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S physique chimie obligatoire 2015 metropole remplacement sujet officiel

BACCALAURÉAT GÉNÉRAL SESSION PHYSIQUE-CHIMIE Série S DURÉE DE L ? ÉPREUVE h ?? COEFFICIENT L ? usage d ? une calculatrice EST autorisé Ce sujet ne nécessite pas de feuille de papier millimétré Ce sujet comporte trois exercices présentés sur pages numérotées de à y compris celle-ci Le candidat doit traiter les trois exercices qui sont indépendants les uns des autres PYOSME Page CEXERCICE I - L ? OCYTOCINE UNE HORMONE PEPTIDIQUE DE SYNTHÈSE POINTS En Vincent du Vigneaud obtient le prix Nobel de chimie pour ses travaux sur les hormones Il a déterminé la structure et réalisé pour la première fois la synthèse de deux hormones polypeptidiques l'ocytocine qui agit sur les contractions de l'utérus et la vasopressine qui in ue sur la pression sanguine Dans cet exercice on s ? intéresse au début de la synthèse de l'ocytocine L ? ocytocine est un polypeptide constitué à partir de neuf acides ??-aminés tels que la cystéine Cys la proline Pro l'asparagine Asn la glycine Gly la leucine Leu ? O H N Cys Tyr Ile Gln Asn Cys Pro Leu Gly C OH Représentation de l'ocytocine La première étape de la synthèse de l'ocytocine correspond au couplage de deux acides ??-aminés la glycine par son groupe ?? NH avec la leucine par son groupe ??COOH Ce couplage permet de former le dipeptide Leu ?? Gly O OH OH NH H N O S -Leucine Glycine O OH NH NH O Dipeptide Leu ?? Gly L'un des principaux problèmes rencontré lors de cette synthèse réside dans le fait que l'on souhaite synthétiser exclusivement le dipeptide Leu ?? Gly et non les dipeptides résultant d'autres combinaisons entre la glycine et ou la leucine Certains groupes d'atomes de la glycine et de la leucine doivent donc être momentanément protégés a ?n de procéder au couplage des deux acides ??-aminés Une fois le produit de ce couplage formé soit le chimiste souhaite limiter la synthèse à la préparation du dipeptide Leu ?? Gly et il procède alors à la déprotection de ce dipeptide soit il poursuit la synthèse de l'ocytocine en faisant une déprotection adaptée et en additionnant successivement les autres acides ??-aminés puis il procède à la déprotection ?nale Données - numéro atomique Z hydrogène H Z carbone C Z oxygène O Z - électronégativité ?? ?? C ?? O PYOSME Page C Structure du dipeptide Leu ?? Gly Après avoir écrit la formule semi- développée du dipeptide Leu ?? Gly obtenu entourer tous les groupes caractéristiques qu'il renferme et nommer les familles chimiques correspondantes Le dipeptide Leu ?? Gly représenté peut-il être quali ?é de molécule chirale Justi ?er Étude de la synthèse du dipeptide Leu ?? Gly La synthèse du dipeptide nécessite une protection préalable de certains groupes caractéristiques de la glycine et de la leucine Le document présente la succession simpli ?ée des étapes de la synthèse de ce dipeptide Recopier les formules de la S -leucine et de la glycine puis entourer sur chacune d ? elles le