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Dr .B. NABTI – Laboratoire de Pharmacognosie Faculté de Médecine d’Alger - Dépa

Dr .B. NABTI – Laboratoire de Pharmacognosie Faculté de Médecine d’Alger - Département de Pharmacie 26/03/2020 1Les Huiles Les HuilesEssentielles Essentielles Huiles essentielles 1- Généralités. 2- Chimie des huiles essentielles . 3- Propriétés physico – chimiques. 4- Procédés d’obtention et contrôle . 5- Caractérisation et Dosage. 6- Propriétés pharmacologiques, toxicité et emplois. 7- Drogues à huiles essentielles. 26/03/2020 2 Huiles Essentielles Huiles essentielles 1-Généralités : - Définition. - Etat naturel, répartition et localisation. - Facteurs de variabilité des huiles essentielles. 2- Chimie des huiles essentielles : - Terpénoides - Composés aromatiques. - Autres composés. 3- Propriétés physico – chimiques. 4- Procédés d’obtention et contrôle : - Par entrainement à la vapeur d’eau. - Par expression des épicarpes des Citrus. - Autres procédés. 5- Caractérisation et Dosage. 6- Propriétés pharmacologiques, toxicité et emplois. 7- Drogues à huiles essentielles. 26/03/2020 3 Huiles Essentielles Voies métaboliques des végétaux (place des huiles essentielles) 26/03/2020 4 Définitions : - Essences: mélange complexe de substances odorantes et volatiles. - Etat liquide à la température ambiante. - la norme AFNOR NF T 75-006 (février 1998) a donné la définition suivante d'une huile essentielle: « Produit obtenu à partir d'une matière première végétale, soit par entraînement à la vapeur, soit par des procédés mécaniques à partir de l'épicarpe des Citrus, soit par distillation sèche ». 1 1--Généralités Généralités 26/03/2020 5 Huiles Essentielles Définition: : - L'huile essentielle est ensuite séparéeséparée de la phase aqueuse par des procédés physiques. - Elle peut subir des traitements physiques n'entraînant pas de changement significatif de sa composition (redistillation, aération…) 1 1--Généralités Généralités 26/03/2020 6 Huiles Essentielles - D’autres procédés d’obtention existent : gaz sous pression et enfleurage… - Les drogues à HE et leurs essences sont largement utilisées: En pharmacie, comme produits d'hygiène en industrie des cosmétiques, en parfumerie, ainsi que l'industrie agroalimentaire. -Il y a différents types d’essences (appellations) : • Concrète. • Pommade florale. • Resinoide. • Absolue. 26/03/2020 7 Huiles Essentielles 1 1--Généralités Généralités Etat naturel , répartition et localisation : Répartition : Les HE n'existent quasiment que chez les végétaux supérieurs: 17500 espèces aromatiques dans un nombre limité de familles: 26/03/2020 8 Huiles Essentielles Myrtaceae, Lauraceae, Rutaceae, Lamiaceae, Asteraceae, Apiaceae, Cupressaceae, Poaceae, Zingiberaceae, Piperaceae. - Les teneurs en HE sont faibles, assez souvent inférieures à 10 ml/kg; exceptionnellement : le bouton floral de giroflier (150 ml/kg). Localisation par organe: Les huiles essentielles peuvent être stockées dans tous les organes végétaux: - fleurs :bergamotier, lavandes, menthes, clou de girofle… - feuilles :citronnelle, eucalyptus, laurier noble, sauge… - écorces :cannelier… - bois :bois de rose, santal… - racines : vétiver… - rhizomes : curcuma, gingembre… - fruits : anis, badiane… - graines : muscade... 26/03/2020 9 Huiles Essentielles Localisation Histologique : La synthèse et l'accumulation des huiles essentielles sont associées à la présence de structures histologiques spécialisées : - cellules à huiles essentielles : Lauraceae ou Zingiberaceae, - poils sécréteurs : Lamiaceae ( menthes, lavandes…) - poches sécrétrices schyzogènes: Myrtaceae (Eucalyptus) - poches sécrétrices schyzolysigènes: Rutaceae (Agrumes) - canaux sécréteurs: Apiaceae ( Fenouil, Anis) et Asteraceae (chrysanthème, cammomille romaine …) . 