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Acides Université Hassan II-F S T Mohammadia Cours de Chimie Organique Descriptive Acides et dérivés Chapitre ACIDES CARBOXYLIQUES DERIVES Ces fonctions présentent un carbonyle associé à un autre site L'interaction entre ces deux centres électroniques est

Université Hassan II-F S T Mohammadia Cours de Chimie Organique Descriptive Acides et dérivés Chapitre ACIDES CARBOXYLIQUES DERIVES Ces fonctions présentent un carbonyle associé à un autre site L'interaction entre ces deux centres électroniques est forte on observe une nouvelle fonction di ?érente de ses constituants Les acides carboxyliques forment une classe de composés caractérisés par la présence du groupe fonctionnel carboxyle CO H Le nom de ce groupe caractéristique rappelle qu'il est constitué formellement d'un groupe carbonyle CO ?? et d'un groupe hydroxyle ??OH Cependant l'interaction entre ces deux groupes est telle qu'on ne peut pas les considérer individuellement Plusieurs composés sont considérés comme des dérivés d'acides Les groupes caractéristiques de ces fonctions dérivées sont donnés dans le tableau ci- dessous Formule R-CO -OH R-CO -O -CO -R R-CO -NH R-C N Nom de Fonction acide carboxylique anhydride d'acide amide nitrile Formule R-CO -Cl R-CO -O -R' R-CO -NR'R Nom de Fonction chlorure d'acide ester amide substitué Même si le lien de parenté avec les acides carboxyliques est patent leurs propriétés chimiques sont di ?érentes de celles des acides ce qui justi ?e une étude séparée A ACIDES CARBOXYLIQUES I INTRODUCTION Les acides carboxyliques sont des composés comprenant un hydrogène mobile c'est-à- dire un proton acide et un carbone électrophile susceptible de recevoir des attaques de nucléophiles Le carbonyle est moins électrophile que dans les cétones et les aldéhydes pas de labilité de l'hydrogène en Pour faire certaines réactions il est parfois préférable d'utiliser des dérivés des acides carboxyliques Leur réactivité peut être plus grande Propriétés physiques Les températures d'ébullition des acides carboxyliques sont supérieures à celles des alcools de masse molaire comparable Département de Chimie Pr EL HAKMAOUI Pr SAFI CUniversité Hassan II-F S T Mohammadia Cours de Chimie Organique Descriptive Acides et dérivés Ce résultat s'explique par l'existence de liaisons hydrogène plus fortes que chez les alcools La liaison OH ?? est davantage polarisée et elle peut s'établir à partir du groupe carbonyle plus riche en électrons que l'atome d'oxygène d'un alcool A l'état solide ou à l'état liquide les acides sont associés sous forme de dimères dans lesquels il existe deux liaisons hydrogène Une telle disposition géométrique qui place les atomes d'hydrogène et d'oxygène dans le même alignement rend ces liaisons hydrogène particulièrement solides II SYNTHÈSES DES ACIDES Divers réactions d ? oxydations fournissent des acides avec conservation ou diminution du nombre des atomes de carbone La synthèse à partir d ? un dérivé halogéné peut s ? e ?ectuer de plusieurs façons pour former un acide possédant soit un soit deux carbones de plus que le dérivé halogéné -Oxydation des alcènes Voir alcènes R-CH CH-R' KMnO R-COOH R'-COOH - Oxydation des cha? nes latérales des benzéniques Voir aromatiques Ar-R KMnO Ar-COOH - Oxydation des alcools aldéhydes et cétones Voir alcools et dérivé carbonylés R-CH -OH KMnO excès Oxydation d ? aldéhydes facile et cétones di ?cile R-COOH R-CH O KMnO R-COOH R-CH -CO -R' HNO - A partir d ? un dérivé halogéné R-X R-COOH