furfural est chau ?é à C et le rendement en furane est supérieur à CEn DuPont met au point une voie de synthèse utilisant un catalyseur en platine ce qui permet d'éviter l'utilisation de vapeur Le furfural est directement décomposé en furane et monoxyde de carbone CO sous pression et à une température de C Une autre possibilité est l'oxydation partielle du -butadiène Cette technique a été développée par DuPont en La réaction utilise un oxyde de molybdène MoO comme catalyseur à une température de C Divers catalyseurs permettent également cette réaction oxyde de phosphore et de vanadium ou oxyde d'antimoine Toutefois les rendements sont inférieurs à CDuPont a continué le développement sur cette voie et en un procédé à basse température à C a été mis au point