26/03/2020 10 Huiles Essentielles Facteurs de variabilité des huiles essentiellesde variabilité des huiles essentielles: : On peut citer: - Existence de chimiotypes. - Influence du cycle végétatif. - Influence des facteurs extrinsèques . - Influence du procédé d'obtention (Extraction). 26/03/2020 11 Huiles Essentielles Facteurs de variabilité des huiles essentielles : Existence de chimiotypes : Les chimiotypes ou races chimiques sont très fréquents : L'un des exemples les plus démonstratifs : L e thym (Thymus vulgaris L.) de la Méditerranée occidentale , on compte pour cette espèce, morphologiquement homogène et caryologiquement stable, (08) chimio- types différents: (07) dans le sud de la France à thymol, à carvacroI, à géraniol, à linalol, à a-terpinéol, à trans-4-thuyanol et cis-8-myrcénol) et (01) en Espagne, à cinéole. 26/03/2020 12 Huiles Essentielles 26/03/2020 Huiles Essentielles 13 Oxyde de Pipériténone Menthe à O. Pipériténone NOTION DE CHIMIOTYPE ou CHéMOTYPE Influence des facteurs extrinsèques : Ce sont les facteurs de l'environnement et les pratiques culturales: - La T° , l‘H° relative, la durée totale d'insolation , régime des vents. - Influence directe, -Espèces à structures histologiques de stockage superficielles . 26/03/2020 14 Huiles Essentielles la menthe poivrée (Lamiaceae): les jours longs et les nuits tempérées conduisent à des rendements en huile essentielle plus élevés et à une augmentation de la teneur en menthofuranne; alors que les nuits froides favorisent la formation du menthol. Influence du procédé d'obtention : La labilité des constituants des HE explique que la composition du produit obtenu par hydrodistillation soit, le plus souvent, différente de celle du mélange initialement présent dans les organes sécréteurs du végétal. 26/03/2020 15 Huiles Essentielles Au cours de l'hydrodistillation: l'eau, l'acidité et la température peuvent induire l'hydrolyse des esters mais aussi des réarrangements, des isomérisations, des racémisations, des oxydations, etc. 2- Chimie des huiles essentielles : Les HE sont des mélanges complexes et variables appartiennent essentiellement à (02) groupes caractérisés par des origines biogénétiques distinctes: - le groupe des Terpénoides : Monoterpènes et Sesquiterpènes . - le groupe des composés aromatiques dérivés du phénylpropane. Il existe aussi des HE issues de processus dégradatifs des constituants non volatils (ex: amygdaloside de l’amende amère). 26/03/2020 16 Huiles Essentielles 2-1- Terpénoides : Dans le cas des HE, seuls seront rencontrés les terpènes les plus volatils, c à d ceux à faible PM : mono- et sesquiterpènes. La biosynthèse des ces Terpénoides comporte les étapes suivantes: - Synthèse de l’Isopentényl pyrophosphate IPP - Activation de l’ IPP sous forme de Cation isoprényle - Prénylation ou couplage tête à queue des unités d’ IPP qui permet: - la formation des monoterpènes (composés en C10) - la formation des Sesquiterpènes (composés en C15) 26/03/2020 17 Huiles Essentielles - IPP (C5): Isopentenyl pyrophosphate . - GPP (C10) : Geranyl pyrophosphate. - FPP (C15) : Farnesyl pyrophosphate. - PTase : Prenyl Transferase . PTase •IPP (C5) GPP (C10) acyclique Monoterpènes PTase •IPP (C5) FPP (C15) acyclique SesquiterpènesBiosynthèse des Terpénoïdes: Biosynthèse des Terpénoïdes: Condensation Tête à Queue des