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Corrig des travaux diriges de chimie organique

Matériaux Corrigé des TRAVAUX DIRIGES de CHIMIE ORGANIQUE Utilisation de la réaction d ? acylation de Friedel et Crafts O H H C C Cl O AlCl C CH H C CH H ? - H O OH CH CH Pas de H sur ce carbone - HCl H Markovnikov -méthylbut- -ène Carbocation le plus stable Réduction avec hydrures H- H C C O OH H Cl - HBr peroxyde Br H Anti Markovnikov -méthylbut- -ène - Br Br Br -méthylbut- -ène - H O H SO H OH Markovnikov -méthylbut- -ène C- BH HO H -méthylbut- -ène H O Anti Markovnikov -méthylbut- -ène O Zn H O H O Aldéhyde O Cétone OO Le Zn permet d ? arrêter l ? oxydation à l ? aldéhyde et la cétone et permet de ne pas aller jusqu ? à l ? acide carboxylique - - Na NH HCCH Acétylène NaNH Base très forte ? ?? ? NaNH H C C Na - ? ?? ? H C C Na ? H C CH O ? ?? Epoxyéthane ? ? ?? CuOH H C C CH CH OH A H C C CH CH O - H O H C C CH CH OH A Cu C C CH CH OH - ? ?? ? H ? OC Cu H Formol ? ?? H O C C CH CH OH HO CH C C CH CH O B MB g mol- H C a CH Cl Lumière A CH Cl B HCl Toluène Chlorométhylbenzène ou chlorure de benzyle Chlorure d'hydrogène b C D H C CH Cl H C Mg H C ? ClH C CH H C MgCl Chlorométhyl cyclopentène H C CH CH H C -méthylpropylcyclopentène Chlorure d'isopropyle Chlorure d'isopropylmagnésium MgCl c Ph Ph PhMgBr Et O Bromure de O phénylmagnésium Benzophénone ou diphénylcétone Ph E Ph O Ph H O MgBr H Ph Ph F OH Ph Triphénylméthanol MgBrOH d G Mg CH CH Br Et O Bromoéthane ou bromure d'éthyle CH CH MgBr Bromure d'éthylmagnésium ? ? ? H CO H O CH CH CO H Acide propanoique e I J O HO CH OH -méthylbutanol Acide -cyclopropyl- -méthylbutanoique H O O CH -cyclopropyl- -méthylbutanoate de -méthylbutyle C - Les deux sont exactes o La fonction OH n ? est pas conjuguée avec le cycle Il y a deux liaisons simples sigma entre les doublets de l ? oxygène et les électrons pi du cycle o Les OA vacantes de Ph-CH peuvent rentrer en résonance avec le cycle CH CH CH CH Vrai L ? hydrogénation est toujours totale On obtient du cyclohexane par hydrogénation des trois doubles liaisons Vrai Le benzène est riche en électrons pi Il ne peut être attaqué que par des électrophiles La nitration est l ? attaque électrophile du cycle par l ? ion nitronium NO l ? OA vacante peut se lier à un carbone avec un doublet pi NON Aucun stéréoisomère Le benzène est plan Exact c ? est un