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Chapitre 6 syntheses organiques

Chapitre Stratégie en synthèse organique Structure des composés organiques Familles fonctionnelles Nomenclature Formule topologique Insaturation Isomérie de constitution Polymères Optimisation d ? une étape de synthèse Optimisation de la vitesse de réaction Optimisation du rendement de la réaction CLA synthèse organique est le domaine de la chimie traitant des transformations chimiques faisant intervenir des molécules organiques ainsi que les conditions expérimentales nécessaires à leur mise en oeuvre matériel nature des solvants conditions de température etc On s ? intéresse ici aux structures des composés organiques et aux stratégies que l ? on peut mettre en place pour optimiser le rendement d ? une synthèse Structure des composés organiques Familles fonctionnelles Figure ?? Tableau récapitulatif des principales fonctions chimiques C Nomenclature Faire en classe Formule topologique A ?n de simpli ?er l ? écriture et donc la lecture des molécules on utilise la formule topologique Formule topologique La formule topologique permet de simpli ?er la formule semi-développée On applique les règles suivantes ? Les liaisons carbone-carbone C C sont représentées par un trait plein ? Les carbones C sont implicites et se situent aux extrémités des traits pleins ? Les liaisons X H n ? apparaissent pas ? Les hydrogènes H liés à un carbone n ? apparaissent pas ils sont implicites ? Tous les autres atomes apparaissent ainsi que leurs liaisons Exemple La molécule d ? acide propano? que de formule brute C H O a pour formule semi-développée à gauche et pour formule topologique à droite O CH CH C OH O OH Remarque On peut faire appara? tre les doublets non-liants dans la formule topologique Insaturation Insaturation Chaque cycle et ou liaison multiple double ou triple dans une molécule constitue ce que l ? on appelle une insaturation du squelette carboné Chaque insaturation nécessite la suppression de deux atomes d ? hydrogènes du squelette carboné Exemples O OH acide propano? que toluène hept- -triène C Isomérie de constitution Isomérie de constitution Deux molécules sont isomères de constitution si et seulement si elles possèdent la même formule brute mais une formule semi-développée et donc topologique di ?érente Exemples Les molécules suivantes ont toutes pour formule brute C H O O O O butanal butanone tétrahydrofurane Polymères Polymères Un polymère est une macromolécule c ? est-à-dire un assemblage en cha? ne de motifs chimiques élémentaires identiques appelés monomères La synthèse de telles molécules est appelée polymérisation Exemple Le plastique le plus courant est constitué d ? un polymère le polyéthylène Optimisation d ? une étape de synthèse Lorsque l ? on réalise une synthèse organique il appara? t crucial d ? optimiser toutes les étapes Les facteurs pris en compte pour optimiser une synthèse sont la durée de la synthèse l ? amélioration du rendement la minimisation du coût et l ? impact environnemental On s ? intéresse ici aux leviers d ? action dont on dispose pour optimiser la vitesse d ? une réaction chimique ainsi que son rendement Optimisation de la vitesse de réaction Optimisation de la vitesse