Lycée de Mbacké Année scolaire 2010-2011 Cellule pédagogique de Sciences Physiq

Lycée de Mbacké Année scolaire 2010-2011 Cellule pédagogique de Sciences Physiques Tles S Série 03 : Acides carboxyliques et dérivés Exercice 1 : 1) Ecrire les formules semi développées des composés suivants : a) acide 3,4-diméthylpentanoïque. f) N-éthyl 2-méthyl pentanamide. b) acide butanedioïque. g) benzoate de 2-méthyl propyle. c) N-éthyl N-méthyl éthanamide. h) pentanoate de 2-méthyl butyle. d) Chlorure de 3-phényl butanoyle. i) anhydride éthanoïque et propanoïque. e) Anhydride benzoïque. j) benzoate de benzyle. 2) Donner les noms des corps dont la formule est : a) CH3 ─ CH ─ CH ─ COOH e) CH3 ─ (CH2)2 ─ CH ─ C ─ O ─ C ─ CH3 │ │ │ اا اا CH3 CH3 CH3 O O b) C6H5 ─ COO ─ C2H5 f) CH3 ─ CH2 ─ CH ─ C ─ Cl │ اا c) CH3 ─ CH ─ COO ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH3 CH3 O │ │ CH3 CH3 g) CH3(CH2)6CO2(CH2)9CH3 d) CH3 ─ CH ─ C ─ N ─ CH3 h) CH3CH2CONHC6H5. │ اا │ CH3 O C6H5 i) CH3(CH2)2CO ─ O ─ CO(CH2)2CH3. Exercice 2 : 2-1 Par oxydation ménagée d’un composé organique A, on obtient un composé B qui donne un précipité jaune avec la 2,4-D.N.P.H. et fait rosir le réactif de Schiff. En déduire les natures et les formules générales des corps A et B. 2-2 On ajoute à b une solution de dichromate de potassium en excès en milieu acide ; la solution devient verte et on obtient un composé organique C. Donner, en justifiant votre réponse, la formule générale de C. 2-3 C peut agir sur A ; on obtient alors du propanoate de propyle. 2-3-1 En déduire les FSD de A, B et C (on justifiera les réponses trouvées) ; donner les noms de ces trois composés. 2-3-2 Ecrire l’équation-bilan de la réaction qui a permis d’obtenir C à partir de B ; 2-4 C agit sur le chlorure de thionyle pour former un composé organique D qui peut agir sur A. 2-4-1 Ecrire l’équation- bilan de formation de D et nommer D. 2-4-2 Ecrire l’équation-bilan de la réaction de D sur A. 2-4-3 Compare la réaction précédente avec celle de C sur A. Exercice 3 : On veut déterminer la formule d’un acide carboxylique A à chaîne carbonée saturée. On dissout une masse m = 3,11 g de cet acide dans de l’eau pure ; la solution obtenue a un volume V = 1 L ; On en prélève un volume Va = 10 cm3 que l’on dose à l’aide d’une solution d’hydroxyde de sodium de concentration Cb = 5.10-2 mol.L-1. L’équivalence est atteinte quand on a versé un volume Vb = 8,4 cm3 de solution de soude. 3-1 Calculer la concentration Ca de la solution d’acide. 3-2 En déduire la formule brute de A, sa FSD et son nom. 3-3-1 On fait agir sur l’acide A un agent chlorurant puissant : le pentachlorure de phosphore PCl5, par exemple .Donner la FSD et le nom du composé obtenu à partir de l’acide A. 3-3-2 On fait agir sur l’acide A un agent déshydratant puissant, le décaoxyde de tétraphosphore P4O10, par exemple. Donner la FSD et nom du composé obtenu à partir de A. 3-3-3 On fait agir A sur un alcool, le butan-1-ol, on obtient un composé B. Donner l’équation bilan de la réaction et nommer B. Ecrire les deux équations-bilan et les comparer à la réaction entre le butan-1-ol et A. 3-3-4 On fait agir sur A l’ammoniac NH3. Le composé obtenu est ensuite déshydraté par un chauffage prolongé. Ecrire les équations – bilan des réactions .Donner la FSD et le nom de la substance que l’on obtient alors. Exercice 4 : 4-1- Quelle est la formule générale CxHyN d’une amine aromatique comportant qu’un seul cycle ? Exprimer x et y en fonction du nombre n d’atome de carbone qui ne font pas partie du cycle. 