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Transformation chimie organique

Séquence Transformation en chimie organique Problématique L ? écorce de saule est connue depuis l ? Antiquité pour ses vertus curatives concernant la douleur et la ?èvre La substance responsable de ces propriétés est la salicyline de formule ci-contre Cette molécule présentait l ? inconvénient d ? être très agressive pour l ? estomac Vers la ?n des années un chimiste allemand Felix Ho ?mann synthétisa une molécule dérivée de la salicyline et nettement mieux tolérée par l ? estomac l ? acide acétylsalicylique nom commercial Aspirine de formule ci-contre L ? acide acétylsalicylique peur être synthétisé à partir de la salicyline pour cela il faut lui faire subir plusieurs transformations chimiques de manière à modi ?er ses groupes caractéristiques On met en ?uvre des réactions chimiques appartenant à de grandes familles de réactions de chimie organique dans lesquelles des sites donneurs d ? électrons entrent en interaction avec des sites accepteurs d ? électrons Cette séquence a pour objectif de nous faire découvrir cet aspect important de la chimie Sommaire Prérequis Modi ?cation de cha? ne modi ?cation de groupe caractéristique Grandes catégories de réactions en chimie organique Liaison chimique polarisée sites donneurs et sites accepteurs de doublet d ? électrons Interaction entre sites donneurs et sites accepteurs Pour clore la séquence Séquence ?? SP ? Cned - Académie en ligne C Prérequis A Objectifs ? Reconna? tre les groupes caractéristiques alcool aldéhyde cétone acide carboxylique ester amine amide ? Utiliser le nom systématique d ? une espèce chimique organique pour en déterminer les groupes caractéristiques et la cha? ne carbonée B Rappels La notion de groupe caractéristique a été étudiée en classes de de puis de re S C ? est un ensemble d ? atomes liés entre eux et dont un au moins n ? est pas un atome de carbone Ce groupe d ? atomes confère à la molécule qui le porte des propriétés particulières Les composés organiques peuvent être classés par famille en fonction de leurs propriétés chimiques en e ?et on remarque que certains composés réagissent de manière similaire vis-à-vis d ? un réactif donné Cette analogie de comportement trouve son origine dans une analogie de structure les molécules d ? une même famille possèdent le même groupe caractéristique Un groupe caractéristique est donc un atome ou un groupe d ? atomes qui caractérise la famille Les principaux groupes caractéristiques sont Nom Formule développée Hydroxyle ??O ??H Amine N Carbonyle O C Nom Formule développée Carboxyle O C OH Ester O C OC Amide O CN Ether-oxyde COC Séquence ?? SP ? Cned - Académie en ligne CPour des molécules de la chimie organique possédant un nombre important de carbones il est intéressant de remplacer les formules développées ou semidéveloppées par des formules topologiques o? l ? on n ? écrit plus les symboles C et H du carbone et de l ? hydrogène Les molécules qui possèdent une double liaison C C peuvent aussi être des diastéréoisomères En e ?et si les deux