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alcenes lfsna 1 Hatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis Les fonctions chimiques Les alcènes LES FONCTIONS CHIMIQUES LES ALCÈNES CnH n MÉTHODES D'OBTENTION DES ALCÈNES Il existe plusieurs méthodes d'obtention des alcènes Nous présentons ici les mé

Hatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis Les fonctions chimiques Les alcènes LES FONCTIONS CHIMIQUES LES ALCÈNES CnH n MÉTHODES D'OBTENTION DES ALCÈNES Il existe plusieurs méthodes d'obtention des alcènes Nous présentons ici les méthodes les plus usuelles au laboratoire Déshydrohalogénation des composés halogénés réaction d'élimination Il s'agit de l'élimination de HX sous l'action d'une base X Cl Br I Schéma général B ?? H ? CC C C B H X ?? X Les bases utilisées sont souvent l'ion éthanolate dans l'étahanol EtO EtOH et le tertio-butanolate dans le ter-butanol t-BuO t-BuOH Dans certains cas un seul alcène est obtenu CH CHCH Br C H O ?? a C H OH oC CH CHCH CH CH CCH Br C H O ?? a C H OH oC CH CH C CH CH CH CH CH Br CH CO ??K CH COH oC CH CH CH CH Cependant le déshydrohalogénation des alcènes conduit souvent à un mélange d'alcènes CH a CH CH C H B Br ?? b H b ? CH B ?? CH CH C Br CH -Methylbut- -ène a H a CH b -Bromo- -methylbutane CH CH CH C H B Br ?? CH -Methylbut- -ène Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées page ?? LFSNA CHatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis Les fonctions chimiques Les alcènes Quand la base utilisée n'est pas volumineuse comme OH MeO ou EtO l'alcène majoritairement obtenu est le plus substitué c'est le plus stable CH CH CH O ?? CH CH C CH oC CH CH OH CH CH Br CH CH C CH CH C CH CH -Methylbut- -ène -Methylbut- -ène ? ? le plus substitué le moins substitué majoritaire minoritaire Règle de Zaitsev Au cours d'une réaction d'élimination l'alcène majoritairement obtenu est le plus substitué Cependant la règle de Zaitsev a des exceptions ? Cas d'une base encombrée ex t-BuO CH CH H C C O ?? CH CH C Br oC CH CH CH CH C CH CH C CH CH CH COH CH CH -Methylbut- -ène -Methylbut- -ène plus substitué moins substitué ? Avec un groupement partant du type ammonium on aura une élimination d ? Ho ?mann Exemple CH CH CH CH CH N CH I CH CH ? CH N CH CH CH CH CH O ??H AgI H H CH CH N CH CH CH CH CH I ?- Ag O H O oxyde d'argent humide ? ? - N CH - H O CH CH CH CH CH CH CH CH but- -ène Elimination selon but- -ène Elimination selon Déshydratation des alcools réaction d'élimination Le chau ?age de la plupart des alcools avec un acide fort les fait perdre une molécule d'eau pour former un alcène CC H OH HA CC chau ?age H O Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées page ?? LFSNA CHatem BEN ROMDHANE Faculté des Sciences de Tunis Les fonctions chimiques Les alcènes