4-2 La microanalyse d’une telle amine fournit, pour l’azote, un pourcentage en masse de 13,08%. 4-2-1 Déterminer n 4-2-2 Ecrire les FSD des différents isomères et donner leurs noms. 4-3- L’un de ces isomères est une amine secondaire. Quels produits obtient-on lorsqu’on le traite par le chlorure d’éthanoyle ? 4-3-1Quelle quantité minimale d’amine faut-il utiliser pour q’elle réagisse totalement sur 0,1mol de chlorure d’éthanoyle ? 4-3-2 Ecrire l’équation-bilan de la réaction Exercice 1 C’est d’abord dans les organes végétaux et animaux que des molécules d’anesthésiants et d’antalgiques ont été isolées. Depuis pour adoucir les douleurs chroniques, divers composés ont été synthétisés par les chimistes pharmaciens. L’acétanilide, fébrifuge formulée sous la marque « antifébrine », est préparer à partir d’une amine aromatique, l’aniline, et du vinaigre (acide éthanoïque). L’essence de wintergreen, extraite de la gaulthérie, arbrisseau d’Amérique du Nord, remède traditionnel contre la fièvre, contient comme principe actif un ester méthylique de l’acide salicylique, le salicylate de méthyle. L’acide acétylsalicylique ou aspirine, connu pour ses vertus thérapeutiques diverses, est préparé par action de l’anhydride acétique sur l’acide salicylique. Les formules de molécules évoquées dans le texte sont données ci-contre : 1-1-On s’intéresse d’abord à l’antifébrine. 1-1-1-Donner le nom de l’acétanilide dans la nomenclature officielle. 1-1-2 - La synthèse actuelle de l’acétanilide utilise l’anhydride éthanoïque plutôt que le vinaigre cité dans le texte ; donner une explication à cette préférence. Ecrire l’équation de la réaction. 1-2-La molécule qui est à la base de l’activité de l’essence de wintergreen peut être synthétisée à partir de l’acide salicylique et du méthanol en présence d’acide sulfurique qui joue le rôle de catalyseur. Ecrire l’équation-bilan de la réaction conduisant à ce principe actif. 1-3-Lors d’une synthèse de l’aspirine 3,00g d’acide salicylique et 6mL d’anhydride acétique ont été utilisés. Après réaction une masse de 3,08 g d’aspirine pure a été obtenue. 1-3-1-Ecrire l’équation-bilan de la réaction. 1-3-2-Montrer que l’un des réactifs est en excès. 1-3-3-Déterminer le rendement de la réaction par rapport à l’acide salicylique Données :Densité de l’anhydride acétique d = 1,08 ; masse molaire de l’aspirine : M1 = 180g.mol-1 masse molaire de l’acide salicylique : M2 = 138 g.mol.L-1. Exercice 6 : (BAC D 98 ) 6-1 Ecrire la FSD du glycérol ou du propane-1,2,3-triol ; 6-2 Ecrire l’équation générale d’estérification par le glycérol d’un acide gras R-COOH. 6-3 On fait agir sur le lipide ( triester ) obtenu un excès d’une solution d’hydroxyde de sodium à chaud ; Il se forme du glycérol et un produit S. 6-3-1 Ecrie l’équation-bilan de cette réaction. Quel est le nom de S ? 6-3-2 comment nomme t-on ce type de réaction ? 6-4 Dans le cas où le corps gras utilisé dérive de l’acide oléique C17H33COOH et où l’on fait agir l’hydroxyde de sodium sur m = 2t de ce corps gras. Ecrire l’équation-bilan de la réaction et calculer la masse de S obtenue. acide salicylique aspirine H2N─ aniline O ﺍﺍ CH3 ─ C ─ NH ─ acétanilide uploads/Finance/ acide-carboxilique.pdf

  • 20
  • 0
  • 0
Afficher les détails des licences
Licence et utilisation
Gratuit pour un usage personnel Attribution requise
Partager
  • Détails
  • Publié le Sep 16, 2021
  • Catégorie Business / Finance
  • Langue French
  • Taille du fichier 0.0960MB