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Ad chimioselectivite Thème vers une chimie plus verte Séquence I- Stratégie de synthèse Activité documentaire Chimiosélectivité et protection de fonction Activité documentaire Qu ? est-ce qu ? un réactif chimiosélectif A Analyse du document Dans le tablea

Thème vers une chimie plus verte Séquence I- Stratégie de synthèse Activité documentaire Chimiosélectivité et protection de fonction Activité documentaire Qu ? est-ce qu ? un réactif chimiosélectif A Analyse du document Dans le tableau ci-contre on étudie la réactivité d ? une espèce inorganique HBr ou PBr vis à vis d ? un alcène ou d ? un alcool Pour chacun des exemples déterminer la classe fonctionnelle des molécules avec lesquelles le réactif inorganique interagit B Application aux espèces polyfonctionnelles On s ? intéresse au ??méthylbut ?? ??èn ?? ??ol ou prénol noté A de formule OH Cette espèce est dite polyfonctionnelle Pourquoi Entourer et nommer les fonctions présentes dans cette molécule On s ? intéresse à la réaction de la molécule A avec PBr Quel produit obtient-on Lors de cette transformation PBr est dit chimiosélectif Proposer alors une dé ?nition de ce terme À votre avis HBr est-il chimiosélectif vis à vis de A Quel produit obtiendrait-on Br alors C Conclusion OH Quelle devrait être la propriété d ? un réactif inorganique pour permettre de transformer le prénol A en ??bromo ?? ??méthylbutan ?? ??ol B représenté ci-contre en une seule réaction CActivité documentaire La synthèse peptidique Les dipeptides sont des molécules obtenues par réaction entre deux acides -aminés deux espèces chimiques polyfonctionnelles Montrons que la synthèse peptidique nécessite de protéger puis déprotéger des fonctions L ? aspartame est un édulcorant intense qui s ? hydrolyse partiellement en un dipeptide que l ? on notera D Formation d ? un amide Formule générale d ? un acide -aminé CThème vers une chimie plus verte Séquence I- Stratégie de synthèse A Analyse des documents Identi ?er les groupes caractéristiques du dipeptide D Écrire les formules topologiques des acides -aminés dont il se compose l ? acide aspartique de formule brute C H NO la phénylalanine de formule brute C H NO AIDE le groupe C H est parfois appelé groupe phényl B Interprétation on peut obtenir dipeptides di ?érents à partir d ? un mélange d ? acide aspartique et de phénylalanine Entourer les groupes qui réagissent ensemble et mettez en couleur la liaison formée H N H N COOH COOH HOOC H N COOH H N COOH HOOC H N HOOC COOH H N HOOC COOH H N COOH H N HOOC COOH H N COOH H N HOOC COOH O HOOC NH NH O H N NH ? ? HOOC HOOC O NH COOH HOOC NH COOH COOH HOOC O NH COOH NH HOOC O NH NH COOH H N COOH H N HOOC COOH NH H N O COOH COOH C C Émission d ? hypothèses Pour obtenir un seul dipeptide au laboratoire on e ?ectue les étapes suivantes ? on protège le groupe amino ??NH d ? un acide -aminé et le groupe carboxyle de l ? autre ? on active i e on le transforme en un autre groupe caractéristique plus réactif le groupe carboxyle restant en le faisant réagir avec du chlorure de