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République algérienne démocratique et populaire Ministère de l'enseignement sup

République algérienne démocratique et populaire Ministère de l'enseignement supérieur et de la recherche scientifique Université Elchahid Hama Lakhdar du el-oued Faculté de Technologie Département d'ingénierie des méthodes Division: Méthodes d'ingénierie Spécialisation:1er master Génie Chimique Préparé par l'étudiant : Zebidi siham Medellal asma Année scolaire:2020/2019 hydrogénation des hydrocarbures INTRODUCTION : Parmi les hydrocarbures insaturés, seuls les aromatiques sont présents dans les bruts pétroliers et, plus encore, dans les liquéfiats de charbons. Les autres composés insaturés : oléfines, dioléfines et acétyléniques sont produits au cours des transformations thermiques ou catalytiques, mises en œuvre dans les procédés de raffinage et de pétrochimie. Viscoréduction et cokéfaction des résidus pétroliers, vapocraquage des gaz naturels liquéfiés, des condensats de gaz ou des naphtas, et pyrolyse des charbons sont les principaux procédés thermiques qui génèrent des molécules insaturées. Déshydrogénation des paraffines légères, reformage catalytique des essences et craquage catalytique des distillats sous vide sont les procédés catalytiques les plus répandus qui génèrent les insaturés . Les hydrogénations partielles, sélectives ou non, ou encore totales d'hydrocarbures insaturés sont des réactions essentielles des opérations de raffinage du pétrole et de production des grands intermédiaires pour la pétrochimie. En effet, il est nécessaire d'éliminer les hydrocarbures les plus insaturés (alcynes, dioléfines) des coupes pétrolières oléfiniques légères pour permettre leur utilisation en pétrochimie ou dans l'industrie des polymères, où des puretés en oléfines très élevées sont exigées. De la même façon, ces composés insaturés, précurseurs de gommes, doivent également être éliminés des coupes essences pour assurer leur stabilité . Les hydrogénations sélectives pour la production des oléfines sans hydrogénation supplémentaire conduisant à la formation des alcanes et/ou à la hydrogénation du cycle aromatique des différents composés de la coupe essence, sont des réactions d'intérêt car elles permettent de valoriser au maximum les coupes pétrolières traitées . Les caractéristiques de ces réactions d'hydrogénation sont présentées dans ce dossier : thermodynamique, cinétique, catalyseurs et procédés. Les hydrogénations propres à la purification des différentes coupes pétrolières sont ensuite décrites en fonction de leur type (sélective, partielle ou totale) . Comme il est d'usage dans la profession, les compositions indiquées sont, sauf indication contraire, des valeurs massiques . Hydrogénation de liaisons multiples carbone- carbone[modifier | modifier le code] Une importante application de l'hydrogénation catalytique en chimie organique est l'hydrogénation de liaisons multiples (double ou triple) carbone-carbone. Cette technique est d'ailleurs utilisée dans l'industrie agroalimentaire, pour saturer les lipides insaturés afin de les rendre solides. On utilise pour cette hydrogénation en général du dihydrogène avec un catalyseur insoluble, comme le palladium, le platine, l'iridium, ou du nickel (nickel de Raney) . L'hydrogénation partielle de la triple liaison des alcynes peut former deux composés, les isomères E ou Z de l'alcène correspondant. Le choix du catalyseur utilisé permet parfois d'obtenir préférentiellement l'un des deux stéréoisomères (exemples : l'utilisation du catalyseur de Lindlar permet de produire préférentiellement l'isomère Z ; le système sodium/ammoniac oriente plutôt vers l'isomère E) . Cependant, dans les conditions de l'hydrogénation, les alcènes sont bien souvent rapidement eux-mêmes hydrogénés en alcane ; en utilisant des catalyseurs spéciaux, moins réactifs, comme le catalyseur de Lindlar, on peut arrêter l'hydrogénation au stade alcène . L'encombrement stérique joue un rôle dans la facilité de l'hydrogénation catalytiques des alcènes, et permet soit de faire cette réaction à pression et température « normales », soit oblige à des conditions plus drastiques. Ainsi un alcène monosubstitué sera facilement hydrogéné, alors qu'un alcène portant de nombreux substituants sera difficile à hydrogéner . L'hydrogénation peut aussi être une mesure de stabilité des composés insaturés. Par exemple en observant l'hydrogénation du cyclohexène et celle du cyclohexa-1,3-diène, on peut extrapoler pour déduire la réaction du cyclohaxatriène théorique (avec liaisons doubles localisées) et ainsi comparer sa stabilité avec le benzène, ce qui permet de mesurer l'effet stabilisant produit par la délocalisation des liaisons doubles dans un composé aromatique . Hydrogénation d'autres liaisons multiples : Il est également possible de réduire par hydrogénation des liaisons multiples carbone-hétéroatome ou hétéroatome-hétéroatome. Il est en particulier possible de réduire les groupes nitro, imine et oxime . Déprotection par hydrogénation[modifier | modifier le code] En synthèse organique, il est courant de protéger certains groupes fonctionnels, sensibles à des réactions destinées à d'autres parties de la molécule, protection qu'on retire une fois la ou les réactions sensibles effectuées . En raison des conditions douces dans laquelle elle s'effectue, l'hydrogénation catalytique est un moyen efficace et adapté pour supprimer une protection sur un groupe. Elle est en particulier utilisée pour retirer les groupes protecteurs des groupes benzyle, comme les éthers de benzyle ou les esters et dérivés d'esters de benzyle . uploads/Finance/ bhth-laaoyny.pdf