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Cours chimie organique COR Chimie Organique II La Chimie du Carbonyle et des Substitutions PROFESSEUR GUILLAUME BÉLANGER Tiré des notes de cours du Professeur Claude Spino Université de Sherbrooke CCOR Chimie Organique II ?? Table des matières - ii UNE IN

COR Chimie Organique II La Chimie du Carbonyle et des Substitutions PROFESSEUR GUILLAUME BÉLANGER Tiré des notes de cours du Professeur Claude Spino Université de Sherbrooke CCOR Chimie Organique II ?? Table des matières - ii UNE INTRODUCTION À LA SYNTHÈSE DE PRODUITS NATURELS PREMIÈRE SECTION LES RÉACTIONS DE SUBSTITUTION NUCLÉOPHILE Substitution nucléophile sur les carbones saturés Aspect mécanistique Clayden chapitre Mécanismes Clayden pp - Stéréochimie de la substitution nucléophile Clayden pp - Stéréochimie du mécanisme SN Stéréochimie du mécanisme SN Stéréochimie du mécanisme SN ? Facteurs in uençant la substitution nucléophile Clayden chapitre Nucléofuge Clayden p - Nucléophile Clayden pp - E ?et des substituants donneurs ou capables de résonance Clayden pp E ?et de la conformation du site de la substitution E ?et du solvant Clayden pp - Transfert de phase COMPRENDS -TU SANS DESSIN Réactions en compétition avec la substitution nucléophile Clayden pp - Problèmes dans le Clayden Substitution nucléophile sur les carbones saturés applications synthétiques Hornback chapitre - Les électrophiles préparation des halogénures d'alkyles Addition des composés oxygénés Addition de l'eau préparation d'alcools Addition des alcools préparation d'éthers Addition des carboxylates préparation d'esters Addition des composés soufrés Addition des composés azotés préparation d'amines Addition des composés phosphorés E ?et anchimérique Addition de l'hydrure H- Addition du cyanure NC- Addition des composés organométalliques R C- Clayden chapitre p - Formation d'organométalliques Clayden chapitre CCOR Chimie Organique II ?? Table des matières - iii Problèmes dans le Clayden chapitre DEUXIÈME SECTION LES CARBONYLES Préparation des carbonyles Oxydation des alcools Clayden chap - Les oxydants à base de chrome VI Les oxydants à base d ? autres métaux Les oxydants à base de non-métaux Oxydation d ? alcools allyliques Clayden p Oxydation avec clivage d ? un lien carbone- carbone Clayden p - Oxydation allylique pp et Hydrolyse d ? alcynes Additions nucléophiles sur les carbonyles aldéhydes et cétones Clayden chapitre Réactivité de la fonction carbonyle Additions électrophiles et nucléophiles Di ?érence de réactivité entre cétones et aldéhydes Addition nucléophile des composés oxygénés et soufrés chapitre Addition d'hydrures H- Clayden chapitre pp - Hydrures métalliques Hydrures provenant d'un lien C-H a La réduction de Meerwein-Pondorf-Verley b La réaction de Cannizzarro c Réduction biosynthétique Addition des nucléophiles carbonés le cyanure -CN Clayden chapitre Addition des nucléophiles carbonés les organométalliques R C- Clayden chapitre p et chapitre Réactions des organométalliques Stéréochimie d'addition des nucléophiles sur les carbonyles Clayden chapitre pp - Les ylures Clayden chapitre pp - Addition nucléophile des composés azotés Clayden chapitre pp - Formation d'imines Formation d'énamines Amination réductive et déamination oxydative Addition- ou addition de Michael Clayden chapitre Addition sur des analogues de la fonction cétone ou aldéhyde Réduction d'imines et de nitriles Clayden p - CCOR Chimie Organique II ?? Table des matières - iv Addition de réactifs de Grignard sur les imines et les nitriles Clayden Problèmes dans le Clayden Additions nucléophiles sur les carbonyles acides carboxyliques et leurs dérivés Clayden chapitre et Réactivité de la fonction acide et de ses dérivés Addition de nucléophiles