unités de IPP grace à des prényl transférase PT ase pour donner le GPP puis le FPP. 26/03/2020 18 Huiles Essentielles • Synthèse de l’Isopentényl pyrophosphate IPP 26/03/2020 19 Huiles Essentielles • Activation de l’ IPP sous forme de Cation isoprényle: • Prénylation =couplage tête à queue tête à queue des unités d’ IPP 26/03/2020 20 Huiles Essentielles • Formation des monoterpènes (composés en C10) 26/03/2020 21 Huiles Essentielles • Formation des Sesquiterpènes (composés en C15) 26/03/2020 22 Huiles Essentielles 26/03/2020 23 Huiles Essentielles 2-1-1-Monoterpènes : Ce sont des composés en C10. acycliques (myrcène), monocycliques (terpinène) / bicycliques (camphène). Parfois plus de 90 % de l'huile essentielle (Citrus). Réactivité des cations intermédiaires / nombreuses fonctions actives : - alcools: acycliques (géraniol), monocycliques (menthol, terpinéol)… -aldéhydes: géranial, néral, citronellal… -cétones: monocycliques (menthone, carvone, pulégone), bicycliques (camphre, thuyones). -esters: acycliques (acétate de Iinalyle, monocycliques(acétate de menthyle) - éthers: 1,8-cinéole (eucalyptol)… - phénols: thymol, carvacrol. Exemples de structures de monoterpènes de structures de monoterpènes acycliques, mono acycliques, mono --et bi et bi --cycliques cycliques 26/03/2020 24 2--11--22--SesquiterpènesSesquiterpènes: : Ce sont des composés en C15 : carburescarbures, alcools , alcools etetcétones cétones. L'allongement de la chaîne (FPP) accroît le nombre des cyclisations possibles : -carbures carbures mono mono ou ou polycycliquespolycycliques -alcools alcools (farnésol, carotol), -cétones cétones (nootkatone).Exemples de structures de Sesquiterpènes acycliques et Exemples de structures de Sesquiterpènes acycliques et cycliquescycliques 26/03/2020 25 2-2-Composés aromatiques : - Ce sont les dérivés du phénylpropane en C6-C3. - Ils sont beaucoup moins fréquents que les Terpénoides. - Ils sont très souvent des allyl et propénylphénols, - parfois des aldéhydes caractéristiques de certaines HE d'Apiaceae : anéthole, anisaldéhyde, apiole… - mais aussi de celles du girofle, de la muscade, de l'estragon, du basilic ou des cannelles :eugénol, safrole… -On peut rencontrer des composés en C6-C1 Ex : vanilline 26/03/2020 26 Huiles Essentielles Exemples de composés aromatiques en C6C6--C3 C3 et et C6C6--C1 C1 26/03/2020 27 Huiles Essentielles 2-3-Composés d'origines diverses : Produits résultant de la transformation de molécules non volatiles. Ces composés contribuent souvent aux arômes de fruits. - Les Composés issus de la dégradation d'acides gras. - Les Composés issus de la dégradation de terpènes. - Les Composés azotés ou soufrés. 26/03/2020 28 Huiles Essentielles Exemples de composés d'origines diverses rencontrés dans les huiles essentielles 29 3-Propriétés physico - chimiques : • Liquides à la température ordinaire. • volatiles, à cette volatilité sont liés leur caractère odorant et la possibilité de les obtenir par entraînement à la vapeur d’eau. • Incolores ou jaunes. Il existe une HE bleue à azulène, verte, rouge, brune, orangée... •Leur densité est inférieure à 1, seules les HE de cannelle, de giroflier, de sassafras ont une densité supérieure à 1. • Indice de réfraction élevé et sont douées de pouvoir rotatoire (spécifiques = purté). •Peu solubles dans l’eau, elle lui communique leur odeur, elles sont solubles dans l’alcool de titre élevé. • Très altérables, sensibles à l’oxydation . Durée de conservation limitée. 26/03/2020 30 Huiles Essentielles 26/03/2020 31 Huiles uploads/s1/ huiles-essentielles-2020.pdf